kaur-16-en-18-oic acid | 20316-84-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: kaur-16-en-18-oic acid
• 英文别名: Kaurenic acid；(-)-kaur-16-en-19-oic acid；ent-kaur-16-en-18-oic acid；(1S,4S,5S,9S,10R,13R)-5,9-dimethyl-14-methylidenetetracyclo[11.2.1.01,10.04,9]hexadecane-5-carboxylic acid
• CAS: 20316-84-1
• 化学式: C₂₀H₃₀O₂
• 分子量: 302.457
• InChiKey: NIKHGUQULKYIGE-JSQCUCEHSA-N

物化性质

• 熔点：
  169-173 °C
• 沸点：
  426.6±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.10±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  kaur-16-en-18-oic acid 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 生成 贝壳杉烯醇
  参考文献：
  名称：

  Solidago 物种的组成部分。第三部分。芥菜中二萜的组成。

  摘要：

  来自芥花一枝黄花的五种新二萜类化合物、芥酸 (3a)、相关环氧化物 (6a)、芥末醇 W(4a)、芥末醇 X (4b) 和芥末醇 Y (5a) 的构成和立体化学已被指定为它们的化学和光谱特性的基础。在这些推论中，最重要的是 4b 和 5a 转化为先前描述的烃 19 和 3a 转化为 3e。两种已知的二萜类化合物 (-)-hardwickiic 酸 (2a)（也已转化为 3e）和 ent-16-kauren-19-oic 酸 (1) 是芥末的其他成分。

  DOI：

  10.1139/v73-199
• 作为产物：
  描述：

  (-)Kauren-7-keto-18-carbonsaeure 生成 kaur-16-en-18-oic acid
  参考文献：
  名称：

  唇形科-XIV的成分：Vierol和powerol，两种来自加拿大加倍体Sideritis canariensis的新二萜

  摘要：

  两种新的二萜，vierol（1）[（-）kaurane-16α，18-diol]和powerol（3）[（-）kaurane-7β，16α-diol]已从加拿大Sideritis canariensis Ait中分离出来。1是由表二十二糖（7）通过部分合成获得的，3与（-）kauranol（6）和（-）kauren-7β-ol乙酸酯（11）有关。通过Huang-Minlon的方法还原乙酰氧基醛14并进行后乙酰化，得到11，（-）异kauren-7β-醇乙酸酯（17）和（-）kauran-7β-醇乙酸酯（18）。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(73)80009-2

文献信息

• Hugel,G. et al., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1963, p. 1974 - 1976
  作者：Hugel,G. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Hugel,G. et al., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1965, p. 2882 - 2887
  作者：Hugel,G. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Biotransformation of <i>ent</i>-kaur-16-en-19-oic acid by <i>Absidia blakesleeana</i> and <i>Rhizopus oligosporus</i>
  作者：Somjintana Taveepanich、Nongnuj Muangsin、Saowanit Saithong、Chawang Pakawatchai、Narongsak Chaichit、Sophon Roengsumran、Amorn Petsom

  DOI：10.1080/14786410902941139

  日期：2010.7.10

  Biotransformation of ent-kaur-16-en-19-oic acid was carried out with Absidia blakesleeana and Rhizopus oligosporus. Absidia blakesleeana produced two novel metabolites, ent-(7, 9)-dihydroxy-kaur-16-en-19-oic acid and ent-(1, 7)-dihydroxy-kaur-16-en-19-oic acid, together with three known compounds: ent-7-hydroxy-kaur-16-en-19-oic acid, ent-(7, 11)-dihydroxy-kaur-16-en-19-oic acid and ent-(7, 13)-dihydroxy-kaur-16-en-19-oic acid. The ent-7-hydroxy-kaur-16-en-19-oic acid and ent-(7, 9)-dihydroxy-kaur-16-en-19-oic acid were obtained from R. oligosporus. The structures were established by spectroscopic techniques and X-ray crystallography.
• Hugel,G. et al., Bulletin de la Societe Chimique de France, <hi>1965</hi>, p. 2882 - 2887
  作者：Hugel,G. et al.

  DOI：——

  日期：——