乙基二苯基氧化膦 | 1733-57-9

• 物质功能分类: 有机原料 - 有机膦化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 乙基二苯基氧化膦
• 中文别名: 二苯基氧化磷化氢
• 英文名称: ethydiphenylphosphine oxide
• 英文别名: ethyldiphenylphosphine oxide；diphenylethylphosphine oxide；[ethyl(phenyl)phosphoryl]benzene
• CAS: 1733-57-9
• 化学式: C₁₄H₁₅OP
• mdl: MFCD00013912
• 分子量: 230.246
• InChiKey: AKTGKEBIBGSCLD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  120-125 °C (lit.)
• 沸点：
  179-180°C 14mm
• 密度：
  1,064 g/cm3
• 闪点：
  >110°C
• 稳定性/保质期：

  常温常压下稳定。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.142
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 危险品标志：
  Xn
• 安全说明：
  S26
• 危险类别码：
  R22
• WGK Germany：
  3
• 危险品运输编号：
  3278
• RTECS号：
  SZ0199240
• 海关编码：
  2902909090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  常温下应存放在阴凉通风处。

SDS

1.1 产品标识符
: 乙基二苯基氧化膦
化学品俗名或商品名
1.2 鉴别的其他方法
无数据资料
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
急性毒性, 经口 (类别4)
皮肤刺激 (类别2)
眼刺激 (类别2A)
特异性靶器官系统毒性（一次接触） (类别3)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
危害类型象形图
信号词 警告
危险申明
H302 吞咽有害。
H315 造成皮肤刺激。
H319 造成严重眼刺激。
H335 可能引起呼吸道刺激。
警告申明
预防
P261 避免吸入粉尘/ 烟/ 气体/ 烟雾/ 蒸汽/ 喷雾。
P264 操作后彻底清洁皮肤。
P270 使用本产品时不要进食、饮水或吸烟。
P271 只能在室外或通风良好之处使用。
P280 穿戴防护手套/ 眼保护罩/ 面部保护罩。
措施
P301 + P312 如果吞下去了: 如感觉不适，呼救解毒中心或看医生。
P302 + P352 如果在皮肤上: 用大量肥皂和水淋洗。
P304 + P340 如果吸入: 将患者移到新鲜空气处休息,并保持呼吸舒畅的姿势。
P305 + P351 + P338 如进入眼睛：用水小心清洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便地取出，取出
隐形眼镜。继续冲洗。
P312 如感觉不适，呼救解毒中心或医生。
P321 具体治疗(见本标签上提供的急救指导)。
P330 漱口。
P332 + P313 如发生皮肤刺激：求医/ 就诊。
P337 + P313 如仍觉眼睛刺激：求医/ 就诊。
P362 脱掉沾染的衣服，清洗后方可重新使用。
储存
P403 + P233 存放于通风良的地方。 保持容器密闭。
P405 存放处须加锁。
处理
P501 将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: C14H15OP
分子式
: 230.24 g/mol
分子量
成分 浓度
EthyldiphenylphOSphine oxide
-
化学文摘编号(CAS No.) 1733-57-9
EC-编号 217-068-4
根据相应法规，无需披露具体组份。

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 出示此安全技术说明书给到现场的医生看。
如果吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。 请教医生。
在皮肤接触的情况下
用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。
在眼睛接触的情况下
用大量水彻底冲洗至少15分钟并请教医生。
如果误服
切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 最重要的症状和影响，急性的和滞后的
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 磷的氧化物
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步的信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
使用个人防护设备。 防止粉尘的生成。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。 保证充分的通风。
将人员撤离到安全区域。 避免吸入粉尘。
6.2 环境预防措施
不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
收集、处理泄漏物，不要产生灰尘。 扫掉和铲掉。 存放进适当的闭口容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
避免接触皮肤和眼睛。 防止粉尘和气溶胶生成。
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。一般性的防火保护措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 控制参数
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
按照良好工业和安全规范操作。 休息前和工作结束时洗手。
人身保护设备
眼/面保护
带有防护边罩的安全眼镜符合 EN166要求请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟)
检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
全套防化学试剂工作服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
如须暴露于有害环境中,请使用P95型(美国)或P1型(欧盟 英国
143)防微粒呼吸器。如需更高级别防护,请使用OV/AG/P99型(美国)或ABEK-P2型 (欧盟 英国 143)
防毒罐。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 固体
b) 气味
无数据资料
c) 气味临界值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
熔点/熔点范围: 120 - 125 °C - lit.
f) 起始沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 可燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸汽压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) 分配系数：n-辛醇/水
辛醇--水的分配系数的对数值: 1.987
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 化学稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不兼容的材料
氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
半数致死剂量 (LD50) 经口 - 老鼠 - 1,640 mg/kg
皮肤腐蚀/刺激
无数据资料
严重眼损伤 / 眼刺激
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞诱变
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
吸入 - 可能引起呼吸道刺激。
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 引起呼吸道刺激。
摄入 误吞对人体有害。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 造成皮肤刺激。
眼睛 造成严重眼刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: SZ0199240

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模块 12. 生态学资料
12.1 毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 生物蓄积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。 联系专业的拥有废弃物处理执照的机构来处理此物质。
与易燃溶剂相溶或者相混合，在备有燃烧后处理和洗刷作用的化学焚化炉中燃烧
污染了的包装物
作为未用过的产品弃置。

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模块 14. 运输信息
14.1 UN编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: 无危险货物
国际海运危规: 无危险货物
国际空运危规: 无危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料
公司对任何操作或者接触上述产品而引起的损害不负有任何责任，。更多使用条款，参见发票或包
装条的反面。

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙基二苯基氧化膦 在 sodium 作用下， 以 四氢呋喃 、 mineral oil 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 四苯基二膦
  参考文献：
  名称：

  通过钠选择性裂解C-P键从ArCl制备有机膦的方法

  摘要：

  研究了磷化钠R 2 PNa和其他碱金属磷化物R 2 PM（M = Li和K）的制备，应用和反应机理。R 2 PNa可以通过SD（精细分散在矿物油中的钠）与次膦酸酯R 2 POR'和氯膦R 2 PC1的反应准确而选择性地制备。R 2 PNa也可以通过选择性裂解C–P键由三芳基膦和二芳基膦制备。在这些反应中，Na优于Li和K。R 2 PNa与多种ArCl反应以有效产生R 2PAr。ArCl优于ArBr和ArI，因为它们只会降低产品收率。另外，Ph 2 PNa优于Ph 2 PLi和Ph 2 PK，因为Ph 2 PLi不产生与PhCl的偶联产物，而Ph 2 PK仅产生低产率的产物。ArCl苯环上的吸电子基团极大地促进了与R 2 PNa的反应，而烷基降低了反应活性。氯乙烯和烷基氯RC1也有效地反应。当t-BuCl没有产生相应的产物，金刚烷基卤化物可以高产率得到相应的膦。通过这种方法，由相应的氯化物制备了多种膦。还可以方便地从Ph

  DOI：

  10.1021/acs.organomet.0c00295
• 作为产物：
  描述：

  二苯基乙氧基膦 在 三氟甲磺酸 作用下， 反应 16.0h， 以80%的产率得到乙基二苯基氧化膦
  参考文献：
  名称：

  水决定了产物：意外的布朗斯台德酸催化P（III）酯的PO-R裂解，选择性地产生P（O）-H和P（O）-R化合物

  摘要：

  发现水能够确定布朗斯台德酸催化的亚磷酸三烷基酯的C-O裂解反应的选择性：与水一起，该反应在室温下迅速发生，从而定量获得H-膦酸酯的收率。在不加水的情况下，该反应选择性地以高收率提供了烷基膦酸酯，为著名的Michaelis-Arbuzov反应提供了一种新型的无卤化物替代方案。该方法是通用的，因为它可以很容易地扩展到亚膦酸酯和次膦酸酯以及大规模的反应，而催化剂的负载却低得多，从而能够简单，有效和实用地制备相应的有机磷化合物。

  DOI：

  10.1039/c9gc01254k
• 作为试剂：
  描述：

  1-硫代-b-D-葡萄糖四乙酸酯 在 二叔丁基过氧化物 、 重水 、 乙基二苯基氧化膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 10.0h， 以96%的产率得到(2R,3R,4R,5S)-2-(acetoxymethyl)tetrahydro-2H-pyran-3,4,5-triyl-6-d triacetate
  参考文献：
  名称：

  A mild, general, and metal-free method for site-specific deuteration induced by visible light using D₂O as the source of deuterium atoms

  摘要：

  开发了一种可见光诱导的脱硫-氘化方法，使用D₂O作为氘原子的来源。这种基于自由基的方法具有温和的条件、广泛的底物范围、高效的氘掺入和优秀的官能团兼容性。

  DOI：

  10.1039/c9gc04096j

文献信息

• Diphenylphosphinoyl-mediated synthesis of ketones
  作者：David J. Fox、Daniel Sejer Pedersen、Stuart Warren

  DOI：10.1039/b606873a

  日期：——

  α-Diphenylphosphinoyl ketones are selectively and sequentially alkylated at the α-position. Double lithiation and selective alkylation occurs at the less stabilised γ-position. Dephosphinoylation of the alkylation products gives ketones. Mono-alkylation is selective, highly crystalline intermediates are formed and a one-pot strategy is possible. The method is ideally suited for the preparation of acid-sensitive ketones.

  α-二苯基膦酰基酮在α位上选择性且顺序性地进行烷基化。双锂化和选择性烷基化发生在较不稳定的γ位。脱膦酰化得到的烷基化产物是酮。单烷基化具有选择性，形成的中间体晶体高度结晶，且可以进行一步完成的方法。该方法非常适合制备酸敏感的酮。
• Phosphorus-containing hepatitis C serine protease inhibitors
  申请人：Moore Joel D.

  公开号：US20080039375A1

  公开（公告）日：2008-02-14

  The present invention relates to phosphorus-derived compounds of Formula I or Formula II, or a pharmaceutically acceptable salt, ester, or prodrug, thereof, which inhibit serine protease activity, particularly the activity of hepatitis C virus (HCV) NS3-NS4A protease. Consequently, the compounds of the present invention interfere with the life cycle of the hepatitis C virus and are also useful as antiviral agents. The present invention further relates to pharmaceutical compositions comprising the aforementioned compounds for administration to a subject suffering from HCV infection. The invention also relates to methods of treating an HCV infection in a subject by administering a pharmaceutical composition comprising the compounds of the present invention.

  本发明涉及式I或式II的磷衍生化合物，或其药用可接受的盐、酯或前药，这些化合物抑制丝氨酸蛋白酶活性，尤其是丙型肝炎病毒（HCV）NS3-NS4A蛋白酶的活性。因此，本发明的化合物干扰丙型肝炎病毒的生命周期，并且还用作抗病毒剂。本发明进一步涉及包含上述化合物的药物组合物，用于给患有HCV感染的主体进行管理。本发明还涉及通过管理包含本发明化合物的药物组合物来治疗主体中的HCV感染的方法。
• Unsymmetric salen ligands bearing a Lewis base: intramolecularly cooperative catalysis for cyanosilylation of aldehydes
  作者：Ye-Qian Wen、Wei-Min Ren、Xiao-Bing Lu

  DOI：10.1039/c1ob05695f

  日期：——

  A series of unsymmetric salen ligands derived from 1,2-diaminocyclohexane bearing an appended Lewis base on the three-position of one aromatic ring were synthesized by the reaction of various functional salicyaldehydes with the condensation product of 1,2-diaminocyclohexane mono(hydrogen chloride) and 3,5-di-tert-butylsalicylaldehyde. These ligands in conjunction with Ti(OiPr)4 exhibited excellent activity in catalyzing the cyanosilylation of aldehydes with trimethylsilyl cyanide (TMSCN) at mild conditions. The highest activity was observed in the catalyst system with regard to the salen ligand bearing a diethylamino group, which proved to be active even at a high [aldehyde]/[catalyst] ratio up to 50000. In a low catalyst loading of 0.05 mol%, the quantitative conversion of benzaldehyde to the corresponding cyanosilylation product was found within 10 min. at ambient temperature. An intramolecularly cooperative catalysis was proposed wherein the central metal Ti(IV) is suggested to play a role of Lewis acid to activate aldehydes while the appended Lewis base to activate TMSCN.

  一系列基于1,2-二氨基环己烷并带有附加路易斯碱于一个芳环3号位的不对称salen配体，通过不同功能的水杨醛与1,2-二氨基环己烷单(盐酸)和3,5-二叔丁基水杨醛的缩合产物反应合成。这些配体与Ti(OiPr)4联合展现出了在温和条件下催化醛与三甲基氰硅烷(TMSCN)的氰硅化反应的优秀活性。在含有二乙氨基的salen配体的催化体系中观察到了最高的活性，即使在高达50000的[醛]/[催化剂]比例下也显示出活性。在低催化剂负载量0.05 mol%下，室温下10分钟内可以发现苯甲醛到相应氰硅化产物的定量转化。提出了一种分子内协同催化，其中中心金属Ti(IV)被认为扮演了激活醛的路易斯酸的角色，而附加的路易斯碱则激活了TMSCN。
• The synthesis of alkenes via epi-phosphonium species: 1. An anti-Wittig elimination
  作者：Nicholas J. Lawrence、Faiz Muhammad

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)00959-4

  日期：1998.12

  syn-isomers upon treatment with phosphorus trichloride and triethylamine give E and Z alkenes respectively, by an anti elimination. This is in marked contrast to the syn Horner-Wittig elimination of the corresponding 1,2-phosphinoyl alcohols. The 1,2-phosphinyl alcohols 11 were prepared by the reduction of 1,2-phosphinoyl alcohols with cerium(III) chloride/lithium aluminium hydride. The anti elimination is

  反-1,2-氧膦醇11和它们相应的顺式处理时-异构体与三氯化磷和三乙胺给予Ë和Ž分别烯烃，由抗消除。这与相应的1,2-膦酰基醇的合成的霍纳-维蒂希（Honer-Wittig）消除形成鲜明对比。通过用氯化铈（III）/氢化铝锂还原1，2-膦酰基醇来制备1，2-膦酰基醇11。通过消除瞬态表epi物种的形成来解释抗消除。意外的E描述了在氯化铈（III）/氢化铝锂还原期间，其中二苯基膦酰基与芳基相邻的1,2-膦酰基醇的-选择性Horner-Wittig消除。这导致了抗有丝分裂剂E -combretastatin A-4的合成。还描述了由相应的膦-硼烷配合物合成1，2-膦基醇的方法。
• A Systems Approach to a One‐Pot Electrochemical Wittig Olefination Avoiding the Use of Chemical Reductant or Sacrificial Electrode
  作者：Biswarup Chakraborty、Arseni Kostenko、Prashanth W. Menezes、Matthias Driess

  DOI：10.1002/chem.202001654

  日期：2020.9.10

  acid on a Ag‐electrode. Subsequent alkylation of TPP affords Ph3PR+ which enables a facile and efficient electrochemical in situ formation of the corresponding Wittig ylide under base‐free condition and their direct use for the olefination of various carbonyl compounds. The mechanism and, in particular, the intriguing role of Sc3+ as mediator in the TPPO electroreduction been uncovered by density functional

  据报道，这是前所未有的单锅全电化学驱动Wittig烯烃化反应系统，无需使用化学还原剂或牺牲性电极材料即可从三苯膦氧化物（TPPO）再生三苯膦（TPP）和无碱原位形成Wittig内酯。从TPPO开始，磷P的初始步骤= O通过烷基化键活化继续进行RX（R =甲基，乙基; X = OSO 2 CF 3（OTF）），得到相应的[PH 3 POR] + X -的盐在亚化学计量量的Ag电极上存在亚化学计量的Sc（OTf）3路易斯酸时，它们会进行有效的电还原为TPP 。随后TPP的烷基化得到Ph 3PR +可以在无碱条件下轻松高效地原位形成相应的Wittig内酯，并将其直接用于各种羰基化合物的烯化反应。密度泛函理论计算发现了机理，尤其是Sc 3+在TPPO电还原中的介导作用。

表征谱图