(+)-1,2-dehydro-β-cyperone | 130848-41-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (+)-1,2-dehydro-β-cyperone
• 英文别名: 3-oxoeudesma-1,4,6-triene；eudesma-1,4,6-trien-3-one；(4aS)-1,4a-dimethyl-7-propan-2-yl-5,6-dihydronaphthalen-2-one
• CAS: 130848-41-8
• 化学式: C₁₅H₂₀O
• 分子量: 216.323
• InChiKey: VDYVYKJFWMIQLR-HNNXBMFYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  ——	β-cyperone	23665-63-6	C15H22O	218.339
  ——	(4aS,7R)-1,4a-dimethyl-7-isopropenyl-5,6,7,8-tetrahydronaphthalene-2-(4aH)-one	17081-85-5	C15H20O	216.323
  α-香附酮	eudesma-4,11-dien-3-one	473-08-5	C15H22O	218.339

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-1,2-dehydro-β-cyperone 在 氢氧化钾 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 97.0h， 生成 (-)-10α-hydroxy-1αH-guaia-4,6-dien-3-one
  参考文献：
  名称：

  总合成4alpha-hydroxy-1beta，7beta-peroxy-10betaH-guaia-5-ene的四个立体异构体。

  摘要：

  [反应：请参见文字]。从易于获得的（+）-二氢香芹酮开始报道了4α-羟基-1β，7β-过氧-10βH-愈创木-5-烯的四个立体异构体的第一批合成。这些化合物是通过二烯加氢过氧化-[4 + 2]与O（2）环加成，然后进行选择性还原，由二烯（-）-异双胍和（-）-10-表-异双烯合成的。已经确认了从多毛冬瓜分离的天然4α-羟基-1β，7β-过氧-10βH-guaia-5-ene的结构。

  DOI：

  10.1021/ol0511023
• 作为产物：
  描述：

  β-cyperone 在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 20.0h， 以25.4%的产率得到(+)-1,2-dehydro-β-cyperone
  参考文献：
  名称：

  Sesquiterpenes from the Rhizomes ofLigularia dentataHara

  摘要：

  从齿叶草的根茎中分离出两种新的化合物，即酚类去半萜类化合物利古达托醇（2）和桉树烷类化合物利古赛醇（6），以及已知的卡里奥菲林（1）和另外三种酚类去半萜类化合物（3、4和5）。通过光谱和化学方法，以及分别与已知的利古甲酮（4）和（+）-α-赛醇（11）进行相关分析，确定了2和6的结构和立体化学性质。

  DOI：

  10.1246/bcsj.63.2239

文献信息

• A Facile Route to (-)-3-Oxoeudesma-1,4,11(13)-trien-7αH-12-oic Acid
  作者：Yulin Li、Xin Chen、Sichang Shao、Tongshuang Li

  DOI：10.1080/00397919308011132

  日期：1993.9

  Abstract The first total synthesis of(-)-3-oxoeudesma- 1, 4, 11(13)- trien- 7αH- 12- oic acid (1) has been described. The key step is one- pot reaction involving dehydrogenation and allylic oxidation with selenium dioxide.

  摘要 (-)-3-oxoeudesma-1, 4, 11(13)-三烯-7αH-12-油酸 (1) 的首次全合成已被描述。关键步骤是一锅反应，包括脱氢和二氧化硒烯丙基氧化。
• NAVA, KEIZO;OKAYAMA, TOHRU;FUJIWARA, MASAAKI;NAKATA, MAKOTO;OHTSUKA, TSUT+, BULL. CHEM. SOC. JAP., 63,(1990) N, C. 2239-2245
  作者：NAVA, KEIZO、OKAYAMA, TOHRU、FUJIWARA, MASAAKI、NAKATA, MAKOTO、OHTSUKA, TSUT+

  DOI：——

  日期：——
• Sesquiterpenes from the Rhizomes of<i>Ligularia dentata</i>Hara
  作者：Keizo Naya、Tohru Okayama、Masaaki Fujiwara、Makoto Nakata、Tsutomu Ohtsuka、Seiko Kurio

  DOI：10.1246/bcsj.63.2239

  日期：1990.8

  From the rhizomes of Ligularia dentata Hara two new compounds, a phenolic norsesquiterpene ligudentatol (2), and a eudesmanoid ligucyperonol (6), have been isolated in addition to the known caryophillene (1) and additional three phenolic norsesquiterpenes (3, 4, and 5). The structures and stereochemistries of 2 and 6 have been established by a combination of spectroscopic and chemical methods, and by correlation with known ligujapone (4) and (+)-α-cyperone (11), respectively.

  从齿叶草的根茎中分离出两种新的化合物，即酚类去半萜类化合物利古达托醇（2）和桉树烷类化合物利古赛醇（6），以及已知的卡里奥菲林（1）和另外三种酚类去半萜类化合物（3、4和5）。通过光谱和化学方法，以及分别与已知的利古甲酮（4）和（+）-α-赛醇（11）进行相关分析，确定了2和6的结构和立体化学性质。
• Total Syntheses of Four Stereoisomers of 4α-Hydroxy-1β,7β-peroxy- 10β<i>H</i>-guaia-5-ene
  作者：Gonzalo Blay、Begoña Garcia、Eva Molina、José R. Pedro

  DOI：10.1021/ol0511023

  日期：2005.7.1

  [reaction: see text]. The first total syntheses of four stereoisomers of 4alpha-hydroxy-1beta,7beta-peroxy-10betaH-guaia-5-ene are reported starting from the readily available (+)-dihydrocarvone. These compounds have been synthesized from dienes (-)-isoguaiene and (-)-10-epi-isoguaiene by tandem ene hydroperoxylation-[4 + 2] cycloaddition with O(2) followed by selective reduction. The structure of

  [反应：请参见文字]。从易于获得的（+）-二氢香芹酮开始报道了4α-羟基-1β，7β-过氧-10βH-愈创木-5-烯的四个立体异构体的第一批合成。这些化合物是通过二烯加氢过氧化-[4 + 2]与O（2）环加成，然后进行选择性还原，由二烯（-）-异双胍和（-）-10-表-异双烯合成的。已经确认了从多毛冬瓜分离的天然4α-羟基-1β，7β-过氧-10βH-guaia-5-ene的结构。