ethyl 6-O-benzoyl-3,4-di-O-benzyl-2-O-phenylcarbamoyl-1-thio-β-D-glucopyranoside | 869639-01-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: ethyl 6-O-benzoyl-3,4-di-O-benzyl-2-O-phenylcarbamoyl-1-thio-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: [(2R,3R,4S,5R,6S)-6-ethylsulfanyl-5-(phenylcarbamoyloxy)-3,4-bis(phenylmethoxy)oxan-2-yl]methyl benzoate
• CAS: 869639-01-0
• 化学式: C₃₆H₃₇NO₇S
• 分子量: 627.758
• InChiKey: SBDIRKKUQZKCJG-LTZUXGGGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.8
• 重原子数：
  45
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  118
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 6-O-benzoyl-3,4-di-O-benzyl-2-O-phenylcarbamoyl-1-thio-β-D-glucopyranoside 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 三氟甲磺酸 、 乙酸酐 、 四丁基亚硝酸铵 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 methyl O-(6-O-benzoyl-3,4-di-O-benzyl-β-D-glucopyranosyl)-(1->6)-2,3,4-tri-O-benzoyl-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  使用通用的葡萄糖基供体方便地构建各种糖苷键

  摘要：

  这封信涉及使用通用的葡萄糖基供体构建糖苷键的四种类型（顺式-α，反式-α，顺式-β和反式-β）的概念。由d-葡萄糖以36％的产率合成选择性保护的通用葡萄糖基供体8（八步）。供体8用伯糖醇7进行糖基化，以90％的产率得到具有1，2-顺式-α-糖苷键的二糖9。相应的1,2-反式-α-糖苷键的构建以68％的收率（三个步骤）从9进行。由8衍生的2- O-（N-苯基氨基甲酰基）-葡萄糖基供体6与7的类似糖苷化以75％的产率得到具有1,2-反式-β-糖苷键的二糖11。从11开始，相应的1,2-顺式-β-连接的构建以53％的产率（三个步骤）进行。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.08.109
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 3-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-1-thio-β-D-glucopyranoside 在 三乙基硅烷 、 二氯苯酚溴酯 、 phosphorus pentoxide 、 溶剂黄146 作用下， 以 吡啶 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 9.75h， 生成 ethyl 6-O-benzoyl-3,4-di-O-benzyl-2-O-phenylcarbamoyl-1-thio-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  使用通用的葡萄糖基供体方便地构建各种糖苷键

  摘要：

  这封信涉及使用通用的葡萄糖基供体构建糖苷键的四种类型（顺式-α，反式-α，顺式-β和反式-β）的概念。由d-葡萄糖以36％的产率合成选择性保护的通用葡萄糖基供体8（八步）。供体8用伯糖醇7进行糖基化，以90％的产率得到具有1，2-顺式-α-糖苷键的二糖9。相应的1,2-反式-α-糖苷键的构建以68％的收率（三个步骤）从9进行。由8衍生的2- O-（N-苯基氨基甲酰基）-葡萄糖基供体6与7的类似糖苷化以75％的产率得到具有1,2-反式-β-糖苷键的二糖11。从11开始，相应的1,2-顺式-β-连接的构建以53％的产率（三个步骤）进行。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.08.109

文献信息

• Convenient construction of a variety of glycosidic linkages using a universal glucosyl donor
  作者：Ken-ichi Sato、Shoji Akai、Koudai Sakai、Masaru Kojima、Hideshige Murakami、Tetsuya Idoji

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.08.109

  日期：2005.10

  The donor 8 undergoes glycosidation with a primary carbohydrate alcohol 7 to give disaccharide 9 having a 1,2-cis-α-glycosidic linkage in 90% yield. The construction of the corresponding 1,2-trans-α-glycosidic linkage was performed in 68% yield (three steps) from 9. A similar glycosidation of the 2-O-(N-phenylcarbamoyl)-glucosyl donor 6 derived from 8 with 7 gave disaccharide 11 having a 1,2-trans-β-glycosidic

  这封信涉及使用通用的葡萄糖基供体构建糖苷键的四种类型（顺式-α，反式-α，顺式-β和反式-β）的概念。由d-葡萄糖以36％的产率合成选择性保护的通用葡萄糖基供体8（八步）。供体8用伯糖醇7进行糖基化，以90％的产率得到具有1，2-顺式-α-糖苷键的二糖9。相应的1,2-反式-α-糖苷键的构建以68％的收率（三个步骤）从9进行。由8衍生的2- O-（N-苯基氨基甲酰基）-葡萄糖基供体6与7的类似糖苷化以75％的产率得到具有1,2-反式-β-糖苷键的二糖11。从11开始，相应的1,2-顺式-β-连接的构建以53％的产率（三个步骤）进行。