丙二醇丁醚 | 15821-83-7

• 物质功能分类: 有机原料 - 醚类化合物及其衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 丙二醇丁醚
• 中文别名: 2-丁氧基-1-丙醇
• 英文名称: 2-butoxy-1-propanol
• 英文别名: 1-Hydroxy-propyl-(2)-butylaether；(R)-2-butoxy-1propanol；1-Propanol, 2-butoxy-；2-butoxypropan-1-ol
• CAS: 15821-83-7
• 化学式: C₇H₁₆O₂
• 分子量: 132.203
• InChiKey: WGKZYJXRTIPTCV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  78-78.5 °C(Press: 20 Torr)
• 密度：
  0.888 g/cm3
• 保留指数：
  951

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

ADMET

毒理性

• 副作用

神经毒素 - 急性溶剂综合征

Neurotoxin - Acute solvent syndrome

来源:Haz-Map, Information on Hazardous Chemicals and Occupational Diseases

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 危险类别码：
  R36/38
• 海关编码：
  2942000000
• 危险品运输编号：
  UN 3271 3
• 包装等级：
  II
• 危险类别：
  3
• 危险性防范说明：
  P501,P240,P210,P233,P243,P241,P242,P264,P280,P370+P378,P337+P313,P305+P351+P338,P362+P364,P303+P361+P353,P332+P313,P403+P235
• 危险性描述：
  H225,H315,H319
• 储存条件：
  应存于干燥、密封、避光的室温环境中。

制备方法与用途

由于其极低的毒性且具有较悦人的气味，这种溶剂在环保型工业清洁剂中展现出极大的潜力，并得到了许多发达国家的认可，特别是在日本。此外，因其HLB值接近水与油之间的中间值，在涂料、油墨和清洁剂配方中的应用也极具前景。

作为一种绿色环保型高级溶剂，丙二醇醚广泛应用于涂料、清洗剂、油墨及皮革等领域。在涂料工业中，它可用作醇酸树脂、环氧树脂、丙烯酸树脂以及聚酯漆的溶剂；配制而成的油漆具有光滑平整且牢固的特点。该溶剂还可以用于染料溶解过程中的替代品，并作为优良的偶联剂。

在油墨生产过程中，使用丙二醇醚可以使某些配方转为水溶性，从而降低油墨毒性、改善操作环境并提高印刷质量。此外，这类产品还可用于配制高效的清洗剂、新型制动液以及其他多种用途，如多彩涂料、感光胶、PS版清洁、印刷品以及电子化学品等。在喷气发动机燃料添加剂中，丙二醇醚也可作为防水剂和高沸点溶剂使用。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  丙二醇丁醚 、 二甲基亚砜 在 tris(2,2'-bipyridyl)ruthenium dichloride 、 三氯溴甲烷 作用下， 反应 15.0h， 以62%的产率得到6,12-dimethyl-5,8,10,13-tetraoxaheptadecane
  参考文献：
  名称：

  二甲基亚砜作为“亚甲基”来源：Ru（ii）光催化从醇类轻松合成乙缩醛†

  摘要：

  缩醛是具有通用反应性和用途的重要分子。本文首次报道了醇与二甲基亚砜在非常温和的条件下在空气存在下反应后，甲醛缩醛的简单光催化简便合成。在蓝色LED辐射（λ = 445 nm）下，该反应仅需要1 mol％的Ru II（bpy）3 Cl 2光催化剂，以得到相应的乙缩醛产物良好的优异产率。此处，DMSO充当“亚甲基”来源。

  DOI：

  10.1039/c9nj03422f
• 作为产物：
  描述：

  乙烯基正丁醚 在 dicobalt octacarbonyl 、 氢气 、 苯 作用下， 生成 丙二醇丁醚
  参考文献：
  名称：

  Adkins; Krsek, Journal of the American Chemical Society, 1949, vol. 71, p. 3053

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  正丁醛 、 1,2-丙二醇 在 钯 氮 、 氢气 、 正丁醛 、 丙二醇丁醚 、 丙二醇丁醚 、 正丁醇 、 1,3-Dioxolane, 4-methyl-2-propyl-, trans- 作用下， 180.0 ℃ 、459.61 MPa 条件下， 反应 3.0h， 生成 n-Butyraldehyde 1,2-Propanediol
  参考文献：
  名称：

  Polyol ethers and process for making them

  摘要：

  新的聚醚多元醇化合物及其制备方法。该方法包括在氢化催化剂的存在下，反应聚醇、羰基化合物和氢气，以提供聚醚。在该过程中，聚醇与羰基化合物的摩尔比大于5:1。

  公开号：

  US08829229B2

文献信息

• POLYOL ETHERS AND PROCESS FOR MAKING THEM
  申请人：Tulchinsky Michael L.

  公开号：US20100048940A1

  公开（公告）日：2010-02-25

  New polyol ether compounds and a process for their preparation. The process comprises reacting a polyol, a carbonyl compound, and hydrogen in the presence of hydrogenation catalyst, to provide the polyol ether. The molar ratio of polyol to carbonyl compound in the process is greater than 5:1.

  新的聚醚醇化合物及其制备方法。该方法包括在氢化催化剂存在下，使聚醇、羰基化合物和氢发生反应，从而提供聚醚醇。在该过程中，聚醇与羰基化合物的摩尔比大于5:1。
• Catalytic etherification of glycerol with short chain alkyl alcohols in the presence of Lewis acids
  作者：Fei Liu、Karine De Oliveira Vigier、Marc Pera-Titus、Yannick Pouilloux、Jean-Marc Clacens、Floryan Decampo、François Jérôme

  DOI：10.1039/c3gc36944g

  日期：——

  Here we report the homogeneously-catalyzed etherification of glycerol with short chain alkyl alcohols. Among the large variety of Brønsted and Lewis acids tested, we show here that metal triflates are not only the most active but are also capable of catalyzing this reaction with an unprecedented selectivity. In particular, in the presence of Bi(OTf)3, the targeted monoalkylglyceryl ethers were obtained with up to 70% yield. Although tested Brønsted acids were also capable of catalyzing the etherification of glycerol with alkyl alcohols, they were found however less active and less selective than Bi(OTf)3. By means of counter experiments, we highlighted that the high activity and selectivity of Bi(OTf)3 may rely on a synergistic effect between Bi(OTf)3 and triflic acid, a Brønsted acid that can be released by in situ glycerolysis of Bi(OTf)3. The scope of this methodology was also extended to other polyols and, in all cases, the monoalkylpolyol ethers were conveniently obtained with fair to good yields.

  我们报道了甘油与短链烷基醇在均相催化下的醚化反应。在测试了大量布朗斯特和路易斯酸后，我们发现金属三氟甲磺酸盐不仅是最活跃的催化剂，而且还能以前所未有的选择性催化这一反应。特别是，在Bi(OTf)3的存在下，目标单烷基甘油醚的产率高达70%。尽管测试的布朗斯特酸也能催化甘油与烷基醇的醚化反应，但它们的活性和选择性都低于Bi(OTf)3。通过对比实验，我们强调Bi(OTf)3的高活性和选择性可能依赖于Bi(OTf)3和三氟甲磺酸（一种可由Bi(OTf)3现场甘油分解释放的布朗斯特酸）之间的协同效应。这种方法的应用范围也扩展到其他多元醇，并且在所有情况下，单烷基多元醇醚都能以合理至良好的产率方便地获得。
• Cleavage of different ether bonds in butyl glycidyl ether and allyl glycidyl ether by K−, K+(15-crown-5)2
  作者：Zbigniew Grobelny、Andrzej Stolarzewicz、Adalbert Maercker、Stanisław Krompiec、Tadeusz Bieg

  DOI：10.1016/s0022-328x(02)01801-6

  日期：2002.10

  alkyl glycidyl ethers affects the course of their reaction with K−, K+(15-crown-5)2. The cyclic oxirane ring is exclusively cleaved in the case of butyl glycidyl ether whereas the presence of the unsaturated allyl group in the glycidyl ether molecule unexpectedly prefers the scission of the linear ether bond. In both the systems organometallic intermediates are formed. They react with crown ether causing

  该种取代基在烷基缩水甘油醚影响它们具有K个反应过程中-，K +（15-冠-5）2。在丁基缩水甘油醚的情况下，环状环氧乙烷环仅被裂解，而在缩水甘油醚分子中不饱和烯丙基的存在出乎意料地倾向于裂解线性醚键。在这两个系统中均形成有机金属中间体。它们与冠醚反应，导致其开环。由烯丙基缩水甘油醚形成的烯丙基钾也与另一个缩水甘油醚分子反应；在这种情况下，环氧乙烷环是打开的。
• Tunable synthesis of propylene glycol ether from methanol and propylene oxide under ambient pressure
  作者：Yu Bai、Qinghai Cai、Xiaoguang Wang、Bin Lu

  DOI：10.1134/s0023158411030025

  日期：2011.5

  NH4AcMIMOH), were prepared and used as catalysts for catalytic synthesis of propylene glycol ether via reaction of propylene oxide (PO) with methanol under mild reaction conditions. KAcMIMOH exhibited outstanding catalytic performance with 94.2% of conversion of PO and 99.1% of selectivity to 1-methoxy-2-propanol (MP-2) at 60°C and ambient pressure for 4 h. However, AcMIMCl-FeCl3 showed a good catalysis performance

  一系列碱性和酸性离子液体，1-丁基-3-甲基咪唑鎓氢氧化物（BMIMOH），1-乙酰基-3-甲基咪唑鎓氯化物（AcMIMC1）和AcMIMC1-FeCl 3或AcMIMC1的类似物，即乙酸1-钾3制备了氯化甲基丙烯酸咪唑鎓盐（KAcMIMCl），乙酸1-钾（钠，铵），氢氧化3-甲基咪唑鎓盐（KAcMIMOH，NaAcMIMOH和NH 4 AcMIMOH），并用作通过环氧丙烷（ PO）与甲醇的温和反应条件。KAcMIMOH表现出出色的催化性能，在60°C和环境压力下反应4小时，PO转化率为94.2％，对1-甲氧基-2-丙醇（MP-2）的选择性为99.1％。但是，AcMIMCl-FeCl 3具有良好的催化性能，对2-甲氧基-1-丙醇（MP-1）具有高选择性。实现了碱性化合物KAcMIMOH或酸性离子液体AcMIMCl-FeCl 3催化的MP-2或MP-1的可调谐合成。
• HEXAHYDRODIAZEPINOQUINOLINES CARRYING A CYCLIC RADICAL
  申请人：AbbVie Deutschland GmbH & Co. KG

  公开号：US20150259343A1

  公开（公告）日：2015-09-17

  The present invention relates to tricyclic hexahydrodiazepinoquinolines carrying a cyclic substituent, to a method for producing them, to a pharmaceutical composition containing such compounds, to their use as modulators, especially agonists or partial agonists, of the 5-HT 2C receptor, their use for preparing a medicament for the prevention or treatment of conditions and disorders which respond to the modulation of 5-HT 2C receptor, to a method for preventing or treating conditions and disorders which respond to the modulation of 5-HT 2C receptor, and processes for preparing such compounds and compositions.

  本发明涉及携带环状取代基的三环六氢二氮杂喹啉类化合物，以及生产它们的方法，含有这类化合物的药物组合物，它们作为5-HT2C受体的调节剂，特别是激动剂或部分激动剂的用途，用于制备用于预防或治疗对5-HT2C受体调节产生反应的疾病和疾病的药物，用于预防或治疗对5-HT2C受体调节产生反应的疾病和疾病的方法，以及制备这类化合物和组合物的方法。