3-O-succinoyl-β-boswellic acid | 1188918-25-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 3-O-succinoyl-β-boswellic acid
• 英文别名: 3-O-α-hemisuccinyl-β-boswellic acid；3-O-α-succinyl-β-boswellic acid；(3R,4R,4aR,6aR,6bS,8aR,11R,12S,12aR,14aR,14bR)-3-(3-carboxypropanoyloxy)-4,6a,6b,8a,11,12,14b-heptamethyl-2,3,4a,5,6,7,8,9,10,11,12,12a,14,14a-tetradecahydro-1H-picene-4-carboxylic acid
• CAS: 1188918-25-3
• 化学式: C₃₄H₅₂O₆
• 分子量: 556.783
• InChiKey: NNEIUDKWFXUJKB-IWIZRBBFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.7
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  丁二酸酐 、 beta-乳香酸 在 吡啶 、 4-吡咯烷基吡啶 作用下， 反应 7.0h， 以87 mg的产率得到3-O-succinoyl-β-boswellic acid
  参考文献：
  名称：

  乳香中的三萜酸和抑制 5-脂氧化酶和组织蛋白酶 G 的半合成衍生物

  摘要：

  与年龄相关的疾病，如骨关节炎、阿尔茨海默病、糖尿病和心血管疾病，通常与未解决的慢性炎症有关。中性粒细胞通过释放组织变性蛋白酶（如组织蛋白酶 G）以及 5-脂氧合酶 (5-LO) 途径产生的促炎性白三烯，在该过程中发挥核心作用。乳香酸 (BA) 是抗炎药乳香的树胶脂中含有的五环三萜酸，其靶向中性粒细胞中的组织蛋白酶 G 和 5-LO，因此可能代表干预具有慢性炎症的年龄相关疾病的合适线索成分。在这里，我们调查了除了 BA 之外，来自乳香的其他三萜酸是否会干扰 5-LO 和组织蛋白酶 G。我们对 17 种天然四环或五环三萜酸进行全面分析，以抑制人类中性粒细胞中 5-LO 产物的合成。还研究了这些三萜酸在无细胞试验中对 5-LO 和组织蛋白酶 G 的直接干扰。此外，我们的研究扩展到 10 种半合成 BA 衍生物。我们的数据表明，除了 BAs，几种四环和五环三萜酸是人中性粒细胞中 5-LO 产物形成

  DOI：

  10.3390/molecules23020506

文献信息

• Acyl derivatives of boswellic acids as inhibitors of NF-κB and STATs
  作者：Ajay Kumar、Bhahwal A. Shah、Samar Singh、Abid Hamid、Shashank K. Singh、Vijay K. Sethi、Ajit K. Saxena、Jaswant Singh、Subhash C. Taneja

  DOI：10.1016/j.bmcl.2011.10.112

  日期：2012.1

  Boswellic acid acylates including their epimers were synthesized and screened against a panel of human cancer cell lines. They exhibited a range of cytotoxicity against various human cancer cell lines thereby leading to the development of a possible SAR. One of the identified lead compounds was found to be an inhibitor of the NF-kappa B and STAT proteins, warranting further investigations to be developed into a potential anticancer lead. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Triterpene Acids from Frankincense and Semi-Synthetic Derivatives That Inhibit 5-Lipoxygenase and Cathepsin G
  作者：Andreas Koeberle、Arne Henkel、Moritz Verhoff、Lars Tausch、Stefanie König、Dagmar Fischer、Nicole Kather、Stefanie Seitz、Michael Paul、Johann Jauch、Oliver Werz

  DOI：10.3390/molecules23020506

  日期：——

  inflammatory component. Here, we investigated whether, in addition to BAs, other triterpene acids from frankincense interfere with 5-LO and cathepsin G. We provide a comprehensive analysis of 17 natural tetra- or pentacyclic triterpene acids for suppression of 5-LO product synthesis in human neutrophils. These triterpene acids were also investigated for their direct interference with 5-LO and cathepsin G in

  与年龄相关的疾病，如骨关节炎、阿尔茨海默病、糖尿病和心血管疾病，通常与未解决的慢性炎症有关。中性粒细胞通过释放组织变性蛋白酶（如组织蛋白酶 G）以及 5-脂氧合酶 (5-LO) 途径产生的促炎性白三烯，在该过程中发挥核心作用。乳香酸 (BA) 是抗炎药乳香的树胶脂中含有的五环三萜酸，其靶向中性粒细胞中的组织蛋白酶 G 和 5-LO，因此可能代表干预具有慢性炎症的年龄相关疾病的合适线索成分。在这里，我们调查了除了 BA 之外，来自乳香的其他三萜酸是否会干扰 5-LO 和组织蛋白酶 G。我们对 17 种天然四环或五环三萜酸进行全面分析，以抑制人类中性粒细胞中 5-LO 产物的合成。还研究了这些三萜酸在无细胞试验中对 5-LO 和组织蛋白酶 G 的直接干扰。此外，我们的研究扩展到 10 种半合成 BA 衍生物。我们的数据表明，除了 BAs，几种四环和五环三萜酸是人中性粒细胞中 5-LO 产物形成