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鲁斯可皂苷元 | 472-11-7

中文名称
鲁斯可皂苷元
中文别名
螺可吉宁;鲁斯皂苷元;鲁斯考皂苷元
英文名称
(25R)-ruscogenin
英文别名
ruscogenin;(1S,2S,4S,5'R,6R,7S,8R,9S,12S,13R,14R,16R)-5',7,9,13-tetramethylspiro[5-oxapentacyclo[10.8.0.02,9.04,8.013,18]icos-18-ene-6,2'-oxane]-14,16-diol
鲁斯可皂苷元化学式
CAS
472-11-7
化学式
C27H42O4
mdl
——
分子量
430.628
InChiKey
QMQIQBOGXYYATH-IDABPMKMSA-N
BEILSTEIN
——
EINECS
——
  • 物化性质
  • 计算性质
  • ADMET
  • 安全信息
  • SDS
  • 制备方法与用途
  • 上下游信息
  • 反应信息
  • 文献信息
  • 表征谱图
  • 同类化合物
  • 相关功能分类
  • 相关结构分类

物化性质

  • 熔点:
    198-202℃
  • 沸点:
    563.1±50.0 °C(Predicted)
  • 密度:
    1.18
  • 溶解度:
    DMSO(微溶)、乙醇(微溶)、甲醇(微溶)

计算性质

  • 辛醇/水分配系数(LogP):
    4.7
  • 重原子数:
    31
  • 可旋转键数:
    0
  • 环数:
    6.0
  • sp3杂化的碳原子比例:
    0.93
  • 拓扑面积:
    58.9
  • 氢给体数:
    2
  • 氢受体数:
    4

安全信息

  • 安全说明:
    S24/25
  • 海关编码:
    29389090
  • WGK Germany:
    3
  • 储存条件:
    2~8℃

SDS

SDS:ab826fcae839dc9992b16e89ae1140c7
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制备方法与用途

鲁斯可皂苷元具有显著的抗炎作用,其机制之一可能是通过干扰蛋白激酶 C 信号通路进而阻滞淋巴细胞迁移到细胞外基质中。

此外,鲁斯可皂苷元还表现出抗肿瘤作用。研究发现从麦冬中提取的鲁斯可皂苷元对 Hela 和 SMMC-7721 细胞具有细胞毒性,从而发挥抗肿瘤效果。

Ruscogenin 是从麦冬中提取的重要甾体皂苷元。通过抑制 TXNIP/NLRP3 炎症体激活和 MAPK 途径,它减轻了脑缺血诱导的血脑屏障功能障碍,展现出显著的抗炎和抗血栓活性。

鲁斯可皂苷元是一种白色结晶体,溶于甲醇,来源于假叶树和麦冬。

其主要用途包括:抗炎、降低毛细血管通透性、调节前列腺功能失调、抑制 G+ 菌生长和抗弹性蛋白酶、抗脑缺血及脑缺氧。此外,它还适用于含量测定、鉴定以及药理实验等。

综上所述,鲁斯可皂苷元具有广泛的生物活性和潜在的医疗用途。

上下游信息

  • 上游原料
    中文名称 英文名称 CAS号 化学式 分子量
    新鲁斯可皂苷元 (25S)-ruscogenin 35882-30-5 C27H42O4 430.628
    新鲁斯可皂苷元 neoruscogenin 17676-33-4 C27H40O4 428.612
    麦冬皂苷 B ophiopogonin B 38971-41-4 C39H62O12 722.914
    —— ruscogenin 1-O-α-L-arabinopyranosyl-(1-2)-β-D-glucopyranoside —— C38H60O13 724.887
    —— (25R)-3β-hydroxyspirost-5-en-1β-yl 3-O-α-L-rhamnopyranosyl-(1->2)-O-β-D-xylopyranosyl-(1->3)-α-L-arabinopyranoside —— C43H68O16 841.003
    麦冬皂苷D ophiopogonin D 945619-74-9 C44H70O16 855.03
    —— ruscogenin 1-O-α-L-rhamnopyranosyl-(1→2)-4-O-sulfate-α-L-arabinopyranoside 88623-84-1 C38H60O15S 788.951
    —— ruscogenin 1-O-α-L-rhamnopyranosyl(1->2)-4-O-sulfo-β-D-fucopyranoside 94898-61-0 C39H62O15S 802.978
    —— 26-O-β-D-glucopyranosyl 22-hydroxy-25(R)-furost-5-en-1β,3β,26-triol 1-O-α-L-rhamnopyranosyl(1->2)-4-O-sulfo-β-D-fucopyranoside 94901-57-2 C45H74O21S 983.136
    —— (25R)-1-O-[2-O-(α-L-rhamnopyranosyl)-α-L-arabinopyranosyl]-26-O-(β-D-glucopyranosyl)furost-5,20(22)-dien-1β,3β,26-triol 1307292-22-3 C44H70O17 871.03
  • 下游产品
    中文名称 英文名称 CAS号 化学式 分子量
    —— 1β,3β,16β-triacetoxycholest-5-ene 79037-05-1 C33H52O6 544.772
    —— cholest-5-ene-1α,3β,16β-triol 79037-10-8 C27H46O3 418.66
    —— Cholest-5-ene-1β,3β,16β-triol 79037-14-2 C27H46O3 418.66
    —— cholest-5-ene-1β,3β-diol 63908-96-3 C27H46O2 402.661
    —— cholest-5-ene-1α,16β-diol 79037-09-5 C27H46O2 402.661

反应信息

  • 作为反应物:
    描述:
    鲁斯可皂苷元盐酸dipotassium hydrogenphosphate2,3,4,5,6-pentahydroxy-hexanal 、 sodium chloride 作用下, 以 二甲基亚砜 为溶剂, 生成 25(R,S)-spirost-5-en-1β,3β,7β-triol
    参考文献:
    名称:
    巨大芽孢杆菌CGMCC 1.1741对不饱和三萜和类固醇的生物催化烯丙基羟基化作用。
    摘要:
    在这项研究中,我们描述了微生物由巨大芽孢杆菌CGMCC 1.1741催化的三个Δ12-五环三萜,赤藓糖醇(1),丁香酚(2),二十二碳三烯皂苷(3)和包括Δ5-类固醇,薯os皂甙元(4)的四个类固醇的烯丙基氧化反应,pennogenin(5),25(R,S)-ruscogenin(6)和Δ4-类固醇,薯os皂酮(7)。结果,产生了具有烯丙基羟基部分的十四种代谢产物。其中十种(1a-c,2a,2c,3a,5a-b和6a-b)是新的天然产物,其结构是根据1D / 2D NMR和HR-MS数据确定的。因此,巨大芽孢杆菌CGMCC 1.1741的生物催化烯丙基氧化是一种潜在的无毒且有效的替代方法,可替代天然产物和药物合成中金属介导的氧化过程。
    DOI:
    10.1016/j.bioorg.2020.103826
  • 作为产物:
    参考文献:
    名称:
    来自 Ruscus ponticus 的甾体苷
    摘要:
    基于高效液相色谱与电喷雾正离子化多级离子阱质谱联用,通过 HPLC-ESIMS(n) 方法获得了木皮地下部分和叶子的比较代谢物分析。仔细研究每个色谱峰的 HPLC-ESIMS(n) 碎裂模式,特别是诊断性子离子的鉴定,使我们能够快速筛选属于不同类别的皂苷,例如脱水/或非呋甾烷醇、螺甾烷醇和孕烷苷,并及时突出两个植物部分之间的异同。这种方法,然后通过 1D 和 2D NMR 实验进行分离和结构解析,导致从地下部分鉴定了 11 种皂苷,其中两种脱水呋喃甾醇苷和一种新的vespertilin衍生物,以及来自R. ponticus叶子的九种皂苷,以前从未报道过。所取得的结果突出了在 R. ponticus 叶子中而不是在植物的地下部分中呋甾醇糖苷衍生物的普遍存在,这显示出更广泛的结构多样性。特别是,首次从 Ruscus 物种中分离出脱水呋喃烷醇衍生物是一个不寻常的发现,这使得 R. ponticus
    DOI:
    10.1016/j.phytochem.2011.01.033
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文献信息

  • New sources of steroid sapogenins—XIV
    作者:A.G. González、R. Freire、M.G. García-Estrada、J.A. Salazar、E. Suárez
    DOI:10.1016/s0040-4020(01)93553-7
    日期:1972.1
    From the leaves of Sansevieria trifasciata Prain β-sitosterol, ruscogenin (IIIa), neoruscogenin (Ia), and the two new spirostan sapogenins 25S-ruscogenin (IIa) and sansevierigenin (Va) have been isolated and the structures determined by chemical and spectroscopic methods.
    从叶虎尾兰黄檀β谷甾醇,ruscogenin(IIIa)中,neoruscogenin(Ia)中,并且两个新的螺甾皂苷元25小号-ruscogenin(IIa)和sansevierigenin(Va)的已被分离和结构确定通过化学和光谱方法。
  • Conversion of ruscogenin into 1α- and 1β hydroxycholesterol derivatives
    作者:M. Noam、I. Tamir、E. Breuer、R. Mechoulam
    DOI:10.1016/s0040-4020(01)92435-4
    日期:1981.1
    and 3, and mesylation of position 16 followed by LAH reduction. The utility of the shift reagent Eu(dpm)3 to determine the structures of the products was studied. It was shown that the shifts induced are characteristic of the position and orientation of the OH groups, and can facilitate the elucidation of the structures of hydroxylated steroids.
    对ruscogenin(1)的化学性质进行了研究,因为它的结构特征使其可以用作1-羟基维​​生素D类似物的潜在原料。芸香皂苷元被氧化成1-氧代衍生物2,其被还原成芸香苷元(1)和1-表皮环氧菌素(3)的混合物。既1和3通过克莱门森还原转化成相应的四元醇12和21,将其进一步还原成三醇15和25和二醇16和24通过连续的处理与p -甲苯磺酰氯和LAH。通过位置1和3的选择性苯甲酰化,以及位置16的甲磺酸化,然后LAH还原,将三醇15还原为二醇20。研究了转化试剂Eu(dpm)3在确定产物结构方面的用途。结果表明,引起的移位是OH基团的位置和取向的特征,并且可以促进阐明羟基化类固醇的结构。
  • Substances, Compositions, and Methods for Treating Alopecia
    申请人:Ghisalberti Carlo
    公开号:US20080051351A1
    公开(公告)日:2008-02-28
    Substances, compositions and methods for hair treatment based on ultra-low molecular weight hyaluronic acid oligomers, possibly combined with trichogenic substances, useful for preventing hair loss and favouring its regrowth in subjects affected by androgenetic alopecia, alopecia areata, alopecia mucinosa and related disorders.
    基于超低分子量透明质酸寡聚物及其可能与促发物质结合的物质、组合物和方法,用于治疗头发,有助于预防脱发并促进患有雄激素性脱发、斑秃、黏液性脱发及相关疾病的患者的头发生长。
  • New Neuritogenic Steroidal Saponin from<i>Ophiopogon japonicus</i>(Thunb.) Ker-Gawl
    作者:Yuan QU、Yang ZHANG、Liang PEI、Yan WANG、Lijuan GAO、Qianming HUANG、Makoto OJIKA、Youji SAKAGAMI、Jianhua QI
    DOI:10.1271/bbb.110066
    日期:2011.6.23
    A new steroidal saponin was isolated from Ophiopogon japonicus. This saponin possesses a modification by 2-hydroxy-3-methylvalerylation of the hydroxyl group at C-4′ of the sugar, linked to C-1 of the aglycone. It exhibited significant neuritogenic activity for PC12 cells. The structure-activity relationship revealed the aglycone, rather than the sugar moieties and acylation, to be important for the neuritogenic activity.
    从麦冬中分离出一种新的类固醇皂苷。该皂苷在糖的C-4′位置的羼基上进行了2-羟基-3-甲基戊酸基的修饰,并连接到苷元的C-1上。它对PC12细胞表现出显著的神经突起生成活性。结构-活性关系分析表明,苷元而非糖基和酰化在神经突起生成活性中具有重要作用。
  • USE OF CHROMEN-4-ONE DERIVATIVES
    申请人:Carola Christophe
    公开号:US20090209637A1
    公开(公告)日:2009-08-20
    The invention relates to the use of chromen-4-one derivatives of the formula I where R 1 and R 2 may be identical or different and are selected from H, —C(═O)—R 7 , —C(═O)—OR 7 , alkyl groups, alkenyl groups, hydroxyalkyl groups and/or cycloalkyl groups and/or cycloalkenyl groups, R 3 is H or alkyl groups, R 4 is H or OR 8 , R 5 and R 6 are selected from —H, —OH, alkyl groups, alkenyl groups and hydroxyalkyl groups, and R 7 is H, alkyl groups, a polyhydroxyl compound, such as, preferably, an ascorbic acid radical or glycosidic radicals, and R 8 is H or alkyl groups, where at least two of the substituents R 1 , R 2 and R 4 -R 6 are different from H or at least one substituent from R 1 and R 2 is —C(═O)—R 7 or —C(═O)—OR 7 , to prevent, reduce or combat signs of cellulite and/or reduce localized fatty excesses.
    该发明涉及使用式I的香豆素-4-酮衍生物,其中R1和R2可以相同也可以不同,选择自H、—C(═O)—R7、—C(═O)—OR7、烷基基团、烯基基团、羟基烷基基团和/或环烷基基团和/或环烯基基团,R3为H或烷基基团,R4为H或OR8,R5和R6选择自—H、—OH、烷基基团、烯基基团和羟基烷基基团,R7为H、烷基基团、多羟基化合物,例如,优选为抗坏血酸基团或糖苷基团,R8为H或烷基基团,其中至少两个取代基R1、R2和R4-R6与H不同,或者R1和R2中至少一个取代基为—C(═O)—R7或—C(═O)—OR7,以预防、减少或对抗橘皮组织的迹象和/或减少局部脂肪过剩。
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