methyl 3-β-hydroxyoxours-12-en-24-oate | 3186-79-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: methyl 3-β-hydroxyoxours-12-en-24-oate
• 英文别名: 4β-Methoxycarbonyl-24-nor-Δ¹²-ursenol-(3β)；β-Boswellinsaeure-methylester；Methyl-3β-hydroxyurs-12-en-24-oat；methyl 3β-hydroxyurs-12-en-24-oate；3β-hydroxy-urs-12-en-24-oic acid methyl ester；3β-Hydroxy-urs-12-en-24-saeure-methylester；methyl (3S,4R,4aR,6aR,6bS,8aR,11R,12S,12aR,14aR,14bR)-3-hydroxy-4,6a,6b,8a,11,12,14b-heptamethyl-2,3,4a,5,6,7,8,9,10,11,12,12a,14,14a-tetradecahydro-1H-picene-4-carboxylate
• CAS: 3186-79-6
• 化学式: C₃₁H₅₀O₃
• 分子量: 470.736
• InChiKey: MTDJIWUMGYOEEV-GWJNXYNGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.6
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3-β-hydroxyoxours-12-en-24-oate 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 3β,24-dihydroxyurs-12-ene
  参考文献：
  名称：

  乳香酸的立体化学

  摘要：

  摘要 α-和β-乳香酸中 C(3)、C(4)、C(5)、C(8)、C(10)、C(13) 和 C(17) 处的取代基构型有熊烷-齐墩果烷相互转化表明它们是相同的。C(3) 差向异构醇的合成和脱水研究证实了乳香酸中羟基的轴向配置，并表明参与组的共面性不一定是环收缩的基本要求。乳香酸的 C(3) 和 C(24) 二羟基衍生物的环化反应表明，环 A 可以很容易地从椅子变成船形，以允许反式双轴羟基的循环缩醛化。

  DOI：

  10.1016/s0031-9422(00)82183-4
• 作为产物：
  描述：

  urs-12-en-24-oic acid, 3-oxo-, methyl ester 在 platinum(IV) oxide 氢气 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 生成 methyl 3-β-hydroxyoxours-12-en-24-oate
  参考文献：
  名称：

  乳香酸的立体化学

  摘要：

  摘要 α-和β-乳香酸中 C(3)、C(4)、C(5)、C(8)、C(10)、C(13) 和 C(17) 处的取代基构型有熊烷-齐墩果烷相互转化表明它们是相同的。C(3) 差向异构醇的合成和脱水研究证实了乳香酸中羟基的轴向配置，并表明参与组的共面性不一定是环收缩的基本要求。乳香酸的 C(3) 和 C(24) 二羟基衍生物的环化反应表明，环 A 可以很容易地从椅子变成船形，以允许反式双轴羟基的循环缩醛化。

  DOI：

  10.1016/s0031-9422(00)82183-4

文献信息

• Cytotoxic and apoptotic activities of novel amino analogues of boswellic acids
  作者：Bhahwal A. Shah、Ajay Kumar、Pankaj Gupta、Madhunika Sharma、Vijay K. Sethi、Ajit K. Saxena、Jaswant Singh、Ghulam N. Qazi、Subhash C. Taneja

  DOI：10.1016/j.bmcl.2007.10.011

  日期：2007.12

  4-Amino analogues prepared from beta-boswellic acid and 11-keto-beta-boswellic acid, wherein the carboxyl group in ursane nucleus was replaced by an amino function via Curtius reaction, displayed improved cytotoxicity than the parent molecules. The same molecules also exhibited apoptotic activity by inducing DNA fragmentation. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• 564. The chemistry of triterpenes and related compounds. Part XXVIII. β-Boswellic acid
  作者：J. L. Beton、T. G. Halsall、E. R. H. Jones

  DOI：10.1039/jr9560002904

  日期：——
• Acyl derivatives of boswellic acids as inhibitors of NF-κB and STATs
  作者：Ajay Kumar、Bhahwal A. Shah、Samar Singh、Abid Hamid、Shashank K. Singh、Vijay K. Sethi、Ajit K. Saxena、Jaswant Singh、Subhash C. Taneja

  DOI：10.1016/j.bmcl.2011.10.112

  日期：2012.1

  Boswellic acid acylates including their epimers were synthesized and screened against a panel of human cancer cell lines. They exhibited a range of cytotoxicity against various human cancer cell lines thereby leading to the development of a possible SAR. One of the identified lead compounds was found to be an inhibitor of the NF-kappa B and STAT proteins, warranting further investigations to be developed into a potential anticancer lead. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• The stereochemistry of the boswellic acids
  作者：G.Graham Allan

  DOI：10.1016/s0031-9422(00)82183-4

  日期：1968.6

  and indicated that coplanarity of participating groups need not be an essential requirement for ring contraction. Cyclization reactions of C(3) and C(24) dihydroxy derivatives of the boswellic acids have shown that ring A can readily change from a chair to a boat form to permit cyclic acetalization of trans diaxial hydroxy groups.

  摘要 α-和β-乳香酸中 C(3)、C(4)、C(5)、C(8)、C(10)、C(13) 和 C(17) 处的取代基构型有熊烷-齐墩果烷相互转化表明它们是相同的。C(3) 差向异构醇的合成和脱水研究证实了乳香酸中羟基的轴向配置，并表明参与组的共面性不一定是环收缩的基本要求。乳香酸的 C(3) 和 C(24) 二羟基衍生物的环化反应表明，环 A 可以很容易地从椅子变成船形，以允许反式双轴羟基的循环缩醛化。