丁酸,2-[(3-硝基苯基)亚甲基]-3-羰基-,2-氰基乙基酯 | 102993-38-4

• 物质功能分类: 有机原料 - 羧酸类化合物及衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 中文名称: 丁酸,2-[(3-硝基苯基)亚甲基]-3-羰基-,2-氰基乙基酯
• 英文名称: 2-cyanoethyl 2-(3-nitrobenzylidene)-3-oxobutanoate
• 英文别名: 2-Cyanoethyl 2-acetyl-3-(3-nitrophenyl)acrylate；2-cyanoethyl 2-[(3-nitrophenyl)methylidene]-3-oxobutanoate
• CAS: 102993-38-4
• 化学式: C₁₄H₁₂N₂O₅
• 分子量: 288.26
• InChiKey: WXSGCKGSEJLQTQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  113
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  丁酸,2-[(3-硝基苯基)亚甲基]-3-羰基-,2-氰基乙基酯 在 盐酸 、 五氯化磷 、 辛可宁 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 乙二醇二甲醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 盐酸巴尼地平
  参考文献：
  名称：

  盐酸巴尼地平杂质的合成和表征，一种抗高血压药物。

  摘要：

  盐酸巴尼地平是一种长期的二氢吡啶类钙通道阻滞剂，用于治疗高血压。在盐酸巴尼地平的工艺开发过程中，使用普通色谱柱（Agilent ZORBAX Eclipse XDB-C18，150 mm×4.6 mm，5 µm）通过高效液相色谱 (HPLC) 检测到四种巴尼地平杂质。所有这些杂质都被鉴定、合成并随后通过它们各自的光谱数据（MS、1H-NMR 和 13C-NMR）进行表征。这些杂质的鉴定应有助于巴尼地平生产过程中的质量控制。

  DOI：

  10.3390/molecules19011344
• 作为产物：
  描述：

  间硝基苯甲醛 、 2-氰基乙酰乙酸乙酯 在 ammonium acetate 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 反应 15.0h， 以80.8%的产率得到丁酸,2-[(3-硝基苯基)亚甲基]-3-羰基-,2-氰基乙基酯
  参考文献：
  名称：

  盐酸巴尼地平杂质的合成和表征，一种抗高血压药物。

  摘要：

  盐酸巴尼地平是一种长期的二氢吡啶类钙通道阻滞剂，用于治疗高血压。在盐酸巴尼地平的工艺开发过程中，使用普通色谱柱（Agilent ZORBAX Eclipse XDB-C18，150 mm×4.6 mm，5 µm）通过高效液相色谱 (HPLC) 检测到四种巴尼地平杂质。所有这些杂质都被鉴定、合成并随后通过它们各自的光谱数据（MS、1H-NMR 和 13C-NMR）进行表征。这些杂质的鉴定应有助于巴尼地平生产过程中的质量控制。

  DOI：

  10.3390/molecules19011344

文献信息

• 盐酸巴尼地平的合成工艺
  申请人：赵建英

  公开号：CN105541797A

  公开（公告）日：2016-05-04

  本发明公开了一种盐酸巴尼地平的合成工艺，其合成工艺包括以下步骤：(1)3-？羟基丙腈(I)与双乙烯酮(II)反应，得化合物(VI)；(2)化合物(VI)与间硝基苯甲醛(III)反应，得化合物(VII)；(3)化合物(VII)与β-氨基巴豆酸乙酯(IV)反应，得化合物(VIII)；(4)化合物(VIII)被强碱水解，得化合物(IX)；(5)化合物(IX)以手性有机碱拆分，得化合物(X)；？(6)化合物(X)与苄基吡咯醇(V)反应，得化合物(XI)；(7)化合物(XI)加入氯化氢的溶液，可得到盐酸巴尼地平(XII)。本发明的合成工艺有如下几个优点：(1)反应条件温和，各步产物易于分离、纯化，质量可控；(2)每步收率较高，所用原辅料易得，总成本低；(3)不需过柱，适合工业化生产。
• Diaryl piperidine containing esters of 1,4-dihydropyridines and coronary
  申请人：Byk Gulden Lomberg Chemische Fabrik GmbH

  公开号：US04707486A1

  公开（公告）日：1987-11-17

  Diaryl compounds of formula I ##STR1## wherein Ar represents a ring of the formula ##STR2## in which Y denotes oxygen (O), sulfur (S), vinylene (--CH.dbd.CH--), azomethine (--CH.dbd.N--) or a group of the formula ##STR3## R1, R2 and R3 are identical or different and denote hydrogen, C.sub.1 -C.sub.6 -alkyl, C.sub.3 -C.sub.7 -alkoxyalkyl, aryl, aryl-C.sub.1 -C.sub.6 -alkyl or aryloxy-C.sub.1 -C.sub.6 -alkyl, R4 and R5 are identical or different and denote hydrogen, hydroxyl, halogen, nitro, cyano, trifluoromethyl, C.sub.1 -C.sub.4 -alkyl, C.sub.1 -C.sub.4 -alkoxy, C.sub.1 -C.sub.4 -alkoxy which is completely or partly substituted by fluorine, C.sub.1 -C.sub.4 -alkoxycarbonyl, C.sub.2 -C.sub.5 -acyl, amino or mono- or di-C.sub.1 -C.sub.4 -alkylamino, R6, R7, R8 and R9 are identical or different and denote hydrogen, hydroxyl, halogen, C.sub.1 -C.sub.4 -alkyl, C.sub.1 -C.sub.4 -alkoxy, amino, mono- or di-C.sub.1 -C.sub.4 -alkylamino, or C.sub.1 -C.sub.4 -alkoxy which is completely or partly substituted by fluorine, and A denotes straight-chain or branched C.sub.2 -C.sub.5 -alkylene, which can be substituted by C.sub.1 -C.sub.4 -alkoxy or aryl, and their salts are new compounds for the treatment and prophylaxis of diseases of circulatory origin.

  式I的二芳基化合物：##STR1## 其中Ar代表式##STR2##的环，其中Y表示氧（O），硫（S），乙烯基（--CH.dbd.CH--），偶氮甲基（--CH.dbd.N--）或式##STR3##的基团，R1、R2和R3相同或不同，表示氢，C.sub.1-C.sub.6烷基，C.sub.3-C.sub.7烷氧烷基，芳基，芳基-C.sub.1-C.sub.6烷基或芳基氧-C.sub.1-C.sub.6烷基，R4和R5相同或不同，表示氢，羟基，卤素，硝基，氰基，三氟甲基，C.sub.1-C.sub.4烷基，C.sub.1-C.sub.4烷氧基，C.sub.1-C.sub.4烷氧基完全或部分被氟取代，C.sub.1-C.sub.4烷氧基羰基，C.sub.2-C.sub.5酰基，氨基或单或双C.sub.1-C.sub.4烷基氨基，R6、R7、R8和R9相同或不同，表示氢，羟基，卤素，C.sub.1-C.sub.4烷基，C.sub.1-C.sub.4烷氧基，氨基，单或双C.sub.1-C.sub.4烷基氨基或C.sub.1-C.sub.4烷氧基完全或部分被氟取代，A表示直链或支链C.sub.2-C.sub.5烷基，可以被C.sub.1-C.sub.4烷氧基或芳基取代，以及其盐是治疗和预防循环性疾病的新化合物。