Oleoside; (2S,3E,4S)-5-羧基-3-亚乙基-2-(beta-D-吡喃葡萄糖氧基)-3,4-二氢-2H-吡喃-4-乙酸 | 178600-68-5

• 物质功能分类: 天然产物 - 环烯醚萜衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: Oleoside; (2S,3E,4S)-5-羧基-3-亚乙基-2-(beta-D-吡喃葡萄糖氧基)-3,4-二氢-2H-吡喃-4-乙酸
• 中文别名: (2S,3E,4S)-5-羧基-3-亚乙基-2-(BETA-D-吡喃葡萄糖氧基)-3,4-二氢-2H-吡喃-4-乙酸
• 英文名称: oleoside
• 英文别名: Oleoside；(4S,5E,6S)-4-(carboxymethyl)-5-ethylidene-6-[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxy-4H-pyran-3-carboxylic acid
• CAS: 178600-68-5
• 化学式: C₁₆H₂₂O₁₁
• 分子量: 390.344
• InChiKey: PNMNSRMFRJNZFD-IPEIANHJSA-N

物化性质

• 沸点：
  707.5±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.61±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.3
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  183
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  11

安全信息

• 储存条件：
  储存温度应控制在2-8℃，需保持干燥并密封保存。

制备方法与用途

oleoside可以从橄榄果渣中提取得到。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Oleoside; (2S,3E,4S)-5-羧基-3-亚乙基-2-(beta-D-吡喃葡萄糖氧基)-3,4-二氢-2H-吡喃-4-乙酸 在 sodium hydroxide 、 乙醇-D1 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 水 为溶剂， 生成 oleoside <11-OC2H3>methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Biosynthesis of iridoids in Syringa and Fraxinus: Secoiridoid precursors

  摘要：

  Several deuterium-labelled secoiridoids have been prepared and tested as possible precursors for the iridoids in Fraxinus excelsior, Syringa josikaea and S. vulgaris. Oleoside Ii-methyl ester was an efficient precursor for the oleosides, whereas secologanin-type iridoids gave only significant incorporation in 5. josikaea. In this plant low incorporations into the oleosides were also seen for kingiside and 8-epi-kingiside. The major pathway to the oleosides therefore seems to proceed via a direct ring fission of ketologanin to oleoside 11-methyl ester. A Baeyer-Villiger-like mechanism which explains the different compounds found in the plants is proposed, and the taxonomy of the Oleaceae is discussed. Due to the unique presence of the usual pathway leading to secologanin and its congeners in Fontanesia, the Oleaceae is considered to be a member of the Gentiananae rather than Scrophulariales/Lamianae.

  DOI：

  10.1016/0031-9422(95)00211-o
• 作为产物：
  描述：

  橄榄苦甙 在 水 、 sodium hydroxide 作用下， 反应 24.0h， 生成 Oleoside; (2S,3E,4S)-5-羧基-3-亚乙基-2-(beta-D-吡喃葡萄糖氧基)-3,4-二氢-2H-吡喃-4-乙酸
  参考文献：
  名称：

  从橄榄叶的主要化合物橄榄苦苷开始仿生合成油橄榄、油橄榄素及其类似物。

  摘要：

  Oleocanthal 和 oleacein 以对人类健康和预防疾病的广泛有益活动而闻名。由于无法分离大量纯天然化合物及其合成要求高，因此开发了一种高效的五步三锅法。该合成是通过一种方便的仿生方法进行的，从橄榄叶中丰富的原料橄榄苦苷开始，通过油苷的混合酸酐。该方法是立体控制的，为合成各种油橄榄类似物提供了一种有效的方法；因此，以 35-45% 的总产率制备了一个包含四种化合物的小型文库。

  DOI：

  10.1021/acs.jnatprod.0c00086

文献信息

• New semi-synthetic analogs of oleuropein show improved anticancer activity in vitro and in vivo
  作者：Pinelopi Samara、Nikoleta Christoforidou、Christelle Lemus、Aikaterini Argyropoulou、Kyriaki Ioannou、Konstantina Vougogiannopoulou、Nektarios Aligiannis、Efthimios Paronis、Nicolas Gaboriaud-Kolar、Ourania Tsitsilonis、Alexios-Leandros Skaltsounis

  DOI：10.1016/j.ejmech.2017.05.029

  日期：2017.9

  screening against the estrogen receptor negative breast cancer cell line SKBR3, 7 analogs were shown to display significant cytotoxicity and were further tested against 6 additional solid tumor-derived and leukemic cell lines. The analog with the most promising antitumor activity (24) was selected for more detailed studies. 24 was non-toxic to peripheral blood mononuclear cells derived from healthy blood

  橄榄苦苷是存在于橄榄果实和叶子中的一种糖基化的类花生油。由于橄榄苦苷具有广泛的生物学活性，包括抗癌特性，因此在过去的20年中受到了科学的关注。富含橄榄苦苷的橄榄叶提取物对一系列人类癌细胞系的有希望的抗增殖活性，促使我们着手合成橄榄苦苷的51个类似物。在对雌激素受体阴性乳腺癌细胞株SKBR3进行初步筛选后，显示7种类似物显示出明显的细胞毒性，并进一步针对6种其他实体肿瘤衍生和白血病细胞株进行了测试。选择具有最有前途的抗肿瘤活性的类似物（24）进行更详细的研究。24在接近其最大抑制浓度一半的浓度下进行测试时，对健康献血者的外周血单核细胞无毒。在荷黑素瘤小鼠体内给予24只可导致肿瘤大小以剂量依赖性方式减少，并诱导抗黑素瘤反应性免疫反应。我们的结果表明，从橄榄苦苷的初始结构中出现的类似物24代表了有希望的进一步优化的先导结构。
• [EN] PROCESS FOR THE PRODUCTION OF OLEOCANTHAL, OLEACEIN AND THEIR ANALOGUES<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRODUCTION D'OLÉOCANTHAL, D'OLÉACEINE ET DE LEURS ANALOGUES
  申请人：NATIONAL AND KAPODISTRIAN UNIV OF ATHENS

  公开号：WO2021121925A1

  公开（公告）日：2021-06-24

  A process for the production of a compound according to Formula (I), such as oleocanthal or oleacein, starting from oleuropein. The process provides the dialdehyde core of oleocanthal, oleacein and their analogues having the required stereochemistry. Furthermore, the process can be used for the production of a large number of structurally diverse products by varying the structure of the alcohol moiety in the esterification step.

  根据公式(I)，从欧洲橄榄叶苷开始生产化合物的方法，例如欧力坎醇或欧力酮。该方法提供了欧力坎醇、欧力酮及其类似物所需立体化学结构的二醛核心。此外，通过在酯化步骤中改变醇基的结构，该方法可用于生产大量结构多样的产物。
• Oleuropein Site Selective Hydrolysis by Technomimetic Nuclear Magnetic Resonance Experiments
  作者：F. Capozzi、A. Piperno、N. Uccella

  DOI：10.1021/jf991178b

  日期：2000.5.1

  by the buffering capacity of the olive mesocarp and by the epicarp molecular components influencing the reactant penetration into the fruit pulp. The overall hydrolytic process of oleuropein, the bitter principle of olives, using the technomimetic experimental mode, gave rise to its catabolic derivatives, hydroxytyrosol, 11-methyloleoside, and the monoterpene glucoside, technomimetically produced, isolated

  核磁共振技术的实验是根据食用橄榄工业过程中所采用的碱液处理方法进行的，该工艺用于引起苦橄榄苷降解的脱苦过程。两个酯基团的定点水解表征了生物酚类类香藻素分子，已证明取决于这些官能团的不同反应性。该过程由施加在橄榄果肉上的实验条件控制，并由橄榄果皮的缓冲能力和影响反应物渗透到果肉中的果皮分子成分决定。橄榄苦味素橄榄苦苷的整个水解过程，采用模拟实验方法，产生了其分解代谢衍生物羟基酪醇，11-甲基油苷和单萜糖苷，
• Three Secoiridoid Glucosides from <i>Jasminum nudiflorum</i>
  作者：Takao Tanahashi、Yukiko Takenaka、Naotaka Nagakura、Toyoyuki Nishi

  DOI：10.1021/np9901175

  日期：1999.9.1

  Phytochemical study of the leaves and stems of Jasminum nudiflorum has led to the isolation of three secoiridoid glucosides, jasnudiflosides A-C (1-3). The structures of these compounds were elucidated on the basis of chemical and spectroscopic evidence.

  对茉莉花叶片和茎的植物化学研究已导致分离出三种类茄子苷，茉莉苷AC（1-3）。根据化学和光谱学证据阐明了这些化合物的结构。
• Method and composition for antiviral therapy
  申请人：F&S Group, Inc.

  公开号：US06455580B1

  公开（公告）日：2002-09-24

  A method of treatment of diseases of viral origin is disclosed. The method comprises oral or parenteral administration of an antiviral amount of a naturally occurring secoiridoid from plants of the family Oleaceae or derivatives thereof. Preferred oral dosage forms include the secoiridoid oleuropein in pure form or as a component of dried plant material of Olea europaea or a dried extract thereof and a pharmaceutically acceptable carrier.

  本发明公开了一种治疗病毒性疾病的方法。该方法包括口服或静脉注射一种来自Oleaceae植物家族的天然二萜苷或其衍生物的抗病毒剂量。首选口服剂型包括纯形式的二萜苷欧洲橄榄叶苷或其干燥植物材料成分或其干燥提取物和药学上可接受的载体。