OC1171,2,3-二氢环戊[B]吲哚-1(4H)-酮 | 61364-20-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: OC1171,2,3-二氢环戊[B]吲哚-1(4H)-酮
• 英文名称: 1,2,3,4-tetrahydrocyclopentindol-1-one
• 英文别名: 2,3-dihydrocyclopenta[b]indole-1(4H)-one；3,4-dihydrocyclopenta-[b]indol-1(2H)-one；2,3-dihydrocyclopenta[b]indol-1(4H)-one；3,4-dihydro-2H-cyclopenta[b]indol-1-one；3,4-dihydrocyclopenta[b]indol-1(2H)-one；3,4-dihydrocyclopent[b]indol-1(2H)-one
• CAS: 61364-20-3
• 化学式: C₁₁H₉NO
• 分子量: 171.199
• InChiKey: IYZRSIDATZDOPT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  32.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 危险性防范说明：
  P264,P280,P302+P352,P337+P313,P305+P351+P338,P362+P364,P332+P313
• 危险性描述：
  H315,H319

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  OC1171,2,3-二氢环戊[B]吲哚-1(4H)-酮 在 lithium aluminium deuteride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以89%的产率得到<1,1-(2)H2>-1,2,3,4-tetrahydrocyclopentindole
  参考文献：
  名称：

  Conformational and molecular study of the 4-(2-carboxyethyl)-1,2,3,4-tetrahydrocyclopent[b]indole

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)91402-4
• 作为产物：
  描述：

  1,2,3,4-四氢环戊[b]吲哚 在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 1.17h， 以28%的产率得到OC1171,2,3-二氢环戊[B]吲哚-1(4H)-酮
  参考文献：
  名称：

  [EN] TRICYCLIC CYTOPROTECTIVE COMPOUNDS
  [FR] COMPOSES CYTOPROTECTEURS TRICYCLIQUES

  摘要：

  公开号：

  WO2006082409A3

文献信息

• Tandem Ullmann–Goldberg Cross-Coupling/Cyclopalladation-Reductive Elimination Reactions and Related Sequences Leading to Polyfunctionalized Benzofurans, Indoles, and Phthalanes
  作者：Faiyaz Khan、Mehvish Fatima、Moheb Shirzaei、Yen Vo、Madushani Amarasiri、Martin G. Banwell、Chenxi Ma、Jas S. Ward、Michael G. Gardiner

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b02235

  日期：2019.8.16

  Cu[I]- and Pd[0]-based catalysts, compounds such as 1 and 7 engage in tandem Ullmann–Goldberg cross-coupling and cyclopalladation-reductive elimination reactions to give benzofurans such as 8. Related reactions involving hetero-Michael additions of o-halogenated phenols or anilines to propiolates and the Pd[0]-catalyzed cyclization of the resulting conjugates provide, in a one-pot process, alternately

  在暴露于基于Cu [I]和Pd [0]的催化剂组合时，化合物1和7会进行串联的Ullmann-Goldberg交叉偶联和环钯还原还原消除反应，得到苯并呋喃，例如8。涉及邻卤代酚或苯胺向丙酸酯的杂-迈克尔加成反应以及所得共轭物的Pd [0]催化环化的相关反应在一锅法中提供了交替官能化的苯并呋喃，吲哚或邻苯二甲酸。
• Recyclable Hypervalent-Iodine-Mediated Dehydrogenative Cyclopropanation under Metal-Free Conditions
  作者：Ya-Nan Duan、Zhao Zhang、Chi Zhang

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b03209

  日期：2016.12.2

  developed for the synthesis of cyclopropanes from the C(sp2)–C(sp3) single bonds of β-keto esters with activated methylene compounds under metal-free conditions in the presence of 5-trimethylammonio-1,3-dioxo-1,3-dihydro-1λ5-benzo[d][1,2]iodoxol-1-ol anion (AIBX), a recyclable water-soluble hypervalent iodine(V) reagent developed by our group. This mild, efficient method has a wide substrate scope and

  在无金属条件下，在5-三甲基铵-1,3-存在下，由β-酮基酯的C（sp 2）-C（sp 3）单键与活化的亚甲基化合物合成环丙烷的方法二氧代-1,3-二氢- 1λ 5 -苯并[ d] [1,2] iodoxol-1-ol阴离子（AIBX），由我们小组开发的可回收的水溶性高价碘（V）试剂。这种温和，有效的方法具有广泛的底物范围和良好的官能团耐受性，是对现有环丙烷化策略的补充。该方法可用于构建多取代的环稠合环丙烷，并且当使用手性酯助剂时，适于进一步合成转化以构建复杂的生物活性分子以及不对称环丙烷（90％de）。
• 1,2,3,9-Tetrahydro-4<i>H</i>-carbazol-4-one and 8,9-dihydropyrido-[1,2-<i>a</i>]indol-6(7<i>H</i>)-one from 1<i>H</i>-indole-2-butanoic acid
  作者：Richard A. Bunce、Baskar Nammalwar

  DOI：10.1002/jhet.22

  日期：2009.3

  title ring systems have been developed from 1H-indole-2-butanoic acid, which was easily prepared from 2-fluoro-1-nitrobenzene in four steps. Heating 1H-indole-2-butanoic acid in toluene containing p-toluenesulfonic acid at 110°C furnished 1,2,3,9-tetrahydro-4H-carbazol-4-one in 88% yield. Heating this same acid in toluene with no added acid gave 8,9-dihydropyrido[1,2-a]indol-6(7H)-one in 90% yield. The

  由1 H-吲哚-2-丁酸开发了标题环系统的有效合成方法，该方法很容易从2-氟-1-硝基苯分四个步骤。在含甲苯的溶液中加热1 H-吲哚-2-丁酸对甲苯磺酸在110℃下以88％的产率提供了1,2,3,9-四氢-4 H-咔唑-4-酮。将该相同的酸在甲苯中加热，不添加酸，以90％的产率得到8,9-二氢吡啶并[1,2 - a ]吲哚-6（7H）-一。这还可以直接以92％的收率制备四氢4 H-咔唑-4-酮通过在110°C的浓盐酸中与铁进行串联还原-环芳构化-酰化反应，合成6-（2-硝基苯基）-5-氧代己酸甲酯。这种方法在五元和七元环的闭合中的应用也很成功。J.杂环化​​学，（2009）。
• Hypervalent Iodine(III)‐Mediated Counteranion Controlled Intramolecular Annulation of Exocyclic β‐Enaminone to Carbazolone and Imidazo[1,2‐<i>a</i>]pyridine Synthesis
  作者：Dhananjay Bhattacherjee、Shankar Ram、Arvind Singh Chauhan、Yamini、Sheetal、Pralay Das

  DOI：10.1002/chem.201806299

  日期：2019.4.23

  A highly efficient and flexible protocol for intramolecular annulation of exocyclic β‐enaminones has been disclosed for the synthesis of carbazolones and imidazo[1,2‐a]pyridines through a counter‐anion‐controlled free‐radical mechanism promoted by hypervalent iodine(III). The cooperative behavior of HTIB and AgSbF6 plays a crucial role in the intramolecular annulation process through C−C and C−N bond

  为环外β-烯胺酮的分子内环化一个高效和灵活的协议已经公开了carbazolones和咪唑并[1,2的合成一个]吡啶通过高价碘促进的抗衡阴离子控制自由基机理（III） 。HTIB和AgSbF 6的协同行为在通过CC和CN键形成所需的分子内环化过程中起着至关重要的作用。机械学的见解表明，系统中涉及的两个竞争性反应是由抗衡阴离子的性质决定的，抗衡阴离子的性质决定了最终产物的形成。制备并分离了各种咔唑酮和咪唑并[1,2- a ]吡啶分子，收率良好至极佳。
• An Easy Access to Carbazolones and 2,3-Disubstituted Indoles
  作者：Donala Janreddy、Veerababurao Kavala、J. W. John Bosco、Chun-Wei Kuo、Ching-Fa Yao

  DOI：10.1002/ejoc.201001357

  日期：2011.4

  Synthesis of carbazol-4-ones, 3,4-dihydrocyclopental-indol-1-one, and indole derivatives by a Fe/AcOH-mediated intramolecular reductive N-heteroannulation of 3-hydroxy-2-(2-nitrophenyl)enones is demonstrated. The same protocol has been extended to access indolocarbazolone and indoloquinolone derivatives.

  通过 Fe/AcOH 介导的 3-羟基-2-(2-硝基苯基) 烯酮的分子内还原 N-杂环化合成 carbazol-4-ones、3,4-dihydrocyclopental-indol-1-one 和吲哚衍生物. 相同的协议已扩展到获取吲哚并咔唑酮和吲哚喹诺酮衍生物。