乙基 4,6-O-亚苄基-beta-D-硫代吡喃葡萄糖苷 | 20701-61-5

• 物质功能分类: 生物化工 - 糖类化合物 - 单糖
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 乙基 4,6-O-亚苄基-beta-D-硫代吡喃葡萄糖苷
• 中文别名: 乙基4,6-O-亚苄基-beta-D-硫代吡喃葡萄糖苷；4,6-o-亚苄基-1-硫代-beta-d-吡喃葡萄糖苷乙酯；乙基4,6-O-亚苄基-BETA-D-硫代吡喃葡萄糖苷
• 英文名称: ethyl 4,6-O-benzylidene-1-thio-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: ethylthio 4,6-O-benzylidene-β-D-glucopyranoside；ethyl 4,6-benzylidene-1-thio-α-D-glucoside；Ethyl 4,6-O-benzylidene-b-D-thioglucopyranoside；(4aR,6S,7R,8R,8aS)-6-ethylsulfanyl-2-phenyl-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxine-7,8-diol
• CAS: 20701-61-5
• 化学式: C₁₅H₂₀O₅S
• 分子量: 312.387
• InChiKey: QOMMDHDGIYADCQ-BWTKQZKTSA-N

物化性质

• 沸点：
  518.8±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.35±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  93.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙基 4,6-O-亚苄基-beta-D-硫代吡喃葡萄糖苷 在 吡啶 、 三氯化铝 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 硼烷-三甲胺络合物 、 4 A molecular sieve 、 硫酸 、 sodium methylate 、 sodium hydride 、 溶剂黄146 、 三氟甲烷磺酸甲酯 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 41.0h， 生成 1-O-Acetyl-2,4-di-O-benzyl-3-O-<2,3,6-tri-O-benzyl-4-O-(2,4,6-tri-O-acetyl-3-O-allyl-β-D-galactopyranosyl)-α-D-glucopyranosyl>-α-L-rhamnopyraniose
  参考文献：
  名称：

  与18C型肺炎链球菌荚膜多糖片段有关的三糖甲基糖苷的合成。

  摘要：

  4-二-O-苄基-α-L-鼠李吡喃糖苷（6）。产物脱乙酰基，然后与2,4,6-三-O-乙酰基-3-O-烯丙基-α-D-吡喃并吡喃糖基三氯乙酰亚胺酸酯（18）缩合，得到苄基2,4-二-O-苄基-3 -O- [2,3,6-三-O-苄基-4-O-（2,4,6-三-O-乙酰基-3-O-烯丙基-β-D-吡喃半乳糖基）-α-D-吡喃葡萄糖基]-α-L-鼠李糖吡喃糖苷（19）。乙酰化19，然后进行甲基化，去甲酰化（---- 22），然后进一步脱保护，得到1.甲基2,4-二-O-苄基-3-O- [2,3,6-tri-O的缩合-苄基-4-O-（2,4,6-三-O-乙酰基-β-D-吡喃半乳糖基）-α-D-吡喃吡喃糖基]-α-L-鼠李糖吡喃糖苷（22）与1,2-二-O -苄基-sn-甘油3-（三乙基膦酸铵）（24），然后氧化和脱保护，得到2。2,3,4,6-四-O-苄基-1-硫代-β-乙基的缩合D-吡喃葡萄糖苷

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)90498-1
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-1-thio-β-D-glucopyranoside 在 camphor-10-sulfonic acid 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.25h， 生成 乙基 4,6-O-亚苄基-beta-D-硫代吡喃葡萄糖苷
  参考文献：
  名称：

  探索连续流动条件下的糖基化反应

  摘要：

  低聚糖合成中固有的典型挑战极大地阻碍了基于碳水化合物的药物的工业发展。微反应器中连续流动合成的实际优势（高重现性、易扩展性和快速反应优化）可能为使碳水化合物成为药物发现过程中更具吸引力的目标提供有效支持。在这里，我们报告了在微流体条件下进行的糖基化反应的系统探索。三氯乙酰亚胺酯和硫糖苷已被研究作为糖基供体，使用一级和二级受体。每个微流体糖基化都与相应的分批反应进行了比较，以突出微反应器技术的优缺点。

  DOI：

  10.1055/s-0034-1379471

文献信息

• β(1,3) Branched heptadeca- and linear hexadeca-saccharides possessing an aminoalkyl group as a strong ligand to dectin-1
  作者：Hiroshi Tanaka、Tetsuya Kawai、Yoshiyuki Adachi、Naohito Ohno、Takashi Takahashi

  DOI：10.1039/c0cc03153d

  日期：——

  In this report, we describe the convergent synthesis of β(1,3) oligosaccharides containing an aminoalkyl group. The branched heptadecasaccharide and linear hexadecasaccharide acted as ligands of dectin-1 whose binding affinity was only 10-fold weaker than that of natural SPG and exhibited dectin-1 agonist activity.

  在本报告中，我们描述了含有氨基烷基团的β(1,3)低聚糖的汇聚合成。分支的十七糖和线性的十六糖作为dectin-1的配体，其结合亲和力仅比天然SPG弱10倍，并展现出dectin-1激动剂活性。
• Preparation of Thiosugars and Their Use
  申请人：Davis Benjamin Guy

  公开号：US20090176970A1

  公开（公告）日：2009-07-09

  A process for the preparation of a thiosaccharide represented by Saccharide-S-H wherein Saccharide comprises at least 4 sugar units, comprises subjecting a corresponding compound of the formula (P)Saccharide-S-(P) wherein (P) represents an O- or S-protecting group(s), to Birch reduction.

  一种制备由糖硫代糖（Saccharide-S-H）表示的硫代糖的方法，其中糖代表至少4个糖单元，包括将具有以下结构的相应化合物（P）糖硫代糖（P）进行桦还原：（P）糖硫代糖（P），其中（P）代表一个或多个O-或S-保护基。
• A Highly Efficient Synthetic Protocol for Tetrahydropyranylation/Depyranylation of Alcohols and Phenols
  作者：Abu T. Khan、Subrata Ghosh、Lokman H. Choudhury

  DOI：10.1002/ejoc.200500400

  日期：2005.11

  Bismuth(III) nitrate pentahydrate [Bi(NO3)3·5H2O] is found to be an effective catalyst for both tetrahydropyranylation and depyranylation of alcohols and phenols. Some of the major advantages of this protocol are: non-aqueous workup, good yields, the involvement of a less-expensive and nontoxic catalyst, and compatibility in the presence of a large number of other protecting groups. Notably, isopropylidene

  五水合硝酸铋 (III) [Bi(NO3)3·5H2O] 被发现是醇和酚的四氢吡喃化和去吡喃化的有效催化剂。该协议的一些主要优点是：非水后处理、良好的收率、价格较低且无毒的催化剂的参与，以及在存在大量其他保护基团的情况下的兼容性。值得注意的是，异丙叉、亚苄基和硫代缩醛基团在实验条件下也不受影响。值得注意的是，通过使用相同的催化剂，可以化学选择性地实现二醇和伯醇的选择性单保护。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2005)
• Three Solvent-Free Catalytic Approaches to the Acetal Functionalization of Carbohydrates and Their Applicability to One-Pot Generation of Orthogonally Protected Building Blocks
  作者：Serena Traboni、Emiliano Bedini、Maddalena Giordano、Alfonso Iadonisi

  DOI：10.1002/adsc.201500745

  日期：2015.11.16

  alternative protocols were developed to carry out the selective installation of acetal groups on carbohydrates and polyols under mildly acidic, solvent-free conditions. One protocol is based on a diol/aldehyde condensation at room temperature, with an acetolysis process serving for the activation of the carbonyl component. A second approach is based on an orthoester-mediated activation of the carbonyl component

  开发了三种替代方案，以在弱酸性，无溶剂的条件下选择性地将缩醛基团安装在碳水化合物和多元醇上。一种方案是基于在室温下的二醇/醛缩合，其中乙酰解过程用于活化羰基组分。第二种方法是基于在高温下原酸酯介导的羰基组分的活化。第三方案相反是要求一种转缩醛化机制。这些方法的结合使得可以在非常简单的实验条件下，在空气中短时间内访问各种缩醛保护的构建基块。
• Convenient construction of a variety of glycosidic linkages using a universal glucosyl donor
  作者：Ken-ichi Sato、Shoji Akai、Koudai Sakai、Masaru Kojima、Hideshige Murakami、Tetsuya Idoji

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.08.109

  日期：2005.10

  The donor 8 undergoes glycosidation with a primary carbohydrate alcohol 7 to give disaccharide 9 having a 1,2-cis-α-glycosidic linkage in 90% yield. The construction of the corresponding 1,2-trans-α-glycosidic linkage was performed in 68% yield (three steps) from 9. A similar glycosidation of the 2-O-(N-phenylcarbamoyl)-glucosyl donor 6 derived from 8 with 7 gave disaccharide 11 having a 1,2-trans-β-glycosidic

  这封信涉及使用通用的葡萄糖基供体构建糖苷键的四种类型（顺式-α，反式-α，顺式-β和反式-β）的概念。由d-葡萄糖以36％的产率合成选择性保护的通用葡萄糖基供体8（八步）。供体8用伯糖醇7进行糖基化，以90％的产率得到具有1，2-顺式-α-糖苷键的二糖9。相应的1,2-反式-α-糖苷键的构建以68％的收率（三个步骤）从9进行。由8衍生的2- O-（N-苯基氨基甲酰基）-葡萄糖基供体6与7的类似糖苷化以75％的产率得到具有1,2-反式-β-糖苷键的二糖11。从11开始，相应的1,2-顺式-β-连接的构建以53％的产率（三个步骤）进行。