4-[[(1S,4S,5R,9S,10R,13R)-5,9-dimethyl-14-methylidene-5-tetracyclo[11.2.1.01,10.04,9]hexadecanyl]methoxy]-4-oxobutanoic acid | 29835-61-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 4-[[(1S,4S,5R,9S,10R,13R)-5,9-dimethyl-14-methylidene-5-tetracyclo[11.2.1.01,10.04,9]hexadecanyl]methoxy]-4-oxobutanoic acid
• CAS: 29835-61-8
• 化学式: C₂₄H₃₆O₄
• 分子量: 388.547
• InChiKey: AQDZDWRGWBWOQX-FUAVVFRVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-[[(1S,4S,5R,9S,10R,13R)-5,9-dimethyl-14-methylidene-5-tetracyclo[11.2.1.01,10.04,9]hexadecanyl]methoxy]-4-oxobutanoic acid 在 叔丁基过氧化氢 、 selenium(IV) oxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Wedelia prostrata 中的二萜类化合物及其衍生物和细胞毒活性

  摘要：

  从 Wedelia prostrata 的地上部分分离出一种新的 ent-kaurane 二萜，11β,16α-dihydroxy-ent-kauran-19-oic acid (1)，连同八种已知的类似物 2-9。酸性二萜类化合物之一的贝壳杉烯酸 (3) 被转化为七种衍生物，即 10 – 16。 评估了所有化合物对人类白血病 (K562)、肝脏 (HepG-2) 和胃 (SGC) 的体外细胞毒活性‐7901) 癌细胞系。只有四种具有 15-酮基和 C(19) 位取代的贝壳杉酸衍生物 13-16 对这些肿瘤细胞系表现出显着的细胞毒活性，IC50 值范围为 0.05 至 3.71 μm。化合物 10 – 12 和肟对 C(15) 表现出中等抑制作用，化合物 1 – 9 对它们没有细胞毒性。还根据获得的实验数据讨论了构效关系。已知的衍生物 15-oxokaurenoic 酸 4-哌啶-1-基丁酯

  DOI：

  10.1002/cbdv.201600423
• 作为产物：
  描述：

  kaurenoic acid 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 potassium carbonate 、 potassium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 4-[[(1S,4S,5R,9S,10R,13R)-5,9-dimethyl-14-methylidene-5-tetracyclo[11.2.1.01,10.04,9]hexadecanyl]methoxy]-4-oxobutanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Wedelia prostrata 中的二萜类化合物及其衍生物和细胞毒活性

  摘要：

  从 Wedelia prostrata 的地上部分分离出一种新的 ent-kaurane 二萜，11β,16α-dihydroxy-ent-kauran-19-oic acid (1)，连同八种已知的类似物 2-9。酸性二萜类化合物之一的贝壳杉烯酸 (3) 被转化为七种衍生物，即 10 – 16。 评估了所有化合物对人类白血病 (K562)、肝脏 (HepG-2) 和胃 (SGC) 的体外细胞毒活性‐7901) 癌细胞系。只有四种具有 15-酮基和 C(19) 位取代的贝壳杉酸衍生物 13-16 对这些肿瘤细胞系表现出显着的细胞毒活性，IC50 值范围为 0.05 至 3.71 μm。化合物 10 – 12 和肟对 C(15) 表现出中等抑制作用，化合物 1 – 9 对它们没有细胞毒性。还根据获得的实验数据讨论了构效关系。已知的衍生物 15-oxokaurenoic 酸 4-哌啶-1-基丁酯

  DOI：

  10.1002/cbdv.201600423

文献信息

• Metabolic transformations of some ent-kaurenes in Gibberella fujikuroi
  作者：Phillip R. Jefferies、John R. Knox、Thomas Ratajczak

  DOI：10.1016/0031-9422(74)80303-1

  日期：1974.8

  Abstract The conversion of ent -kaur-16-enes to gibberellic acid in Gibberella fujikuroi is blocked by A-ring modifications. Thus ent -3β-hydroxykaur-16-en-19-yl succinate gives good conversion (46%) to the 7β-hydroxy derivative.* Under the same conditions the 3β-epimer gives 7β- or 6α-hydroxylation and the former occurs for the 3-oxo analogue. The succinoyloxy function acts as a less efficient block

  摘要 A 环修饰阻止了藤黑赤霉中 ent -kaur-16-enes 向赤霉酸的转化。因此，ent -3β-hydroxykaur-16-en-19-yl succinate 可以很好地转化 (46%) 为 7β-羟基衍生物。* 在相同条件下，3β-差向异构体产生 7β- 或 6α-羟基化，前者发生在3-氧代类似物。琥珀酰氧基功能作为一种效率较低的嵌段，ent -kaur-16-en-19-yl succinate 与赤霉酸一起转化为 7β-羟基和 6β,7β-二羟基衍生物。代谢的琥珀酸酯块的水解提供了 7β, 19-二醇和 6β,7β, 19-三醇。在这对中，只有前者在 G. fujikuroi 中被有效代谢为赤霉酸。