cholest-5-ene-1α,3β,16β-triol | 79037-10-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: cholest-5-ene-1α,3β,16β-triol
• CAS: 79037-10-8
• 化学式: C₂₇H₄₆O₃
• 分子量: 418.66
• InChiKey: RYTSYQAYFAFBEQ-FUTPKTADSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.33
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  60.69
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cholest-5-ene-1α,3β,16β-triol 生成 1α,3β,16β-triacetoxycholest-5-ene
  参考文献：
  名称：

  ruscogenin转化为1α-和1β羟基胆固醇衍生物：通过计算机辅助分析其镧系元素引起的nmr位移来阐明结构

  摘要：

  对ruscogenin（1）的化学性质进行了研究，因为它的结构特征使其可以用作1-羟基维​​生素D类似物的潜在原料。芸香皂苷元被氧化成1-氧代衍生物2，其被还原成芸香苷元（1）和1-表皮环氧菌素（3）的混合物。既1和3通过克莱门森还原转化成相应的四元醇12和21，将其进一步还原成三醇15和25和二醇16和24通过连续的处理与p -甲苯磺酰氯和LAH。通过位置1和3的选择性苯甲酰化，以及位置16的甲磺酸化，然后LAH还原，将三醇15还原为二醇20。研究了转化试剂Eu（dpm）3在确定产物结构方面的用途。结果表明，引起的移位是OH基团的位置和取向的特征，并且可以促进阐明羟基化类固醇的结构。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)92435-4
• 作为产物：
  描述：

  鲁斯可皂苷元 在 盐酸 、 lithium aluminium tetrahydride 、 amalgamated zinc 、 对甲苯磺酰氯 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 21.5h， 生成 cholest-5-ene-1α,3β,16β-triol
  参考文献：
  名称：

  ruscogenin转化为1α-和1β羟基胆固醇衍生物：通过计算机辅助分析其镧系元素引起的nmr位移来阐明结构

  摘要：

  对ruscogenin（1）的化学性质进行了研究，因为它的结构特征使其可以用作1-羟基维​​生素D类似物的潜在原料。芸香皂苷元被氧化成1-氧代衍生物2，其被还原成芸香苷元（1）和1-表皮环氧菌素（3）的混合物。既1和3通过克莱门森还原转化成相应的四元醇12和21，将其进一步还原成三醇15和25和二醇16和24通过连续的处理与p -甲苯磺酰氯和LAH。通过位置1和3的选择性苯甲酰化，以及位置16的甲磺酸化，然后LAH还原，将三醇15还原为二醇20。研究了转化试剂Eu（dpm）3在确定产物结构方面的用途。结果表明，引起的移位是OH基团的位置和取向的特征，并且可以促进阐明羟基化类固醇的结构。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)92435-4

文献信息

• Conversion of ruscogenin into 1α- and 1β hydroxycholesterol derivatives
  作者：M. Noam、I. Tamir、E. Breuer、R. Mechoulam

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)92435-4

  日期：1981.1

  and 3, and mesylation of position 16 followed by LAH reduction. The utility of the shift reagent Eu(dpm)3 to determine the structures of the products was studied. It was shown that the shifts induced are characteristic of the position and orientation of the OH groups, and can facilitate the elucidation of the structures of hydroxylated steroids.

  对ruscogenin（1）的化学性质进行了研究，因为它的结构特征使其可以用作1-羟基维​​生素D类似物的潜在原料。芸香皂苷元被氧化成1-氧代衍生物2，其被还原成芸香苷元（1）和1-表皮环氧菌素（3）的混合物。既1和3通过克莱门森还原转化成相应的四元醇12和21，将其进一步还原成三醇15和25和二醇16和24通过连续的处理与p -甲苯磺酰氯和LAH。通过位置1和3的选择性苯甲酰化，以及位置16的甲磺酸化，然后LAH还原，将三醇15还原为二醇20。研究了转化试剂Eu（dpm）3在确定产物结构方面的用途。结果表明，引起的移位是OH基团的位置和取向的特征，并且可以促进阐明羟基化类固醇的结构。