三(二亚苄基丙酮)二钯 | 51364-51-3

• 物质功能分类: 有机原料 - 有机金属类化合物 - 有机钯
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 中文名称: 三(二亚苄基丙酮)二钯
• 中文别名: 三(二亚苄基丙酮)；双[三(dibenzylideneacetone)钯(0)]2钯(DBA)；三(二亚苄基茚丙酮)二钯(0)；三(二亚苄-base丙酮)二钯(0)；三(二亚苄基茚丙酮)二钯；三(二亚苄基丙酮)钯；三(二亚苄基丙酮)二钯(0)；三(二亚苄-BASE丙酮)二钯；三(二亚苄基丙酮)双钯
• 英文名称: tris(dibenzylideneacetone)dipalladium
• 英文别名: Pd2(dba)3；tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0)；1,5-diphenylpenta-1,4-dien-3-one;palladium
• CAS: 51364-51-3
• 化学式: C₅₁H₄₂O₃Pd₂
• 分子量: 915.733
• InChiKey: CYPYTURSJDMMMP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  152-155°C
• 溶解度：
  溶于氯化溶剂、苯和四氢呋喃。
• 稳定性/保质期：
  如果按照规格使用和储存，则不会分解，未有已知危险反应。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.94
• 重原子数：
  56
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  51.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• TSCA：
  No
• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S24/25,S36/37
• 危险类别码：
  R20/22,R36/38
• WGK Germany：
  2,3
• 海关编码：
  28439000
• 危险品运输编号：
  NONH for all modes of transport
• 危险标志：
  GHS08
• 危险性描述：
  H351
• 危险性防范说明：
  P281
• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  9
• 储存条件：
  请将贮藏器密封并存放在阴凉、干燥处，同时确保工作环境有良好的通风或排气设施。

SDS

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模块 1. 化学品
1.1 产品标识符
: 三(二亚苄基丙酮)二钯(0)
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
Pd2(dba)3
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅用于研发。不作为药品、家庭或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
非危险物质或混合物。
当心 - 物质尚未完全测试。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: Pd2(dba)3
别名
: C51H42O3Pd2
分子式
: 915.72 g/mol
分子量
根据相应法规，无需披露具体组份。

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如呼吸停止，进行人工呼吸。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。
眼睛接触
谨慎起见用水冲洗眼睛。
食入
切勿给失去知觉者喂食任何东西。 用水漱口。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾，耐醇泡沫，干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物
5.3 给消防员的建议
如有必要，佩戴自给式呼吸器进行消防作业。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 作业人员防护措施、防护装备和应急处置程序
避免粉尘生成。 避免吸入蒸气、气雾或气体。
6.2 环境保护措施
无特别的环境预防要求。
6.3 泄漏化学品的收容、清除方法及所使用的处置材料
扫掉和铲掉。 放入合适的封闭的容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 使容器保持密闭，储存在干燥通风处。
在氮气下操作,避免潮湿。 储存于氮气中 对空气敏感。 对湿度敏感
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 控制参数
职业接触限值
不含有职业接触限值的物质。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
常规的工业卫生操作。
个体防护装备
眼面防护
请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
身体保护
根据危险物质的类型，浓度和量，以及特定的工作场所选择身体保护措施。,
防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和数量来选择。
呼吸系统防护
不需要保护呼吸。如需防护粉尘损害，请使用N95型（US）或P1型（EN 143)防尘面具。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 固体
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
熔点/熔点范围: 152 - 155 °C
f) 初沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸气压
无数据资料
l) 蒸气密度
无数据资料
m) 密度/相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) 正辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 黏度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不相容的物质
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤腐蚀/刺激
无数据资料
严重眼睛损伤/眼刺激
无数据资料
呼吸或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞致突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危害
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
食入 吞咽可能有害。
皮肤 通过皮肤吸收可能有害。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 可能引起眼睛刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物累积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT和vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其他不良影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和不可回收的溶液交给有许可证的公司处理。
受污染的容器和包装
按未用产品处置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国运输名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 国际空运危规: 否
海洋污染物（是/否）: 否
14.6 特殊防范措施
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

用途

三(二亚苄基丙酮)二钯(0)是一种重要的零价钯催化剂，广泛应用于有机合成中的偶联、加氢和羰基化等反应。与不同的配体结合使用时，可原位形成高催化活性的零价钯活性物质，在碳-碳键和碳-杂原子键的形成中得到广泛应用。

应用领域

三(二亚苄基丙酮)二钯作为催化剂，可用于Suzuki、Kumada、Negishi 和 Buchwald 等偶联反应。具体而言，在氯代芳烃与苯硼酸的偶联反应中表现出很高的催化活性；同样适用于氯代芳烃与有机锡进行的 Stille 偶联以及氯代芳烃与烯烃的 Heck 交叉偶联反应，还有催化分子内烯烃的不对称 Heck 芳基化反应。这些反应在合成聚合物、液晶材料、功能材料、药物及具有生物活性的化合物等方面都有广泛的应用。

制备

步骤一：在氮气保护下，在水浴加热的玻璃反应釜中加入无水乙醇 32L 和无水乙酸钠 0.85kg，待体系温度升至 80℃时，逐步加入二亚苄基丙酮 3kg 并搅拌 20 分钟。随后向水浴加热器中加冰快速降温至 45℃，再加入 1kg 制得的二氯化钯，于 45℃反应 3 小时后进行漏斗过滤，得到双(二亚苄基丙酮)钯(0)。

步骤二：在氮气保护下，在水浴加热的玻璃反应釜中加入丙酮 5L，并待温度升至 30℃。随后加入步骤一所得双(二亚苄基丙酮)钯(0)，于 30℃条件下反应 3 小时后进行过滤，用去离子水和无水乙醇洗涤，40℃烘箱干燥，最终得到纯度为 99.8%，收率为 97.3% 的三(二亚苄基丙酮)二钯(0)。

回收方法

在使用甲醛胺和甲酸钠等还原时，无需对催化剂进行洗涤、干燥处理。直接配制溶液加入，将钯的氧化态还原为金属钯，使活性组分以高分散性的微小颗粒均匀分布在载体表面，这样可以在活性炭上形成一层薄且牢固附着的钯层，从而赋予催化剂优异的催化活性。使用实验用溶剂或乙醇反复洗涤并多次吹泡泡即可完成回收过程。

用途

三(二亚苄基丙酮)二钯还用于制备半导体聚合物，并从非氯化溶剂加工成高性能薄膜晶体管。此外，它也用于合成聚合物体异质结太阳能电池作为半导体材料。具体应用还包括芳基氯化物的 Suzuki 偶联反应催化剂、芳基氯化物 Heck 偶联反应催化剂、酮芳基化反应催化剂以及芳基卤化物 Buchwald-Hartwig 氨基化反应催化剂等，还有烯丙基氯化物氟化反应催化剂和羧酸酯 β-芳基化反应催化剂。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三(二亚苄基丙酮)二钯 、 2-(氯甲基)-3,5-二氧杂-1-己烯 在 propan-2-ol 、 KOH 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 以44%的产率得到Pd(η(2)-CH2C(O)CH2)(PPh3)2
  参考文献：
  名称：

  A novel synthesis of (oxodimethylenemethane)-palladium and -platinum complexes

  摘要：

  用碱处理 2 位带有甲氧基甲氧基的π-烯丙基钯和铂络合物，可以得到相应的氧二亚甲基甲烷络合物，这与通过酸性水解形成 2-羟基取代的π-烯丙基络合物形成了鲜明对比。

  DOI：

  10.1039/c39930001039
• 作为试剂：
  描述：

  N-(3-氨丙基)吗啉 、 8-(Z)-[(3-methyl-4-nitroanilino)methylidene]-1,6-dihydro[1,2,3]triazolo[4,5-e]indol-7-one 在 三(二亚苄基丙酮)二钯 、 R-(+)-1,1'-联萘-2,2'-双二苯膦 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 2-[4-(3-morpholin-4-yl-propylamino)-phenylsulfanyl]-octanoic acid hydroxyamide resin
  参考文献：
  名称：

  N-HYDROXY-2-(ALKYL, ARYL, OR HETEROARYL SULFANYL, SULFINYL OR SULFONYL)-3-SUBSTITUTED ALKYL, ARYL OR HETEROARYLAMIDES AS MATRIX METALLOPROTEINASE INHIBITORS

  摘要：

  公开号：

  EP0970046B1

文献信息

• Zerovalent palladium and platinum complexes of aminomethylphosphines. Crystal structure of the palladium(0) dibenzylideneacetone complex [Pd(PhCHCHCOCHCHPh){((C6H11)2PCH2)2NMe}]
  作者：John Fawcett、Raymond D.W. Kemmitt、David R. Russell、Osman Serindag

  DOI：10.1016/0022-328x(94)05023-5

  日期：1995.1

  Tris(dibenzylideneacetone)dipalladium and bis(dibenzylideneacetone)platinum react with N, N-bis(dicyclohexylphosphinomethyl)methylamine, (Cy2PCH2)2NMe (Cy = cyclohexyl), and with N, N-bis(diphenylphosphinomethyl)methylamine, (Ph2PCH2)2NMe (Ph = phenyl), to give the complexes [M(dba)(R2PCH2)2NMe}] (M  Pd or Pt, dba = dibenzylideneac ), R  Cy or Ph. Thezerovalent platinum complex [Pt(PPh3)(Cy2PCH2)2NMe}]

  三（二亚苄基丙酮）二钯和双（二亚苄基丙酮）铂与N，N-双（二环己基膦基甲基）甲基胺，（Cy 2 PCH 2）2 NMe（Cy =环己基），以及与N，N-双（二苯基膦基甲基）甲基胺反应， Ph 2 PCH 2）2 NMe（Ph =苯基），得到配合物[M（dba）（R 2 PCH 2）2 NMe}]（MPd或Pt，dba =二苄叉基），RCy或Ph 。零价铂络合物[Pt（PPh 3）（Cy 2 PCH 2）2NMe}]可通过水合肼还原[PtCl 2 Cy 2 PCH 2）2 NMe]和三苯膦的混合物或顺式-[PtCl 2（PPh 3）2 ]和（Cy 2 PCH 2）2 NMe之一来获得。已确定[Pd（dba）（Cy 2 PCH 2）2 NMe}的晶体结构，并报道了配合物的一些反应。
• meso-η1-Metalloporphyrins: preparation of palladio- and platinioporphyrins and the crystal structure of 5-[bromo-1,2-bis(diphenylphosphino)- ethanepalladio(ii)]-10,20-diphenylporphyrin
  作者：Dennis P. Arnold、Elizabeth I. Worthington、Yoshiteru Sakata、Ken-ichi Sugiura

  DOI：10.1039/a806769d

  日期：——

  meso-η1-Palladio- and platinioporphyrins have been isolated for the first time by means of oxidative addition of bromoporphyrins to Pd(0) and Pt(0) complexes; the X-ray crystal structure of the title complex was determined.

  中译结果：首次通过溴卟啉对Pd(0)和Pt(0)配合物的氧化加成，分离得到了meso-Ι·1-Palladio-和铂卟啉；并确定了标题配合物的X射线晶体结构。
• Total Synthesis of (+)-Xestoquinone Using an Asymmetric Palladium-Catalyzed Polyene Cyclization
  作者：Shawn P. Maddaford、Neil G. Andersen、Walter A. Cristofoli、Brian A. Keay

  DOI：10.1021/ja960807k

  日期：1996.1.1

  The first total asymmetric synthesis of (+)-xestoquinone (1) has been accomplished in 68% ee by a palladium(0)-catalyzed polyene cyclization of naphthyl triflate 44 using (S)-(+)-BINAP as the chiral ligand. Attempts at an asymmetric polyene cyclization using the corresponding naphthyl bromide 41 gave poor enantioselectivities even in the presence of silver salts, thus exemplifying the effect of the

  使用 (S)-(+)-BINAP 作为手性配体，通过钯 (0) 催化的三氟甲磺酸萘酯 44 的多烯环化反应以 68% ee 完成了 (+)-xestoquinone (1) 的首次全不对称合成。即使在银盐存在的情况下，使用相应的萘基溴 41 进行不对称多烯环化的尝试也给出了较差的对映选择性，因此举例说明了钯的配位状态对对映选择性的影响。还描述了一种在七元环醚前体上使用 [1,2]-Wittig 重排制备 6,7-二氢异苯并呋喃的新方法。
• Preparation and Properties of <i>trans</i>-Pd(Ar)(C⋮CPh)(PEt₃)₂. Intermolecular Alkynyl Ligand Transfer between Copper(I) and Palladium(II) Complexes Relevant to Palladium Complex Catalyzed Cross-Coupling of Terminal Alkyne with Haloarene in the Presence of CuI Cocatalyst
  作者：Kohtaro Osakada、Reiko Sakata、Takakazu Yamamoto

  DOI：10.1021/om970266n

  日期：1997.11.1

  trans-Pd(C6H4Me-p)(I)(PEt3)2 (2a) reacts with [Cu(C⋮CPh)(PPh3)]4 (Pd:Cu = 1:1) at room temperature to give the cross-coupling product PhC⋮CC6H4Me-p (3a) in 74% yield. Reactions of 2a with [Cu(C⋮CPh)(PPh3)]4 at −30 °C as well as of trans-Pd(C6H4X-p)(I)(PEt3)2 (2a, X = Me; 2b, X = OMe; 2c, X = F) with the alkynylcopper complex and additional PPh3 (2 mol/mol of Cu) at room temperature give mixtures of

  在室温下，反式-Pd（C 6 H 4 Me- p）（I）（PEt 3）2（2a）与[Cu（C⋮CPh）（PPh 3）] 4（Pd：Cu = 1：1）反应得到产率为74％的交叉偶联产物PhC⋮CC 6 H 4 Me- p（3a）。在-30°C下2a与[Cu（C⋮CPh）（PPh 3）] 4以及反式-Pd（C 6 H 4 X- p）（I）（PEt 3）2（2a）的反应，X =我; 2b，X = OMe; 2c，X ＝ F）与炔铜配合物和在室温下的另外的PPh 3（2mol / mol的Cu）得到PhC⋮CC 6 H 4 X- p的混合物（3a，X ＝ Me；3b，X ＝ OMe；H，H）。在图3c中，X ＝ F）和反式-Pd（C 6 H 4 X- p）（C⋮CPh）（PEt 3）2（4a，X ＝ Me；4b，X ＝ OMe；4c，X ＝ F）。配合物4a，b已从后面的反应混合物中分离出苯并已充
• Synthesis and Solution Structure of Palladium Tris(<i>o</i>-tolyl)phosphine Mono(amine) Complexes
  作者：Ross A. Widenhoefer、H. Annita Zhong、Stephen L. Buchwald

  DOI：10.1021/om9509599

  日期：1996.6.11

  Pd2(DBA)3 and P(o-tol)3 react with aryl bromides or aryl iodides p-XC6H4R (X = Br, I; R = Me, t-Bu, OMe) to generate the corresponding halide dimers Pd[P(o-tol)3](p-C6H4R)(μ-X)}2 (X = Br, R = t-Bu (1), Me (2), OMe (3); X = I, R = t-Bu (4), Me (5), OMe (6)) in 46−76% yield. Iodide dimer 5 reacts with AgOTf in acetonitrile to form the cationic bis(acetonitrile) complex Pd[P(o-tol)3](p-C6H4Me)(CH3CN)2]}+OTf-

  由Pd 2（DBA）3和P（o- tol）3的1：4混合物形成的配合物与芳基溴化物或芳基碘化物p -XC 6 H 4 R（X = Br，I; R =我，吨-Bu，OME），以生成相应的卤化物二聚体PD [p（ø -Tol）3 ]（p -C 6 H ^ 4 R）（μ-X）} 2（X = Br的，R =吨- Bu（1），Me（2），OMe（3）; X = I，R = t -Bu（4），Me（5），OMe（6））以46-76％的产率收率。碘化物二聚体5层发生反应以在的AgOTf乙腈形成阳离子双（乙腈）络合物PD [P（ø -Tol）3 ]（p -C 6 H ^ 4 Me）的（CH 3 CN）2 ]} +光学传递函数- （8）用LiCl原位处理，以93％的收率形成氯化物二聚体Pd [P（o- tol）3 ]（p -C 6 H 4 Me）（μ-Cl）} 2（9）。的p -甲苯基卤化物二聚体2，