16α,19-dihydroxy-ent-kauran | 70901-55-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 16α,19-dihydroxy-ent-kauran
• 英文别名: (16R)-ent-kauran-16,19-diol；(1S,4S,5R,9S,10R,13R,14R)-5-(hydroxymethyl)-5,9,14-trimethyltetracyclo[11.2.1.01,10.04,9]hexadecan-14-ol
• CAS: 70901-55-2
• 化学式: C₂₀H₃₄O₂
• 分子量: 306.489
• InChiKey: XZESVXVYTBMYCR-WVMNWVHYSA-N

物化性质

• 沸点：
  422.3±18.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.09±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  贝壳杉烯酸 在 盐酸 、 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 生成 16α,19-dihydroxy-ent-kauran
  参考文献：
  名称：

  Henrick,C.A.; Jefferies,P.R., Australian Journal of Chemistry, 1964, vol. 17, p. 915 - 933

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis and anti-inflammatory activity of ent-kaurene derivatives
  作者：Idaira Hueso-Falcón、Irene Cuadrado、Florencia Cidre、Juan M. Amaro-Luis、Ángel G. Ravelo、Ana Estevez-Braun、Beatriz de las Heras、Sonsoles Hortelano

  DOI：10.1016/j.ejmech.2011.01.052

  日期：2011.4

  inhibition of NF-κB activation might be the mechanism involved in anti-inflammatory effects of these kaurene derivatives. As expected, cytokines IL-6, IL-1α, TNF-α and IFN-γ were downregulated in the presence of compound 28, 55 and 62 after stimulation with LPS. These results indicate that kaurene derivatives might be used for the design of new anti-inflammatory agents.

  制备了一系列的贝壳杉烯衍生物（1 – 63），并评估了其抗炎活性。13种测试化合物能够抑制NO的产生，IC 50为2至10μM。化合物11，12，14和23显示细胞存活力的低百分比，而化合物9，10，17，28，37，48，55，61和62在浓度高达25μM时无细胞毒性。概述了一些结构-活动关系。化合物28，55和62，选择作为代表性的化合物，它们有效地抑制NOS-2蛋白的表达。我们还确定抑制NF-κB活化可能是这些贝壳杉烯衍生物的抗炎作用所涉及的机制。如所预期的，细胞因子IL-6，IL-1α，TNF-α和IFN-γ水平在化合物存在下调28，55和62用LPS刺激后。这些结果表明，kaurene衍生物可用于设计新的抗炎药。
• New metabolites of Fusarium moniliforme sheld
  作者：E.P. Sbrebryakov、A.V. Simolin、V.F. Kucherov、B.V. Rosynov

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)98730-7

  日期：1970.1

  Culture filtrates of Fusarium monoliforme contain 16α-hydroxy-(−)-kauran-19-al (8) and 16α-hydroxy-(−)-kauran-19-oic acid (9)-two diterpenoids related to the intermediates in the biosynthesis of gibberellins. The previously described 7,13-dihydroxykanrenolide (10) is an endogenic metabolite of the fungus. From the mycelium extracts three C28-sterols were isolated including the hitherto unknown 5α-

  镰刀菌的培养滤液中含有16α-羟基-（-）-kauran-19-al（8）和16α-羟基-（-）-kauran-19-oic酸（9）-与生物合成中间体有关的两个二萜赤霉素。先前描述的7，13-二羟基甘露内酯（10）是真菌的内源性代谢产物。从菌丝体提取物中分离出三种C 28-甾醇，包括迄今未知的5α-8α-环氧双酚-6,9（11），22-trien-3β-ol-12-one（19）。菌丝体中氧化的贝壳杉烯衍生物的含量远低于培养滤液中的含量。在菌丝体的脂肪酸中，分离出一种新化合物4-氧十二烷二酸（21）。
• Henrick,C.A.; Jefferies,P.R., Australian Journal of Chemistry, 1964, vol. 17, p. 915 - 933
  作者：Henrick,C.A.、Jefferies,P.R.

  DOI：——

  日期：——