乌苏-12-烯-3-酮 | 638-96-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: 乌苏-12-烯-3-酮
• 英文名称: urs-12-en-3-one
• 英文别名: α-amyrenone；α-amyron；α-amyrone；α-Amyrenon；3-oxo-urs-12-ene；3-oxo α-amyrin；alpha-Amyrenone；(4aR,6aR,6bS,8aR,11R,12S,12aR,14aR,14bR)-4,4,6a,6b,8a,11,12,14b-octamethyl-1,2,4a,5,6,7,8,9,10,11,12,12a,14,14a-tetradecahydropicen-3-one
• CAS: 638-96-0
• 化学式: C₃₀H₄₈O
• 分子量: 424.711
• InChiKey: DIFWJJFSELKWGA-IPQOMUISSA-N

物化性质

• 熔点：
  125-126 °C(Solv: methanol (67-56-1))
• 沸点：
  491.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.00±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.7
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乌苏-12-烯-3-酮 在 镍 三氟化硼乙醚 作用下， 以 溶剂黄146 、 丙酮 为溶剂， 生成 ursa-2,12-diene
  参考文献：
  名称：

  硼化镍作为脱硫剂的一些应用。改进的三萜2烯路线

  摘要：

  定义了将乙二硫缩醛与硼化镍进行脱硫的最佳条件。通常形成饱和和不饱和产物的混合物。硼化镍比阮内镍劣于噻吩脱硫。半硫缩醛可被硼化镍快速裂解，从而使酮再生。通过用硼化镍或阮内镍对中间苄基硫代（烯醇醚）进行脱硫，可以从3-酮以优异的收率得到三萜2烯。

  DOI：

  10.1039/p19730000654
• 作为产物：
  描述：

  α-香树精 在 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 乌苏-12-烯-3-酮
  参考文献：
  名称：

  五环三萜对小鼠黑色素瘤细胞系的分化和凋亡诱导活性。

  摘要：

  为了研究五环三萜的化学结构与诱导分化的活性之间的关系，制备了几种三聚戊二烯，齐墩果烷和乌苏烷三萜，并研究了它们对B16 2F2黑色素瘤细胞分化和生长的影响。在这项研究中使用的11个三聚戊二烯三萜类化合物作为黑色素原作用于黑色素瘤细胞，但未检测到由齐墩果烷和乌桑烷诱导的B16 2F2细胞黑色素生成。环戊烷系列的C-17处的差异以及C-3处的OH基团的乙酰化作用均未显着影响其活性。然而，由于羽扇豆酚C-3上的OH基团被氧化，黑色素生物合成上调的ED（50）值明显降低（1）。桦木酸（11），其甲酯（12），lup-28-al-20（29）-ene-3beta-ol（9），和lup-28-al-20（29）-en-3-one（10）通过诱导凋亡来抑制B16 2F2细胞增殖。这些发现表明，C-17处的羰基可能对于这些化合物对B16 2F2细胞的凋亡作用至关重要。

  DOI：

  10.1021/np0104673

文献信息

• Synthesis of α-amyrin derivatives and their in vivo antihyperglycemic activity☆
  作者：T. Narender、T. Khaliq、A.B. Singh、M.D. Joshi、P. Mishra、J.P. Chaturvedi、A.K. Srivastava、R. Maurya、S.C. Agarwal

  DOI：10.1016/j.ejmech.2008.09.011

  日期：2009.3

  principle, α-amyrin acetate 7. Compound 7 lowered the blood glucose levels by 18.4 and 17.0% at 5 and 24 h, respectively, in sucrose challenged streptozotocin induced diabetic rat (STZ-S) model at the dose of 100 mg/kg body weight. Fifteen novel derivatives viz, 9–21, 24, 25 of α-amyrin 8 were prepared and their antihyperglycemic activity profile was assessed. The p-chlorobenzoic acid derivative 9 and nicotinic

  榕榕属榕科（Moraceae）家族，在印度北部通常被称为“ Gular”。上的水果生物活性引导隔离工作F.总状导致的抗糖尿病活性成分，α香树脂醇乙酸酯的识别7。在浓度为100 mg / kg体重的蔗糖激发的链脲佐菌素诱导的糖尿病大鼠（STZ-S）模型中，化合物7在5和24 h分别将血糖水平降低了18.4和17.0％。十五新型衍生物即，9 - 21，24，25的α-香树脂8的制备和它们的抗高血糖活性谱进行了评估。该p在100mg / kg体重下，-氯苯甲酸衍生物9和烟酸衍生物14显示出有效的降血糖活性。
• Identification of a Strigoterpenoid with Dual Nrf2 and Nf-κB Modulatory Activity
  作者：Federica Rogati、Estrella Millán、Giovanni Appendino、Alejandro Correa、Diego Caprioglio、Alberto Minassi、Eduardo Muñoz

  DOI：10.1021/acsmedchemlett.8b00604

  日期：2019.4.11

  The sesquiterpene–coumarin ether samarcandone provided a suitable framework to replace the apocarotenoid A–C ring system of strigol (1), replicating, after linking to a butenolide moiety, the activity of the natural phytohormone on Nrf2 and also showing potent NF-kB inhibitory activity, overall modulating two critical pathways of inflammation and cancer.

  倍半萜烯-香豆素醚三烯酸酮提供了一个合适的框架来替代strigol（1）的类胡萝卜素A-C环系统，在连接到丁烯醇内酯部分后，复制了天然植物激素在Nrf2上的活性，并且还显示出有效的NF-kB抑制活性，全面调节炎症和癌症的两个关键途径。
• Reactions in high boiling solvent—II
  作者：S.B. Mahato、S.K. Banerjee、R.N. Chakravarti

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)92409-3

  日期：——

  The effect of Raney nickel on triterpenoids in boiling p-cymene has been studied. The following three different types of reactions have been observed: (a) dehydrogenation (oxidation) of the 3-OH group, (b) saturation of the easily reducible double bond, and (c) shifting of the double bond to an adjacent position as in allylic shift. The shift is of reversible nature. A 3-hydroxytriterpenehydrochloride

  研究了阮内镍对沸腾对甲基苯丙醚中三萜类化合物的影响。已经观察到以下三种不同类型的反应：（a）3-OH基团的脱氢（氧化），（b）易还原双键的饱和，以及（c）双键转移至相邻位置在盟友转移中。这种转变具有可逆性。通过该反应，将3-羟基三萜烯盐酸盐转化为3-酮-三萜烯，通过氢解除去Cl原子。还提出了一种机制。
• Weitere Triterpene aus Melissa officinalis L.
  作者：C. H. Brieskorn、W. Krause

  DOI：10.1002/ardp.19743070805

  日期：——

  Melissa off. L. enthält als weitere Triterpene: Pomolsäure, drei 2‐Hydroxy‐ und eine 20‐Hydroxytiterpensäure. In der Wurzel kommen Betulinsäure, Betulin und drei 2‐Hydroxytriterpensäuren vor. Die Konfiguration der 2,3‐Dihydroxytriterpensäuren wird durch Synthese der vier isomeren 2‐Hydroxyderivate von Oleanolsäure, Ursolsäure und α‐Amyrin bewiesen.

  Melissa off. L. 还含有三萜类化合物：梨树酸、三种 2-羟基- 和一种 20- 羟基萜烯酸。桦木酸、桦木脑和三个2-羟基三萜酸存在于根中。2,3-二羟基三萜酸的构型通过齐墩果酸、熊果酸和α-香树脂素的四种异构2-羟基衍生物的合成来证明。
• Measurements of Plasma Potential and Electron Temperature Fluctuation in a Low-Temperature Magnetized Plasma
  作者：S.V. Ratynskaia、K. Rypdal、V.I. Demidov

  DOI：10.1002/1521-3986(200109)41:5<449::aid-ctpp449>3.0.co;2-x

  日期：2001.9

  Measurements of fluctuations of plasma potential and electron temperature in a toroidal magnetized plasma is carried out by applying a cylindrical probe with insulating end plugs oriented parallel to the B-field in conjunction with another cylindrical probe oriented perpendicularly. Coherency and cross-phase between (V) over tilde (f) and (T) over tilde (e) are estimated, and typically have values close to 0.6 and pi respectively. Power-law spectra are found for frequencies well above the poloidal rotation frequency with spectral index typically around 4.0 for (V) over tilde (f) and around 2.5 for (T) over tilde (e). The density gradient is above the threshold for flute interchange instability, and the results are consistent with theory and global numerical simulations of this plasma.