(+)-2-(1,2,3,4,4a,5,6,7-octahydro-4a,8-dimethyl-7-oxo-2-naphthyl)-propionic acid | 3466-64-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (+)-2-(1,2,3,4,4a,5,6,7-octahydro-4a,8-dimethyl-7-oxo-2-naphthyl)-propionic acid
• 英文别名: 3-Oxo-11β(H)-eudesmen-(4)-saeure-(13)；3-Oxo-11β-eudesmen-(4)-saeure-(13)；3-Oxo-11β(H)-eudesm-4-en-13-saeure；(11S)-3-oxo-eudesm-4-en-12-oic acid；(11S)-3-Oxo-eudesm-4-en-12-saeure；(2S)-2-[(2R,4aS)-4a,8-dimethyl-7-oxo-1,2,3,4,5,6-hexahydronaphthalen-2-yl]propanoic acid
• CAS: 3466-64-6
• 化学式: C₁₅H₂₂O₃
• 分子量: 250.338
• InChiKey: CEGMENAZMYULIV-ISOBSLSZSA-N

物化性质

• 熔点：
  117 °C(Solvent: Water; Ethanol)
• 沸点：
  412.6±14.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.11±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-2-(1,2,3,4,4a,5,6,7-octahydro-4a,8-dimethyl-7-oxo-2-naphthyl)-propionic acid 在 盐酸 CrO₃/silica gel 、 三氟化硼乙醚 、 镍 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 异丙醇 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (11S)-eudesm-4-en-12-al
  参考文献：
  名称：

  合成侧链双十二烷基二醇的方法：由1-（α）-桑通宁合成苦丁酚

  摘要：

  以十个步骤描述了从11- （α）-桑通宁开始合成的奥地斯曼醇，苦丁酚（1）及其11-脱氧类似物（19）的合成。已知的中间体（11 S）-3-oxoeudesm-4-en-12-oate（5b）通过新的中间体（11 S）-eudesm-4-en-12-oate（6），（11 S）eudesm-4-en-12-al（17），11-羟基eudesm-4- en-12-al（18）和eudesm-4-ene-11,12-二醇（8）。最后提到的中间体中侧链二醇部分的构建是通过在（17）。敏化的光氧合暨还原顺序将烯二醇（8）转变为标题化合物（1）。（11 S）eudesm-4-en-12-ol（16）的相似序列产生11-deoxykudtriol（19）。

  DOI：

  10.1039/p19880003149
• 作为产物：
  描述：

  山道年 在 四氢呋喃 、 氨 、 lithium 作用下， 生成 (+)-2-(1,2,3,4,4a,5,6,7-octahydro-4a,8-dimethyl-7-oxo-2-naphthyl)-propionic acid
  参考文献：
  名称：

  Zur Kenntnis der Sesquiterpene和Azulene。116. Mitteilung。绝对的α-桑顿素

  摘要：

  通过将其转变为β-Cyperone IX，已确认了α-桑坦宁（I）的绝对构型。

  DOI：

  10.1002/hlca.19560390329

文献信息

• Synthesis and Comprehensive Structural and Chiroptical Characterization of Enones Derived from (−)-α-Santonin by Experiment and Theory
  作者：Marek Masnyk、Aleksandra Butkiewicz、Marcin Górecki、Roman Luboradzki、Christoph Bannwarth、Stefan Grimme、Jadwiga Frelek

  DOI：10.1021/acs.joc.6b00416

  日期：2016.6.3

  experimental studies were supplemented by detailed DFT calculations. A notable result of the study is assessing the applicability of the enone sector and helicity rules in dichroic studies and potential restrictions. To this end, a number of factors that could determine the signs of the individual Cotton effects has been considered. Among these nonminimum structure effects, i.e., twisting of the enone chromophore

  本工作的目的是解释观察到的偏离扇形和螺旋度规则的原因，以便通过电子圆二色性（ECD）确定旋光性α，β-不饱和酮的绝对构型。为此，一系列具有骨架表示两者共同的十氢化萘模型化合物的cisoid和transoid烯酮合成。在这项工作的框架内，在可能的情况下，进行了由单晶X射线分析支持的详细二向色性研究。为了帮助实现所需的目标，所选顺式的构象灵活性通过溶剂和温度对ECD光谱的依赖性检测了烯酮。所有实验研究都通过详细的DFT计算得到补充。该研究的显着结果是评估二色性研究中烯酮领域的适用性和螺旋度规则以及潜在的限制条件。为此，已经考虑了许多因素，这些因素可以确定单个棉花效应的迹象。在这些非最小的结构效应中，可以提及烯酮生色团的扭曲和烯酮双键的非平面性。
• Studies on Santonin. II. Experiments on the Synthesis of Santonin. Part II. Preparation of a Stereoisomeride of Santonin
  作者：Masanao Matsui、Katsuyuki Toki、Seiichi Kitamura、Yoshio Suzuki、Michiko Hamuro

  DOI：10.1246/bcsj.27.7

  日期：1954.1

  A new isomeride of santonin, santonin C, was synthesized. The route consists of condensation of 2,3,4,5,6,10-hexahydro-2-oxo-1,10-dimethyl-naphthalene and diethyl methylmalonate, hydrolysis, bromination and dehydrobromination by lutidine.

  合成了一种新的santonin异构体santonin C。该路线由2,3,4,5,6,10-六氢-2-氧代-1,10-二甲基-萘与甲基丙二酸二乙酯缩合、水解、溴化和二甲基吡啶脱溴化氢组成。
• Terpenoids LXVII
  作者：K.S. Kulkarni、A.S. Rao

  DOI：10.1016/0040-4020(65)80058-8

  日期：1965.1

  11-Oxo-2,3-seco-7α(H)-12-noreudesmane-2,3-dioic acid (XVI) and epidihydroedesmol (XXI) have been synthesized starting from santonin (V).

  从桑顿宁（V）开始合成了11-Oxo-2,3-seco-7α（H）-12-noreudesmane-2,3-二酸（XVI）和表二氢雌酚（XXI）。
• Santonin. II.¹ The Synthesis of New Stereoisomers of Santonin²
  作者：Yasuo Abe、Tadatsugu Harukawa、Hisashi Ishikawa、Takuichi Miki、Masao Sumi、Tadashi Toga

  DOI：10.1021/ja01588a042

  日期：1956.4
• Sumi, Pharmaceutical Bulletin, 1956, vol. 4, p. 162,166
  作者：Sumi

  DOI：——

  日期：——