丁酸,2-[(3-甲基苯基)亚甲基]-3-羰基-,乙基酯 | 15725-20-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 中文名称: 丁酸,2-[(3-甲基苯基)亚甲基]-3-羰基-,乙基酯
• 英文名称: 2-<3-Methyl-benzyliden>-acetessigsaeure-aethylester
• 英文别名: Ethyl 2-[(3-methylphenyl)methylidene]-3-oxobutanoate
• CAS: 15725-20-9
• 化学式: C₁₄H₁₆O₃
• 分子量: 232.279
• InChiKey: ZUQVRBVENDAGKD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  丁酸,2-[(3-甲基苯基)亚甲基]-3-羰基-,乙基酯 在 /BRN= 1730908/ 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 2-(Butylsulfanyl-m-tolyl-methyl)-3-oxo-butyric acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Rates of reaction of n-butanethiol with some conjugated heteroenoid compounds

  摘要：

  替代3-苯甲酮-2,4-戊二酮、乙基苯基乙酮酸酯、二乙基苯基丙二酸酯、苯基丙二酰胺、肉桂基丙烯腈、β-硝基苯乙烯和β-硝基丙烯基苯在过量正丁硫醇存在下在pH 7缓冲的20%乙醇水溶液中基本上完全反应。从间位和对位取代衍生物的反应中得出的二阶速率常数与Hammett a常数很好地相关。苯基团顺式于苯基团的功能团的性质和构象决定了邻位取代物对反应的阻碍程度。

  DOI：

  10.1139/v68-127
• 作为产物：
  描述：

  乙酰乙酸乙酯 、 3-甲基苯甲醛 在 samarium (III) iodide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以75%的产率得到丁酸,2-[(3-甲基苯基)亚甲基]-3-羰基-,乙基酯
  参考文献：
  名称：

  碘化钐 (III) 催化 β-二酮和 β-酮酯与醛的羟醛缩合反应

  摘要：

  摘要 在 SmI3 的催化下，β-二酮和 β-酮酯与醛缩合生成亚苄基取代的 β-二酮和 β-酮酯，在室温下收率相当。

  DOI：

  10.1080/00397919608004607