α-氨基十六烷酸酯 | 22255-10-3

• 物质功能分类: 天然产物 - 萜类
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: α-氨基十六烷酸酯
• 中文别名: Α-香树脂醇棕榈酸酯；ALPHA-软脂酸香树精酯；Α-氨基十六烷酸酯；伪-AMYRINPALMITATE
• 英文名称: α-amyrin palmitate
• 英文别名: α-amyryl hexadecanoate；alpha-Amyrin palmitate；[(3S,4aR,6aR,6bS,8aR,11R,12S,12aR,14aR,14bR)-4,4,6a,6b,8a,11,12,14b-octamethyl-2,3,4a,5,6,7,8,9,10,11,12,12a,14,14a-tetradecahydro-1H-picen-3-yl] hexadecanoate
• CAS: 22255-10-3
• 化学式: C₄₆H₈₀O₂
• 分子量: 665.14
• InChiKey: BHPGRVQWTLDDQX-IBZMRETLSA-N

物化性质

• 沸点：
  663.8±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.97±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  溶于氯仿、二氯甲烷、乙酸乙酯、DMSO、丙酮等。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  16.9
• 重原子数：
  48
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 储存条件：
  储存温度应控制在2-8℃之间，需保持干燥并密封保存。

制备方法与用途

生物活性方面，α-熊果酸棕榈酯是从檀香中提取得到的。它可用于关节炎的体内研究。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  α-氨基十六烷酸酯 在 甲醇 、 potassium hydroxide 作用下， 反应 12.0h， 生成 α-香树精
  参考文献：
  名称：

  Terpenoids in four Inula species from Bulgaria

  摘要：

  通过对 Inula germanica L.、I. ensifolia L.、I. conyza (Griess.) DC.和 I. salicina L.气生部分的氯仿提取物进行植物化学研究，鉴定出 33 种萜类化合物。通过气相色谱/质谱（GC/MS）鉴定了"-"和"-"阿米林"、"羽扇豆醇"、"蒲公英甾醇"、"蒲公英甾醇 "及其 3-O-乙酸酯和 3-O-棕榈酸酯。此外，还通过核磁共振确认了mainaladiol、arnidiol、faradiol 和 16-hydroxylupeol 的 3-O-棕榈酸酯的结构。从 I. conyza 中分离出 ent-Kaur-16-en-19-oic acid 及其 15?-（3-甲基戊酰氧基）和 15?-（3-甲基丁酰氧基）衍生物。在 I. germanica 中发现了 10 种密切相关的倍半萜内酯（germacranolides 和 melampolides），并通过光谱分析进行了结构鉴定。I. ensifolia 和 I. salicina 不含倍半萜内酯和二萜。所有三萜类和二萜类化合物、grazielia 酸、去乙酰vatifolin 和 8-（2-甲基丁酰氧基）- 1(10),4,11(13)-germacrutrien-6,12-olide-14-oic acid 都是首次在所研究的物种中发现。研究人员利用主成分分析法找到了生长在保加利亚的茵陈物种之间的关系。

  DOI：

  10.2298/jsc210730087t
• 作为产物：
  描述：

  棕榈酸 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 草酰氯 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 α-氨基十六烷酸酯
  参考文献：
  名称：

  Growth Inhibition of Streptococcus from the Oral Cavity by α-Amyrin Esters

  摘要：

  通过大稀释肉汤法测试了五种萜类化合物对龋齿细菌生长的抑制活性。一般来说，α-、β-amyrin 和 α-amyrin phenylacetate 具有一定的活性，可将细菌的存活率降至 20% 以下。

  DOI：

  10.3390/molecules171112603

文献信息

• Identification and quantification of important steryl esters in aspen wood
  作者：Alessio N. Serreqi、Robert Leone、Luis F. Del Rio、Shirley Mei、Marc Fernandez、Colette Breuil

  DOI：10.1007/s11746-000-0066-9

  日期：2000.4

  AbstractSteryl esters make up a major portion of the total lipids in aspen wood, and contribute significantly to pitch deposit problems during pulping. Fungal treatment of aspen is an attractive method for removing these compounds because it is inexpensive and environmentally acceptable; however, the mechanism of steryl ester removal remains unclear. Identification of the steryl esters will lead to a better understanding of how they are removed by fungi. The steryl ester fraction from aspen wood was obtained by acetone extraction then further purified by silica gel column chromatography and argentation‐silica gel column chromatography. This led to the isolation of three major fractions: fraction I, fraction II, and fraction III. The major steryl esters of fractions I and II were identified by gas chromatography, gas chromatography‐mass spectroscopy, and proton nuclear magnetic resonance analysis of the intact fraction as well as sterol and fatty acid moieties obtained after base hydrolysis. Identification of the steryl esters was carried out by mass spectra comparisons with steryl ester standards synthesized in the laboratory and comparison with mass spectra libraries (Wiley and NIST) by mass fragmentography. Fraction I contained primarily the palmitate, stearate, and eicosanoate esters of α‐ and β‐amyrin. Fraction II consisted mainly of the palmitate, stearate, and eicosanoate esters of tirucalla‐7,24‐dien‐3β‐ol and lupeol.
• Insect growth inhibitor from the bark of Santalum album
  作者：K.H. Shankaranarayana、K.S. Ayyar、G.S.Krishna Rao

  DOI：10.1016/0031-9422(80)83096-2

  日期：1980.1
• Jain; Saxena, Journal of the Indian Chemical Society, 2003, vol. 80, # 6, p. 656 - 658
  作者：Jain、Saxena

  DOI：——

  日期：——
• A PLANT EXTRACT AND ITS PHARMACEUTICAL AND COSMETIC USE
  申请人：Cognis France, S.A.S.

  公开号：EP1711194A1

  公开（公告）日：2006-10-18
• Composition Containing a Plant Extract and Process for Producing Same
  申请人：Henry Florence

  公开号：US20070281047A1

  公开（公告）日：2007-12-06

  A composition which includes a pulp extract from the fruit of Argania spinosa and at least one dermopharmaceutical or cosmetic auxiliary and/or additive is provided. A process for producing an extract from the fruit of Argania spinosa , and a triterpene fraction of an extract of the pulp of the fruit of Argania spinosa including lupeol, α-amyrine, β-amyrine, taraxasterol, and psi-taraxasterol are also provided.