三(二乙氨基)膦硒化物 | 39181-29-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: 三(二乙氨基)膦硒化物
• 英文名称: tris(diethylamino)phosphine selenide
• 英文别名: TDPSe；selenophosphoric tris(diethylamide)；N-[bis(diethylamino)phosphinoselenoyl]-N-ethylethanamine
• CAS: 39181-29-8
• 化学式: C₁₂H₃₀N₃PSe
• 分子量: 326.324
• InChiKey: MVMNFCKOTUCRLW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  347.8±25.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.86
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  9.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三(二乙氨基)膦硒化物 在 溴 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 48.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Reaction of tertiary phosphine selenides, R3PSe (R = Me2N, Et2N or C6H11), with dibromine. The first reported examples of 1∶1 addition

  摘要：

  R3PSeBr2化合物（R = Me2N、Et2N或C6H11）已通过31P-{H}和红外光谱法制备并表征。R3PSeBr2化合物（R = Me2N或C6H11）也通过晶体学进行了表征。与类似的二碘化合物R3PSeI2（具有分子Ψ-四面体电荷转移结构，R3PSeI−I）不同，R3PSeBr2化合物在硒中心采用Ψ-三角双锥构型（考虑到空间活性孤对电子）。(Me2N)3PSeBr2的晶体结构显示出非常不同的d(Se−Br)，分别为2.602(2)和2.544(2) Å。这一现象被认为是由于结构中同时观察到交错和重叠的Se−Br键。(C6H11)3PSeBr2的晶体结构显示不对称单元中存在两种晶体学独立的分子，d(Se−Br)在一种分子中相同，分别为2.568(3)和2.566(3) Å，而在第二种分子中显著不同，分别为2.591(3)和2.556(3) Å。对此的一种可能解释是在第二种(C6H11)3PSeBr2分子中存在接近的非成键Br···Br接触。R3PSeBr2化合物（R = Me2N或C6H11）均显示出预期为单键的典型P−Se键，平均值分别为2.262(2)和2.263(2) Å，再次与类似的二碘化合物R3PSeI2形成对比，后者保留了显著的P−Se双键特性。R3PSeBr2（R = Me2N、Et2N或C6H11）的31P-{H} NMR和红外光谱数据与母体三烷基膦硒化物R3PSe的数据进行了讨论。

  DOI：

  10.1039/a807892k
• 作为产物：
  描述：

  六乙基亚磷酸胺 在 selenium 作用下， 反应 24.0h， 生成 三(二乙氨基)膦硒化物
  参考文献：
  名称：

  Reaction of tertiary phosphine selenides, R3PSe (R = Me2N, Et2N or C6H11), with dibromine. The first reported examples of 1∶1 addition

  摘要：

  R3PSeBr2化合物（R = Me2N、Et2N或C6H11）已通过31P-{H}和红外光谱法制备并表征。R3PSeBr2化合物（R = Me2N或C6H11）也通过晶体学进行了表征。与类似的二碘化合物R3PSeI2（具有分子Ψ-四面体电荷转移结构，R3PSeI−I）不同，R3PSeBr2化合物在硒中心采用Ψ-三角双锥构型（考虑到空间活性孤对电子）。(Me2N)3PSeBr2的晶体结构显示出非常不同的d(Se−Br)，分别为2.602(2)和2.544(2) Å。这一现象被认为是由于结构中同时观察到交错和重叠的Se−Br键。(C6H11)3PSeBr2的晶体结构显示不对称单元中存在两种晶体学独立的分子，d(Se−Br)在一种分子中相同，分别为2.568(3)和2.566(3) Å，而在第二种分子中显著不同，分别为2.591(3)和2.556(3) Å。对此的一种可能解释是在第二种(C6H11)3PSeBr2分子中存在接近的非成键Br···Br接触。R3PSeBr2化合物（R = Me2N或C6H11）均显示出预期为单键的典型P−Se键，平均值分别为2.262(2)和2.263(2) Å，再次与类似的二碘化合物R3PSeI2形成对比，后者保留了显著的P−Se双键特性。R3PSeBr2（R = Me2N、Et2N或C6H11）的31P-{H} NMR和红外光谱数据与母体三烷基膦硒化物R3PSe的数据进行了讨论。

  DOI：

  10.1039/a807892k

文献信息

• Reaction of R3PSe with I2; crystal structures of Ph3PSeI2, (Me2N)3PSeI2 and (Et2N)3PSeI2, the first crystallographically characterised charge-transfer complexes of tertiary phosphine selenides with diiodine
  作者：Stephen M. Godfrey、Sheena L. Jackson、Charles A. McAuliffe、Robin G. Pritchard

  DOI：10.1039/a706180c

  日期：——

  The compounds Ph3PSeI2, (Me2N)3PSeI2 and (Et2N)3PSeI2 have been prepared and characterised by 31P-H} NMR and infrared spectroscopy. Their single crystal structures have also been determined. Interesting variations in d(P–Se) and d(I–I) are noted upon changing R (Ph, Me2N, Et2N). The variation in d(P–Se) for R3PSeI2 compared to the parent tertiary phosphine selenide is also discussed with respect to the degree of retention of phosphorus selenium double-bond character upon co-ordination of I2. The variations in d(P–Se) and d(I–I) are reflected in the infrared and 31P-H} NMR spectra of the R3PSeI2 compounds when compared to R3PSe (R = Ph, Me2N or Et2N). The P–Se–I geometries for all three compounds are bent [Ph3PSeI2, 106.0(1), (Me2N)3PSeI2, 100.4(2) (average); (Et2N)3PSeI2, 106.4(1)°] whereas the Se–I–I linkages are all essentially linear [173.69(6), 174.98(8) (average); 178.04(5)°]. These results are interpreted as a donation of electron density from the selenium atom to the σ*-antibonding orbital of the diiodine.

  制备了 Ph3PSeI2、(Me2N)3PSeI2 和 (Et2N)3PSeI2 化合物，并通过 31P-H} NMR 和红外光谱对其进行了表征。核磁共振和红外光谱对其进行了表征。它们的单晶结构也已确定。当改变 R（Ph、Me2N、Et2N）时，d（P-Se）和 d（I-I）会发生有趣的变化。此外，还讨论了 R3PSeI2 的 d(P-Se)与母体叔膦硒化物相比的变化，以及 I2 配位后磷硒双键特性的保留程度。d(P-Se) 和 d(I-I) 的变化反映在 R3 的红外光谱和 31P-H} NMR 光谱中。与 R3PSe（R = Ph、Me2N 或 Et2N）相比，R3PSeI2 化合物的红外光谱和 31P-H} NMR 光谱反映了 d(P-Se) 和 d(I-I) 的变化。所有三种化合物的 P-Se-I 几何结构都是弯曲的[Ph3PSeI2，106.0(1)；(Me2N)3PSeI2，100.4(2)（平均值）；(Et2N)3PSeI2，106.4(1)°]，而 Se-I-I 连接基本上都是线性的[173.69(6)，174.98(8)（平均值）；178.04(5)°]。这些结果被解释为硒原子向二碘的σ*反键轨道捐赠了电子密度。
• Air-Stable PbSe Nanocrystals Passivated by Phosphonic Acids
  作者：Ju Young Woo、Sooho Lee、Seokwon Lee、Whi Dong Kim、Kangha Lee、Kyungnam Kim、Hye Jin An、Doh C. Lee、Sohee Jeong

  DOI：10.1021/jacs.5b10273

  日期：2016.1.27

  selenide nanocrystals (PbSe NCs) against oxidation through the surface passivation by P-O- moieties. In the synthesis of PbSe NCs, tris(diethylamino)phosphine (TDP) selenide (Se) was used as a Se precursor, and the resulting PbSe NCs withstood long-term air exposure while showing nearly no sign of oxidation. Nuclear magnetic resonance (NMR) spectroscopy reveals that TDP derivatives passivate the surface

  我们开发了一种新的化学策略，通过 PO 部分的表面钝化来增强硒化铅纳米晶体 (PbSe NCs) 的抗氧化稳定性。在 PbSe NCs 的合成中，三（二乙氨基）膦（TDP）硒化物（Se）用作 Se 前体，所得 PbSe NCs 经受住了长期空气暴露，同时几乎没有氧化迹象。核磁共振 (NMR) 光谱表明 TDP 衍生物钝化了 PbSe NC 的表面。通过一系列配体裂解反应，我们发现 TDP 衍生物通过 PO-部分结合在 NC 表面。基于这样的理解，结果表明，在 PbSe NCs 的合成过程中直接添加各种 PA 也会导致 NCs 的吸收光谱在空气暴露数周后几乎保持完整。
• Nifant'ev, E. E.; Predvoditelev, D. A.; Malenkovskaya, M. A., Russian Journal of General Chemistry, 1995, vol. 65, # 3.1, p. 328 - 336
  作者：Nifant'ev, E. E.、Predvoditelev, D. A.、Malenkovskaya, M. A.、Bekker, A. R.、Magomedova, N. S.、Bel'ski, V. K.

  DOI：——

  日期：——
• Nuretdinov,I.A. et al., Journal of general chemistry of the USSR, 1974, vol. 44, p. 2548
  作者：Nuretdinov,I.A. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Koroteev, A. M.; Koroteev, M. P.; Bekker, A. R., Russian Journal of General Chemistry, 1993, vol. 63, # 1.1, p. 49 - 55
  作者：Koroteev, A. M.、Koroteev, M. P.、Bekker, A. R.、Antipin, M. Yu.、Sadybakasov, B. K.、et al.

  DOI：——

  日期：——