N,N-diethylfuran-3-carboxamide | 73540-76-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 呋喃
• 英文名称: N,N-diethylfuran-3-carboxamide
• 英文别名: N,N-diethyl furan-3-carboxamide；N,N-diethyl-3-furancarboxamide；3-diethylcarbamoylfuran；N,N-diethyl-3-furamide
• CAS: 73540-76-8
• 化学式: C₉H₁₃NO₂
• mdl: MFCD11773714
• 分子量: 167.208
• InChiKey: UHSKIRZPFSOLEW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.444
• 拓扑面积：
  33.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-diethylfuran-3-carboxamide 在 氧气 、 亚甲兰 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 3.0h， 以100%的产率得到N,N-diethyl-2,3,7-trioxabicyclo[2.2.1]hept-5-ene-5-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  Photosensitized Oxidation of Furans; XI¹. A Simple General Method for the Synthesis of 3-, 4-, or 3,4-Functionalized 5-Hydroxyfuran-2 (5H)-ones (4-Hydroxy-2-butenolides)

  摘要：

  通过在丙酮中对呋喃 1 进行亚甲基蓝光敏氧化，并对中间体内型 2,5-过氧化物 2 的溶液进行热转化，以良好的收率制备了标题化合物 3。

  DOI：

  10.1055/s-1985-31459
• 作为产物：
  描述：

  3-糠酸 在 氯化亚砜 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 N,N-diethylfuran-3-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  C ？酰胺螯合控制活化H：钌催化直接合成2-Aryl-3-呋喃酰胺

  摘要：

  一种新的，催化方法由钌催化C中的合成heterobiaryls的 ħ活化调查杂环酰胺与芳基boroneopentylates交叉耦合/。从这项调查中，呋喃-3-羧酰胺产生2-芳基-3-呋喃酰胺的高度区域选择性反应在芳基硼戊酸酯基偶联偶合剂的范围内得到了优化和推广。从而建立是凌驾的广泛应用两步指向的一步法合成方法邻金属化（DOM）-Cross偶联反应涉及低温和强碱条件并且具有用于进一步的潜在邻和远程金属化化学。

  DOI：

  10.1002/adsc.201400147

文献信息

• A Practical in situ Generation of the Schwartz Reagent. Reduction of Tertiary Amides to Aldehydes and Hydrozirconation
  作者：Yigang Zhao、Victor Snieckus

  DOI：10.1021/ol403183a

  日期：2014.1.17

  A new, highly efficient in situ protocol (Cp2ZrCl2/LiAlH(OBu-t)3) is described for the generation of the Schwartz reagent which provides a convenient method for the amide to aldehyde reduction and the regioselective hydrozirconation–iodination of alkynes and alkenes. Highlighted are chemoselective reductions of benzamides derived by directed ortho metalation (DoM) chemistry, allowing the synthesis

  描述了一种新的高效原位实验方案（Cp 2 ZrCl 2 / LiAlH（OBu- t）3），用于产生Schwartz试剂，该试剂为酰胺到醛的还原以及炔烃的区域选择性加氢锆化加碘提供了便利的方法。和烯烃。突出显示的是通过定向邻位金属化（D o M）化学反应生成的苯甲酰胺的化学选择性还原，可合成有价值的1,2,3-取代的苯甲醛。单步三组分过程在非常短的反应时间内进行，显示出极好的官能团相容性，并使用廉价且长期保存的稳定还原剂。
• Dual Role of Rh(III) Catalyst Enables Regioselective Halogenation of (Electron-Rich) Heterocycles
  作者：Nils Schröder、Fabian Lied、Frank Glorius

  DOI：10.1021/jacs.5b00283

  日期：2015.2.4

  The Rh(III)-catalyzed selective bromination and iodination of electron-rich heterocycles is reported. Kinetic investigations show that Rh plays a dual role in the bromination, catalyzing the directed halogenation and preventing the inherent halogenation of these substrates. As a result, this method gives highly selective access to valuable halogenated heterocycles with regiochemistry complementary

  报道了 Rh(III) 催化的富电子杂环的选择性溴化和碘化。动力学研究表明，Rh 在溴化中起着双重作用，催化定向卤化并防止这些底物的固有卤化。因此，该方法可以高度选择性地获取有价值的卤化杂环，其区域化学与使用未催化方法获得的那些互补，后者依赖于这些类别底物的固有反应性。可以应用呋喃、噻吩、苯并噻吩、吡唑、喹诺酮和色酮。
• Compounds and Methods for Catalytic Directed ortho Substitution of Aromatic Amides and Esters
  申请人：Zhao Yigang

  公开号：US20120302752A1

  公开（公告）日：2012-11-29

  Methods are described for efficient and regioselective reactions that are Ru-catalyzed and either (i) amide-directed C—H, C—N, C—O activation/C—C bond forming reactions, (ii) ester-directed C—O and C—N activation/C—C bond forming reactions, or (iii) amide-directed C—O activation/hydrodemethoxylation reactions. All of these reactions of directed C—H, C—N, C—O activation/coupling reactions establish a catalytic base-free DoM-cross coupling process at non-cryogenic temperature. High regioselectivity, yields, operational simplicity, low cost, and convenient scale-up make these reactions suitable for industrial applications. Many previously unknown amide-substituted or ester-substituted aryl and heteroaryl compounds are presented with synthetic details also provided.

  描述了一种高效和区域选择性反应的方法，这些反应是以钌为催化剂的，可以是（i）酰胺导向的C—H、C—N、C—O活化/C—C键形成反应，（ii）酯导向的C—O和C—N活化/C—C键形成反应，或者（iii）酰胺导向的C—O活化/脱甲氧基反应。所有这些导向C—H、C—N、C—O活化/偶联反应在非低温下建立了一个无催化剂碱的DoM-交叉偶联过程。高区域选择性、产率、操作简便、低成本和便于放大规模使得这些反应适用于工业应用。还提供了许多以前未知的酰胺取代或酯取代的芳基和杂环芳基化合物，同时提供了合成细节。
• Benzo[1,2-b:4,5-b′]dithiophene and benzo[1,2-b:4,5-b′]difuran based organic dipolar compounds for sensitized solar cells
  作者：Yan-Zuo Lin、Chia-Wei Yeh、Po-Ting Chou、Motonori Watanabe、Yu-Hsuan Chang、Yuan Jay Chang、Tahsin J. Chow

  DOI：10.1016/j.dyepig.2014.04.043

  日期：2014.10

  Novel organic dyes that consist of either a benzo[1,2-b:4,5-b′]dithiophene or a benzo[1,2-b:4,5-b′]difuran core exhibited remarkable solar-to-energy conversion efficiency in dye-sensitized solar cells. The planar geometry of bridge moiety and its bulky substituents helped the dyes to form a high quality monolayer on the surface of titanium oxide. A typical device displayed photon-to-current conversion

  由苯并[1,2- b：4,5- b ']二噻吩或苯并[1,2- b：4,5- b ']二呋喃核组成的新型有机染料表现出显着的太阳能染料敏化太阳能电池的转换效率。桥部分的平面几何结构及其庞大的取代基帮助染料在氧化钛表面上形成了高质量的单层膜。典型的设备在380-575 nm范围内显示60％的光子-电流转换效率，短路光电流密度13.45 mA cm -2，开路光电压0.72 V和填充系数0.63，对应于总转换效率6.12％。在使用脱氧胆酸作为共吸收剂的测试中，观察到某些化合物的量子效率提高了8.37％。然而，对于另一些量子效率却下降了6.60–7.91％。后一结果表明，通过加入脱氧胆酸不能进一步改善某些薄膜的质量。借助TDDFT分析了光物理性质。
• The birch reduction of heterocyclic compounds.<b>11</b>. Birch reduction and reductive alkylation of furamides
  作者：Takamasa Kinoshita、Daisuke Icbinari、Junko Sinya

  DOI：10.1002/jhet.5570330451

  日期：1996.7

  The Birch reduction-alkylation of some N,N-dialkylfuramides and its application to the useful intermediates for the natural product synthesis are described.

  描述了一些N，N-二烷基呋喃酰胺的桦木还原烷基化及其在天然产物合成的有用中间体中的应用。