α-香附酮 | 473-08-5

• 物质功能分类: 生物化工 - 提取物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: α-香附酮
• 中文别名: a-香附酮--液体；alpha-香附酮；a-香附酮；(4aS,7R)-1,4a-二甲基-7-丙-1-烯-2-基-3,4,5,6,7,8-六氢萘-2-酮
• 英文名称: eudesma-4,11-dien-3-one
• 英文别名: alpha-Cyperone；(4aS,7R)-1,4a-dimethyl-7-prop-1-en-2-yl-3,4,5,6,7,8-hexahydronaphthalen-2-one；(+)-4,11-eudesmadien-3-one；(+)-α-Cyperone；α-cyperone；(+)-cyperone
• CAS: 473-08-5
• 化学式: C₁₅H₂₂O
• 分子量: 218.339
• InChiKey: KUFXJZXMWHNCEH-DOMZBBRYSA-N

物化性质

• 熔点：
  232 °C
• 沸点：
  177 °C(Press: 20 Torr)
• 密度：
  0.9946 g/cm3(Temp: 25 °C)
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、甲醇（少许）
• LogP：
  4.220 (est)
• 稳定性/保质期：
  存在于烤烟烟叶和烟气中。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2914190090
• WGK Germany：
  3
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  -20°C

制备方法与用途

简介

alpha-香附酮是一种黄色液体，易溶于甲醇和水。它来源于多种植物，包括香附、益智仁以及莎草科植物香附（学名：Cyperus rotundus L.）的根茎。

生物活性

α-Cyperone (alpha-cyperone) 是从香附子中提取的主要活性成分之一，具有抗毒力、抗原毒性及抗菌等多种生物活性。研究表明，它与 COX-2、IL-6、Nck-2、Cdc42 和 Rac1 的表达下调有关。

靶点

Human Endogenous Metabolite (人体内源性代谢物)

体外研究

α-Cyperone（alpha-cyperone）的抗炎活性与其通过负向调控 NFκB 轨道在 LPS 刺激下的 RAW 264.7 细胞中下调 COX-2 和 IL-6 的表达有关。此外，它能够与微管蛋白结合并显著破坏微管聚合，从而可能减少炎症反应，对于治疗如阿尔茨海默病等炎症性疾病具有潜在益处。

化学性质

黄色液体，易溶于甲醇和水，来源于香附、益智仁以及莎草科植物香附（学名：Cyperus rotundus L.）的根茎。

用途

α-香附酮具有解热镇痛的作用。主要用于含量测定、鉴定及药理实验等。其药理作用包括疏肝解郁，养血调经止痛。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  α-香附酮 在 chromium(VI) oxide 、 过氧化氢苯甲酰 、 乙醚 、 氯仿 、 三氟化硼 、 苯 作用下， 生成 (+)-2-(1,2,3,4,4a,5,6,7-octahydro-4a,8-dimethyl-7-oxo-2-naphthyl)-propionic acid
  参考文献：
  名称：

  Howe et al., Journal of the Chemical Society, 1959, p. 363,369

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  methyl (11S)-3-oxoeudesm-4-en-12-oate 在 吡啶 作用下， 生成 α-香附酮
  参考文献：
  名称：

  Conversion of (−)-α-santonin into (+)-α-cyperone

  摘要：

  本文介绍了一种从(−)-α-桑蒂宁(5)合成(+)-α-莎草酮(1)的高效8步法。该序列的关键步骤包括在均相催化剂三(三苯基膦)-氯合铑的存在下，通过氢化前体酮酯8制备取代的八环酮9，并对酮碳酸酯16进行热解反应，产生良好收率的(+)-α-莎草酮。

  DOI：

  10.1139/v68-060

文献信息

• Scalable and sustainable electrochemical allylic C–H oxidation
  作者：Evan J. Horn、Brandon R. Rosen、Yong Chen、Jiaze Tang、Ke Chen、Martin D. Eastgate、Phil S. Baran

  DOI：10.1038/nature17431

  日期：2016.5.5

  transformation, the majority of conditions still use highly toxic reagents (based around toxic elements such as chromium or selenium) or expensive catalysts (such as palladium or rhodium). These requirements are problematic in industrial settings; currently, no scalable and sustainable solution to allylic oxidation exists. This oxidation strategy is therefore rarely used for large-scale synthetic applications

  C-H 键直接功能化的新方法和策略开始重塑逆合成分析领域，影响天然产物、药物和材料的合成。由于烯酮和烯丙醇作为多功能中间体的实用性，以及它们在天然和非天然材料中的普遍性，烯丙基系统的氧化在这方面发挥了重要作用，可能是应用最广泛的 C-H 官能化。烯丙基氧化在数百种合成中具有特色，包括一些被视为“经典”的天然产物合成。尽管多次尝试提高这种转换的效率和实用性，大多数条件仍然使用剧毒试剂（基于有毒元素，如铬或硒）或昂贵的催化剂（如钯或铑）。这些要求在工业环境中是有问题的；目前，不存在可扩展和可持续的烯丙基氧化解决方案。因此，这种氧化策略很少用于大规模合成应用，限制了工业科学家采用这种逆合成策略。在这里，我们描述了一种电化学 C-H 氧化策略，它具有广泛的底物范围、操作简单性和高化学选择性。它使用廉价且容易获得的材料，并代表可扩展的烯丙基 C-H 氧化（以 100 克为单位证明），
• 1,5-Dicarbonyl compounds
  作者：P. Duhamel、L. Hennequin、J.M. Poirier、G. Tavel、C. Vottero

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)82058-5

  日期：1986.1

  In this report, a general method for the preparation of 1,5-dicarbonyl compounds and six membered ring annelation is described. This method involves the reaction of hemiacetal vinylogs 1 with enol ethers 2 or 3 in the presence of a Lewis acid. This reaction was successfully applied to the enol ethers of α and α,α'-hindered ketones such as 2,2,6-trimethyl cyclohexanone. α-Cyperone and 6-epi-α-cyperone

  在此报告中，描述了制备1,5-二羰基化合物和六元环成环的一般方法。该方法涉及在路易斯酸存在下半缩醛乙烯基酯1与烯醇醚2或3的反应。该反应成功地应用于α和α，α'受阻的酮的烯醇醚，例如2,2,6-三甲基环己酮。使用该方法获得α-Cyperone和6-epi-α-Cyperone。
• α-香附酮衍生物的制备方法
  申请人：安徽爱有澄生物科技有限公司

  公开号：CN106397115A

  公开（公告）日：2017-02-15

  本发明公开了一种α‑香附酮衍生物的制备方法。本发明是以中药香附子中提取的α‑香附酮为原料，经硼氢化钠还原得(4aS,7R)‑1,4a‑二甲基‑7‑丙‑1‑烯‑2‑基‑3,4,5,6,7,8‑六氢萘‑2‑醇，再通过酶催化的动力学拆分反应得(2R,4aS,7R)‑1,4a‑二甲基‑7‑丙‑1‑烯‑2‑基‑3,4,5,6,7,8‑六氢萘‑2‑醇以及(2S,4aS,7R)‑1,4a‑二甲基‑7‑丙‑1‑烯‑2‑基‑3,4,5,6,7,8‑六氢萘‑2‑醇。本发明近一步将α‑香附酮中的潜手性酮基本变成手性中心，并进一步进行拆分；本发明具备操作简单，产品收率高、光学纯度好等特点。
• Further Investigation of Grapefruit Juice Flavor Components (Citrus paradisi MACFAYDEN). Valencane- and Eudesmane-type Sesquiterpene Ketones
  作者：Edouard Demole、Paul Enggist

  DOI：10.1002/hlca.19830660507

  日期：1983.7.27

  for the first time in grapefruit juice flavor. These novel grapefruit constituents, which include the six new compounds I, J, L, M, N and O, were identified by direct comparison with synthetic samples. Organoleptically, their total contribution to grapefruit flavor is not negligible. In particular, (+)-8,9-didehydronootkatone (E) has a powerful flavor with good grapefruit juice character.

  葡萄柚汁风味中首次鉴定出十四种倍半萜烯酮D–Q，分别与缬草（D–J）和奥德斯曼（K–Q）组有关。通过与合成样品直接比较，鉴定了这些新颖的葡萄柚成分，其中包括六个新化合物I，J，L，M，N和O。感官上，它们对葡萄柚风味的总贡献不可忽略。特别地，（+）-8，9-二氢对氨基苯乙酮（E）具有强烈的风味，并具有良好的葡萄柚汁特性。
• Studies in sesquiterpenes—XXV
  作者：G.L. Chetty、G.S. Krishna Rao、Sukh Dev、D.K. Banerjee

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)82151-7

  日期：1966.1

  The conversion of α-cyperone into α-selinene is described.

  描述了α-香芹酮向α-香辛烯的转化。