11-酮基-beta-乳香酸 | 17019-92-0

• 物质功能分类: 生物化工 - 中草药成分
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: 11-酮基-beta-乳香酸
• 中文别名: 11-酮基-BETA-乳香酸；11-酮基乳香酸
• 英文名称: 11-keto-β-boswellic acid
• 英文别名: 11-keto-beta-boswellic acid；(3R,4R,4aR,6aR,6bS,8aR,11R,12S,12aR,14aR,14bS)-3-hydroxy-4,6a,6b,8a,11,12,14b-heptamethyl-14-oxo-1,2,3,4a,5,6,7,8,9,10,11,12,12a,14a-tetradecahydropicene-4-carboxylic acid
• CAS: 17019-92-0
• 化学式: C₃₀H₄₆O₄
• 分子量: 470.693
• InChiKey: YIMHGPSYDOGBPI-YZCVQEKWSA-N

物化性质

• 熔点：
  190～192℃
• 沸点：
  591.8±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.14±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  乙醇中≤5mg/ml；DMSO 中≤25mg/ml；二甲基甲酰胺中≤25mg/ml
• LogP：
  7.100 (est)
• 物理描述：
  Solid

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.2
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  74.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  29189900

制备方法与用途

生物活性

11-Keto-β-boswellic 酸（11-Keto-beta-boswellic acid）是一种五环三萜酸，来源于俗称印度乳香的乳香树（Boswellia serrata）树皮的油树脂。该物质具有显著的抗炎活性，主要通过抑制5-脂氧合酶（5-lipoxygenase；5-LOX）、白三烯、NF-κB 的激活以及肿瘤坏死因子 α （TNF-α）的产生来实现。

靶点

NF-κB
5-LOX

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  11-酮基-beta-乳香酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 氯化亚砜 作用下， 以 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 butyl 3-α-acetoxy-11-oxours-12-en-24-oate
  参考文献：
  名称：

  A comparative study of proapoptotic potential of cyano analogues of boswellic acid and 11-keto-boswellic acid

  摘要：

  Semi-synthetic analogues of beta-boswellic acid (BA) and 11-keto-beta-boswellic acid (MBA) were comparatively evaluated for in vitro cytotoxicity against human myeloid leukaemia (HL-60) and human cervical carcinoma (HeLa) cells. 2-Cyano analogues of both the triterpenes were observed to have significant cytotoxicity against both the cells, displaying cytotoxicity in HL-60 cells at low concentrations. Further investigations suggested the proapoptotic potential associated with the two molecules to induce cytotoxicity in HL-60 cells, where one of them showed early proapoptotic effect as evidenced by several biological end-points of the apoptosis such as annexinV binding, DNA fragmentation and increase in sub-G0 DNA fraction and apoptotic bodies formation (Hoechst 33258 staining and SEM studies). (c) 2011 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2011.01.061
• 作为产物：
  描述：

  乙酰基-11-酮基-beta-乳香酸 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 12.0h， 以98%的产率得到11-酮基-beta-乳香酸
  参考文献：
  名称：

  合成新的乳香酸衍生物作为潜在的抗增殖剂。

  摘要：

  在目前的研究中，制备了一系列的乳香酸杂环衍生物以及3- O-乙酰基-11-酮基-β-乳香酸（AKBA，1）11-酮基-β-乳香酸（KBA，2）和几种新的bis-AKBA和KBA同型二聚体以及AKBA-KBA异二聚体。已经评估了这些化合物对不同人类癌细胞系，即FaDu（咽癌），A2780（卵巢癌），HT29（结肠腺癌）和A375（恶性黑色素瘤）增殖的影响。因此，KBA同型二聚体21有效抑制FaDu，A2780，HT29和A375细胞的生长，其EC 50值低于9μM 。另外，化合物7，8，11，12，15，16，和17为A2780，HT29也表现出细胞毒性作用，和A375癌细胞。尤其是，吡嗪类似物8对A375癌细胞具有高度细胞毒性，EC 50值为2.1μM。

  DOI：

  10.1080/14786419.2018.1564295

文献信息

• Synthesis of new triterpenic monomers and dimers as potential antiproliferative agents and their molecular docking studies
  作者：Aasim Saeed、Hidayat Hussain、Umair Shamraiz、Najeeb Ur Rehman、Husain Yar Khan、Amin Badshah、Lucie Heller、René Csuk、Majid Ali、Ajmal Khan、Ahmed Al-Harrasi

  DOI：10.1016/j.ejmech.2017.10.079

  日期：2018.1

  compounds 4, 7, 8, 10, and 11 possess potent antiproliferative effect towards HT29 cancer cells with IC50 values of 8.1 μM, 5.4 μM, 8.8 μM, 6.8 μM, and 8.2 μM, respectively. In addition, these compounds display good to moderate antiproliferative activities towards A2780 and A375 with IC50 values ranging from 10.4 to 24.2 μM. Moreover, the molecular docking studies of most active compounds (4, 7, 8, 10 and

  在当前的研究中，在K2CO3存在下，三萜烯酸与连接基反应制备了新的没药酮B和羽扇豆酸单体。另外，制备了新的双-米拉酮B同二聚体，米拉酮B-米拉果醇B异二聚体和双-米拉酮β-乳香酸异二聚体。已经对这些化合物对四种不同的人类癌细胞系，即FaDu（咽癌），A2780（卵巢癌），HT29（结肠腺癌）和A375（恶性黑色素瘤）的增殖进行了评估。值得一提的是，化合物4、7、8、10和11对HT29癌细胞具有有效的抗增殖作用，IC50值分别为8.1μM，5.4μM，8.8μM，6.8μM和8.2μM。此外，这些化合物对A2780和A375表现出良好至中等的抗增殖活性，IC50值范围为10.4至24.2μM。此外，按顺序还对大多数活性化合物（4、7、8、10和11）与六个抗癌药物靶点DHFR，VEGFR2，HER-2 / neu，CDK6，hCA-IX和LOX进行了分子对接研究了解这类化合物的结合相互作用方式和能量。
• Homopiperazine-rhodamine B adducts of triterpenoic acids are strong mitocans
  作者：Ratna Kancana Wolfram、Lucie Fischer、Ralph Kluge、Dieter Ströhl、Ahmed Al-Harrasi、René Csuk

  DOI：10.1016/j.ejmech.2018.06.051

  日期：2018.7

  Parent pentacyclic triterpenoic acids such as ursolic-, oleanolic, glycyrrhetinic, betulinic and boswellic acid were converted into their acetylated piperazinyl amides that were coupled with rhodamine B. SRB assays to evaluate their cytotoxicity showed all of these triterpene-homopiperazinyl-rhodamine adducts 16–20 being highly cytotoxic for a panel of human tumor cell lines even in nanomolar concentrations

  父五环三萜酸如ursolic-，齐墩，甘草次，桦木和乳香酸转化成其被加上罗丹明B. SRB测定以评估它们的细胞毒性的乙酰化的哌嗪基酰胺表明所有这些三萜的高哌嗪基-若丹明加合物的16 - 20即使在纳摩尔浓度下，对一组人类肿瘤细胞系也具有高度的细胞毒性，而对非恶性细胞的细胞毒性则显着降低。有趣的是，这些化合物比先前制备的哌嗪基类似物具有更高的细胞毒性，因此使高哌嗪基间隔物成为开发生物活性化合物的非常有趣的支架。额外的染色实验表明，化合物具有抑制细胞生长的作用18和20在A2780癌细胞上的原因是它们具有充当mitocan的能力。
• Regio- and stereo-selective oxidation of β-boswellic acids transformed by filamentous fungi
  作者：Chao Wang、Peipei Dong、Liyuan Zhang、Xiaokui Huo、Baojing Zhang、Changyuan Wang、Shanshan Huang、Xiaobo Wang、Jihong Yao、Kexin Liu、Xiaochi Ma

  DOI：10.1039/c4ra16459h

  日期：——

  Biotransformation of 11-keto-β-boswellic acid (KBA) and acetyl-11-keto-β-boswellic acid (AKBA) catalyzed by two fungal strains (Cunninghamella elegans AS 3.1207 and Penicillium janthinellum AS 3.510) was performed in the present investigation.

  本研究中，由两株真菌菌株（Cunninghamella elegans AS 3.1207和Penicillium janthinellum AS 3.510）催化的11-酮-β-乳香酸（KBA）和乙酰-11-酮-β-乳香酸（AKBA）的生物转化已经进行。
• Triterpene Acids from Frankincense and Semi-Synthetic Derivatives That Inhibit 5-Lipoxygenase and Cathepsin G
  作者：Andreas Koeberle、Arne Henkel、Moritz Verhoff、Lars Tausch、Stefanie König、Dagmar Fischer、Nicole Kather、Stefanie Seitz、Michael Paul、Johann Jauch、Oliver Werz

  DOI：10.3390/molecules23020506

  日期：——

  inflammatory component. Here, we investigated whether, in addition to BAs, other triterpene acids from frankincense interfere with 5-LO and cathepsin G. We provide a comprehensive analysis of 17 natural tetra- or pentacyclic triterpene acids for suppression of 5-LO product synthesis in human neutrophils. These triterpene acids were also investigated for their direct interference with 5-LO and cathepsin G in

  与年龄相关的疾病，如骨关节炎、阿尔茨海默病、糖尿病和心血管疾病，通常与未解决的慢性炎症有关。中性粒细胞通过释放组织变性蛋白酶（如组织蛋白酶 G）以及 5-脂氧合酶 (5-LO) 途径产生的促炎性白三烯，在该过程中发挥核心作用。乳香酸 (BA) 是抗炎药乳香的树胶脂中含有的五环三萜酸，其靶向中性粒细胞中的组织蛋白酶 G 和 5-LO，因此可能代表干预具有慢性炎症的年龄相关疾病的合适线索成分。在这里，我们调查了除了 BA 之外，来自乳香的其他三萜酸是否会干扰 5-LO 和组织蛋白酶 G。我们对 17 种天然四环或五环三萜酸进行全面分析，以抑制人类中性粒细胞中 5-LO 产物的合成。还研究了这些三萜酸在无细胞试验中对 5-LO 和组织蛋白酶 G 的直接干扰。此外，我们的研究扩展到 10 种半合成 BA 衍生物。我们的数据表明，除了 BAs，几种四环和五环三萜酸是人中性粒细胞中 5-LO 产物形成
• Synthesis of new analogs of AKBA and evaluation of their anti-inflammatory activities
  作者：Bharani Meka、Suryachandra Rao Ravada、Muthyala Murali Krishna Kumar、Kurre Purna Nagasree、Trimurtulu Golakoti

  DOI：10.1016/j.bmc.2016.12.045

  日期：2017.2

  A new series of 11-keto-β-boswellic acid and 3-O-acetyl-11-keto-β-boswellic acid analogs (5, 7, 8, 10, 13, 18a-d, 27a-c, 28a-d) were synthesized by modification of hydroxyl and acid functional moieties of boswellic acids. The structures of these analogs were confirmed by spectral data analysis (1H, 13C NMR and mass). Compounds 18b, 27a and 8 showed potent 5-lipoxygenase enzyme inhibitory activity (IC50:

  一系列新的11-酮-β-乳香酸和3-O-乙酰基-11-酮-β-乳香酸类似物（5、7、8、10、13、18a-d，27a-c，28a-d ）是通过修饰乳香酸的羟基和酸官能部分合成的。这些类似物的结构通过光谱数据分析（1 H，13 C NMR和质量）确认。化合物18b，27a和8显示出有效的5-脂氧合酶抑制活性（IC50：19.53、20.31和44.14μg/ mL）。计算研究表明，AKBA的选择性是由于它适合5-LOX受体，而其他酶（如12-LOX，COX-1和COX-2）则缺少该受体。我们的研究发现2-甲酰基和3-酮取代基对恢复在第4位具有必需COOH基团的非活性AKBA类似物的增强作用。