beta-乳香酸 | 631-69-6

• 物质功能分类: 生物化工 - 中草药成分
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: beta-乳香酸
• 中文别名: β-乳香酸；BETA-乳香脂酸；乳香酸
• 英文名称: beta-boswellic acid
• 英文别名: β-boswellic acid；boswellic acid；BBA；(3R,4R,4aR,6aR,6bS,8aR,11R,12S,12aR,14aR,14bR)-3-hydroxy-4,6a,6b,8a,11,12,14b-heptamethyl-2,3,4a,5,6,7,8,9,10,11,12,12a,14,14a-tetradecahydro-1H-picene-4-carboxylic acid
• CAS: 631-69-6
• 化学式: C₃₀H₄₈O₃
• mdl: MFCD04039448
• 分子量: 456.709
• InChiKey: NBGQZFQREPIKMG-PONOSELZSA-N

物化性质

• 熔点：
  130-135°C
• 比旋光度：
  D +107° (c = 0.75 in CHCl3)
• 沸点：
  556.0±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.09±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、乙酸乙酯（少许）、甲醇（少许）
• LogP：
  9.105 (est)
• 物理描述：
  Solid

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.3
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2918199090

制备方法与用途

用途

β-乳香酸是乳香（Boswellia serrata）的主要成分之一，是一种特定的非氧化还原型5-脂氧合酶抑制剂，适用于治疗炎症。

生物活性

β-博舒瑞酯是从乳香树脂中分离出的一种化合物。它作为5-脂氧合酶(5-LO)产物形成的非还原性抑制剂，直接与5-LO相互作用或阻断其迁移。研究显示，β-博舒瑞酯能够抑制人白血病HL-60细胞中的DNA、RNA和蛋白质合成。

靶点

| 5-LO |

化学性质

β-乳香酸可溶于甲醇、乙醇、DMSO等有机溶剂，来源于乳香。

用途

适用于含量测定、鉴定及药理实验等。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  beta-乳香酸 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 水 、 calcium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 乙酰基-11-酮基-beta-乳香酸
  参考文献：
  名称：

  一种大规模制备 3-O-Acetyl-11-oxo-β-乳香酸和其他乳香酸的有效方法

  摘要：

  3-O-Acetyl-11-oxo-β-boswellic acid (AKBA) 存在于香中，是 5-脂氧合酶、p38 和 p42 MAP 激酶和拓扑异构酶的有效抑制剂。从熏香的粗提取物开始，介绍了高效大规模合成 AKBA 和其他乳香酸的程序（© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA，69451 Weinheim，德国，2003 年）

  DOI：

  10.1002/ejoc.200300386
• 作为产物：
  描述：

  11-酮基-beta-乳香酸 在 platinum(IV) oxide 、 氢气 、 溶剂黄146 作用下， 25.0 ℃ 、8.5 MPa 条件下， 反应 12.0h， 以87%的产率得到beta-乳香酸
  参考文献：
  名称：

  合成新的乳香酸衍生物作为潜在的抗增殖剂。

  摘要：

  在目前的研究中，制备了一系列的乳香酸杂环衍生物以及3- O-乙酰基-11-酮基-β-乳香酸（AKBA，1）11-酮基-β-乳香酸（KBA，2）和几种新的bis-AKBA和KBA同型二聚体以及AKBA-KBA异二聚体。已经评估了这些化合物对不同人类癌细胞系，即FaDu（咽癌），A2780（卵巢癌），HT29（结肠腺癌）和A375（恶性黑色素瘤）增殖的影响。因此，KBA同型二聚体21有效抑制FaDu，A2780，HT29和A375细胞的生长，其EC 50值低于9μM 。另外，化合物7，8，11，12，15，16，和17为A2780，HT29也表现出细胞毒性作用，和A375癌细胞。尤其是，吡嗪类似物8对A375癌细胞具有高度细胞毒性，EC 50值为2.1μM。

  DOI：

  10.1080/14786419.2018.1564295

文献信息

• Triterpene Acids from Frankincense and Semi-Synthetic Derivatives That Inhibit 5-Lipoxygenase and Cathepsin G
  作者：Andreas Koeberle、Arne Henkel、Moritz Verhoff、Lars Tausch、Stefanie König、Dagmar Fischer、Nicole Kather、Stefanie Seitz、Michael Paul、Johann Jauch、Oliver Werz

  DOI：10.3390/molecules23020506

  日期：——

  inflammatory component. Here, we investigated whether, in addition to BAs, other triterpene acids from frankincense interfere with 5-LO and cathepsin G. We provide a comprehensive analysis of 17 natural tetra- or pentacyclic triterpene acids for suppression of 5-LO product synthesis in human neutrophils. These triterpene acids were also investigated for their direct interference with 5-LO and cathepsin G in

  与年龄相关的疾病，如骨关节炎、阿尔茨海默病、糖尿病和心血管疾病，通常与未解决的慢性炎症有关。中性粒细胞通过释放组织变性蛋白酶（如组织蛋白酶 G）以及 5-脂氧合酶 (5-LO) 途径产生的促炎性白三烯，在该过程中发挥核心作用。乳香酸 (BA) 是抗炎药乳香的树胶脂中含有的五环三萜酸，其靶向中性粒细胞中的组织蛋白酶 G 和 5-LO，因此可能代表干预具有慢性炎症的年龄相关疾病的合适线索成分。在这里，我们调查了除了 BA 之外，来自乳香的其他三萜酸是否会干扰 5-LO 和组织蛋白酶 G。我们对 17 种天然四环或五环三萜酸进行全面分析，以抑制人类中性粒细胞中 5-LO 产物的合成。还研究了这些三萜酸在无细胞试验中对 5-LO 和组织蛋白酶 G 的直接干扰。此外，我们的研究扩展到 10 种半合成 BA 衍生物。我们的数据表明，除了 BAs，几种四环和五环三萜酸是人中性粒细胞中 5-LO 产物形成
• Preparation of Novel Analogues of the Nonredox-Type Non-Competitive Leukotriene Biosynthesis Inhibitor AKBA
  作者：Eckart-Roderich Sailer、Rainer F. Hoernlein、Lakshminarayanapuram R. Subramanian、Hermann P. T. Ammon

  DOI：10.1002/ardp.19963290110

  日期：——

  AKBA (acetyl‐11‐keto‐β‐boswellic acid, 1) and KBA (11‐keto‐β‐BA, 2) from Boswellia serrata Roxb. and Boswellia carterii Birdw. are direct, nonredox‐type inhibitors of 5‐lipoxygenase, the key enzyme for leukotriene biosynthesis (IC50 = 1.5 and 3μM in intact neutrophils, respectively). In order to study the impact of the carboxyl function for enzyme inhibition, we synthesized novel analogues of boswellic

  AKBA（乙酰-11-酮-β-乳香酸，1）和KBA（11-酮-β-BA，2）来自齿叶乳香树Roxb。和 Boswellia carterii Birdw。是 5- 脂氧合酶的直接、非氧化还原型抑制剂，是白三烯生物合成的关键酶（在完整的中性粒细胞中，IC50 分别为 1.5 和 3μM）。为了研究羧基功能对酶抑制的影响，我们合成了乳香酸的新型类似物。KBA (4) 的 C-4 醇衍生物仍具有 5- 脂氧合酶抑制活性 (IC50 = 4.5 μM)，而 (8)，β-乳香酸 (7) 的 C-4 醇类似物，其甲基酯类似物KBA (5) 和乙酰 - 11 - 酮 - 香树脂素 (9) 在高达 50 μM 的浓度下没有抑制潜力。
• New α-Glucosidase inhibitors from the resins of Boswellia species with structure–glucosidase activity and molecular docking studies
  作者：Najeeb Ur. Rehman、Ajmal Khan、Ahmed Al-Harrasi、Hidayat Hussain、Abdul Wadood、Muhammad Riaz、Zahra Al-Abri

  DOI：10.1016/j.bioorg.2018.04.020

  日期：2018.9

  Phytochemical investigation of the oleo-gum resins from Boswellia papyrifera afforded one new triterpene, named 3α-hydroxyurs-5:19-diene (1) together with twelve known compounds including eight triterpenoids (2–9), two diterpenoids (10 and 11) and two straight chain alkanes (12 and 13). Similarly ten more known compounds were isolated from the resin of Boswellia sacra including one triterpene (20)

  从油酸酯-胶树脂的植物化学物质调查乳香树果，得到一个新的三萜烯，命名3α-hydroxyurs-5：19二烯（1）连同12个已知的化合物，包括8三萜类化合物（2 - 9），两个二萜类化合物（10和11）和两个直链烷烃（12和13）。类似地10种多种已知化合物，分别从所述树脂中分离乳香骶骨包括一个三萜烯（20（）和9个乳香酸14 - 19和21 - 23）。在这里化合物2来自完整NMR分配沿着天然来源第一次报告，而化合物3 - 11是已知的，但报道首次从的树脂构树。通过高级光谱1 D和2 D NMR技术（即1 H，13 C，DEPT，HSQC，HMBC和COSY以及NEOSY，ESI-MS）进行结构解析，并与已报道的文献进行比较。所有化合物对α葡萄糖苷酶抑制活性，并且作为结果其中八进行评价1，3，10，11，15，和17-19被发现对α-葡萄糖苷酶具有显着活性，IC 50值在15.0±0.84至80
• Synthesis and Structural Proof of a Potent 5-Lipoxygenase Inhibitor
  作者：Devipriya Balu、Kumaradhas Poomani、Kalyanam Nagabushanam、Sridhar Balasubramanium、Rajendran Ramanujam、Majeed Muhammed

  DOI：10.1007/s10870-010-9956-7

  日期：2011.5

  5-Lipoxygenase inhibitor 3-O-acetyl-9,11-dehydro-β-boswellic acid was detected in the extract of Boswellia serrata gum resulting from unstable 11-hydroxy precursor. It was reported more potent than other Boswellic acids in its inhibition of 5-Lipoxygenase. Here, we report the method of conversion of 3-acetoxy-β-boswellic acid to 3-O-acetyl-9,11-dehydro-β-boswellic acid, and the crystal structure of later. This compound crystallizes in orthorhombic space group P212121 with cell parameters of a = 12.726(1) Å, b = 16.597(1) Å, c = 27.332(2) Å, α = β = γ = 90°, V = 5772.7(5) Å3, D c = 1.143 Mg/m3, and Z = 8. The X-ray structure investigation indicates that the rings A, B, D and E are exhibit chair and the ring C adopts a distorted half chair conformation. The conformational difference of the two structures in the arrangement is due to crystal packing of 3-O-acetyl-9,11-dehydro-β-boswellic acid. The molecular packing is stabilized by C–H···O and O–H···O types of hydrogen bonding interactions. Synthesis and crystal structure analysis of 5-Lipoxygenase Inhibitor 3-O-acetyl-9,11-dehydro-β-boswellic acid are reported. Rings A, B, D and E of the inhibitor adopt chair conformation and the C-ring exhibit a distorted half chair conformation. The molecular packing is stabilized by C–H···O and O–H···O types of hydrogen bonding interactions.

  C–H···O and O–H···O types of氢键相互作用。5-脂氧合酶抑制剂3-O-乙酰基-9,11-脱氢-β-乳香酸的合成和晶体结构分析。抑制剂的A、B、D和E环采用椅子构象，C环采用扭曲的半椅子构象。分子堆积通过C-H·O和O-H·O类型的氢键相互作用稳定。
• PENTACYCLIC TRITERPENOIDS FOR INJECTION LIPOLYSIS
  申请人：Merz Pharma GmbH & Co. KGaA

  公开号：EP3124047A1

  公开（公告）日：2017-02-01

  The present invention relates to a composition comprising a pentacyclic triterpenoid compound or a pharmaceutically acceptable salt thereof, and at least one further component C for use in a method for local treating or preventing a condition associated with an undesired local subcutaneous fat deposit in a mammal, wherein said compound is injected into said local subcutaneous fat deposit aiming for its reduction. Further, the present invention relates to the cosmetic use of such composition.

  本发明涉及一种组合物，该组合物包含一种五环三萜类化合物或其药学上可接受的盐，以及至少一种其他成分C，用于局部治疗或预防哺乳动物与不期望的局部皮下脂肪沉积相关的病症，其中所述化合物被注射到所述局部皮下脂肪沉积中，以减少其沉积。此外，本发明还涉及此类组合物的美容用途。