(4aS,7R)-7-isopropyl-1,4a-dimethyl-4,4a,5,6,7,8-hexahydronaphthalen-2(3H)-one | 18663-53-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (4aS,7R)-7-isopropyl-1,4a-dimethyl-4,4a,5,6,7,8-hexahydronaphthalen-2(3H)-one
• 英文别名: dihydro-α-cyperone；eudesm-4-en-3-one；Eudesm-4-en-3-on；Eudesmen-(4)-on-(3)；(+)-11,12-Dihydro-α-cyperon；(+)-Dihydro-α-cyperon；(4aS,7R)-1,4a-dimethyl-7-propan-2-yl-3,4,5,6,7,8-hexahydronaphthalen-2-one
• CAS: 18663-53-1
• 化学式: C₁₅H₂₄O
• 分子量: 220.355
• InChiKey: WBSRQXDUHZAJOY-DOMZBBRYSA-N

物化性质

• 沸点：
  312.7±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.95±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4aS,7R)-7-isopropyl-1,4a-dimethyl-4,4a,5,6,7,8-hexahydronaphthalen-2(3H)-one 在 lithium aluminium tetrahydride 、 三氯化铝 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 (+)-Eudesmen-4
  参考文献：
  名称：

  Studies in sesquiterpenes—XXVIII

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)92009-5
• 作为产物：
  描述：

  β-cyperone 在 苯 作用下， 生成 (4aS,7R)-7-isopropyl-1,4a-dimethyl-4,4a,5,6,7,8-hexahydronaphthalen-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  526. Cyperone的结构。第五部分。还原氯丁酮的空间过程

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9560002670

文献信息

• Stereoselectivity in microbiological transformation of stereoisomers of .ALPHA.- cyperone and dihydro-.ALPHA.-cyperone with Colletotrichum phomoides.
  作者：HIROSHI HIKINO、CHOHACHI KONNO、YAYOI IKEDA、NOBUKO IZUMI、TSUNEMATSU TAKEMOTO

  DOI：10.1248/cpb.23.1231

  日期：——

  Incubation of three stereoisomers of α-cyperone (1, 2, and 3) with Colletotrichum phomoides resulted in two types of modification hydroxylation (C-2 and C-6) in one isomer (2) and dehydrogenation (C-6 : C-7) in another isomer (3) at the nuclei and in three types of modification (hydration to an alcohol, allylic hydroxylation to an allyl alcohol, and oxidation to a 1, 2-glycol) at the side chains in all the isomers in different rates. On fermentation with the same microbe of three stereoisomers of dihydro-α-cyperone (16, 17, and 18), prepared for prevention of the side chain modification, hydroxylation at the nucleus (C-1) occurred merely in one isomer (16), and the same types of oxidation at the side chains also took place in all the isomers as in their congeners (1-3). The stereoselectivity and the probable mechanisms of the transformations are discussed.

  将三种立体异构体α-赛普酮（1、2和3）与Colletotrichum phomoides共培养后，在其中一种异构体（2）中发生了两种类型的修改羟基化（C-2和C-6），而在另一种异构体（3）中发生了去氢反应（C-6 : C-7），在所有异构体的侧链中以不同速率发生了三种类型的修改（转化为醇、烯丙羟基化为烯丙醇，以及氧化为1, 2-甘醇）。在与同一微生物共同发酵三种双氢α-赛普酮的立体异构体（16、17和18）时，为了防止侧链修改，羟基化仅在一种异构体（16）的核部位（C-1）发生，而在所有异构体的侧链中也发生了与其同源物（1-3）相同类型的氧化反应。讨论了转化的立体选择性和可能的机制。
• Syntheses of 7-Substituted α-Cyperone Derivatives for Selective Sigma-1 Receptor over Cannabinoid-1 Receptor Binding Affinities
  作者：Ju-Young Park、Young-Gyun Shin、Kee-Won Kim、Young-Bae Kwon、Sung-Hwa Yoon

  DOI：10.5012/bkcs.2013.34.11.3499

  日期：2013.11.20

  reported synthetic routes. In brief, azeotropic imination of (+)-dihydrocarvone and (R)-(+)-1-phenylethylamine followed by alkylation with a slight excess of ethyl vinyl ketone (EVK) in THF at 40 C produced the Micheal adduct. The resulting adduct was hydrolyzed and then treated with sodium methoxide at room temperature to give an easily separable mixture of α-cyperone 1 and its side product. Flash

  许多草药产品已用于治疗各种精神疾病，包括焦虑、抑郁和成瘾。在这些产品中，香附提取物在韩国、中国、印度和日本被用作治疗痉挛和胃病的民间药材，提取物的主要成分是α-香附酮、β-硒烯、香蒲烯、 cyperol 和 nootkatene。最近的报道显示，香附提取物具有镇痛、促智、镇静、抗炎、解热和抗真菌活性。此外，在帕金森病和脑缺血模型中报道了该草药的神经保护作用。作为我们开发新的天然材料以治疗各种精神疾病的计划的一部分，我们研究了一些草药产品，以测试它们在治疗抑郁症、焦虑症和药物依赖方面的有用性和治疗益处。我们发现，在香附提取物的各种成分中，α-香附酮（图 1.）在体外对大麻素 1 (CB1) 和 sigma-1 受体具有结合亲和力（IC50 = 1.9 μM 和 22.1 μM，分别） . 由于 sigma-1 和 CB1 受体结合亲和力与药物成瘾、抑郁和焦虑对全身受体的生理效应密切相关，我们合成了各种
• Facile Synthesis of 6β-Hydroxy-(7αH)-eudesm-4-en-3-one and β-Cyperone
  作者：Gang Zhou、Zhaoming Xiong、Yonggang Chen、Yulin Li

  DOI：10.1039/a803993c

  日期：——

  A stereoselective total synthesis of 6β-hydroxy-(7αH)-eudesm-4-en-3-one 1 and β-cyperone 12 starting from (+)-dihydrocarvone 7 is described.

  描述了从 (+)-dihydrocarvone 7 开始的 6β-羟基-(7αH)-eudesm-4-en-3-one 1 和 β-cyperone 12 的立体选择性全合成。
• Rearrangement of 4,5-epoxy-eudesmanes with boron trifluoride
  作者：H. Hikino、T. Kohama、T. Takemoto

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)82676-4

  日期：——

  Three epoxides (IX, XIX and XX) prepared from the eudesm-4-enes (VIII and XVIII) on treatment with BF3-etherate have been found to undergo skeletal rearrangement resulting in the formation of a number of ketones; i.e. 5-epifaurinan-4-one (X), 1(R)-isopropyl-3-(1′-methyl-5-oxohexylidene)cyclopentane (XI) and 1(S),7(S)-dimethyl-4(R)-isopropyl-bicyclo[5.3.0]decan-6-one (XII) from 4α,5α-epoxy-10-epieudesmane

  已发现在用BF 3-醚酸酯处理时，由四氢化烯（VIII和XVIII）制备的三种环氧化物（IX，XIX和XX）发生骨架重排，导致形成许多酮。即5- Epi faurinan-4-one（X），1（R）-异丙基-3-（1'-methyl-5-oxohexylidene）环戊烷（XI）和1（S），7（S）-二甲基-4 （- [R ）-异丙基-双环[5.3.0]癸烷-6-酮（XII）从4α，5α环氧-10-外延eudesmane（IX），1（- [R ），7（小号） -二甲基-4（ř得自4α，5α-环氧-大马士革（XIX）的异丙基-双环[5.3.0] decan-6-one（XXI）和来自4β，5β-环氧-大马士革（XX）的不饱和甲基酮（XI）。
• SYNTHESIS OF COMPOUNDS RELATED TO SCLEROSPORAL
  作者：Takahiro Kumonaka、Yasuhiro Kanai、Mitsutoshi Yanagiya、Takeshi Matsumoto

  DOI：10.1246/cl.1982.1715

  日期：1982.11.5

  The proposed guaianoid structures for sclerosporal have turned out to be erroneous through synthesis of these structures, starting from (−)-carvone.

  提出的用于硬尾藻的瓜烷结构在从（−）-香叶醛合成这些结构时被证明是错误的。