3-diphenylphosphinoylbutan-1-ol | 89625-12-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-diphenylphosphinoylbutan-1-ol
• 英文别名: 3-diphenylphosphorylbutan-1-ol
• CAS: 89625-12-7；1160942-82-4
• 化学式: C₁₆H₁₉O₂P
• 分子量: 274.299
• InChiKey: AQHAHANFGCEDDW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  104-107 °C(Solv: ethyl ether (60-29-7))
• 沸点：
  407.3±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.14±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-diphenylphosphinoylbutan-1-ol 在 sodium tetrahydroborate 、 正丁基锂 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 threo-2-diphenylphosphinoyl-2-methyl-1-phenylbutane-1,4-diol
  参考文献：
  名称：

  由3-二苯基膦酰基（Ph 2 PO）丙醇通过酰基转移合成电子均丙醇，γ-羟基酮和环丙基酮

  摘要：

  3-Ph 2 PO丙基酯（9 ）上的羧基转移（O→C）得到中间体（10），可通过Horner-Wittig反应或通过Ph 2 PO转移（C→O）除去Ph 2 PO基团）给出标题化合物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)80928-x
• 作为产物：
  描述：

  3-(Diphenyl-phosphinoyl)-but-3-en-1-ol 在 bis(1,5-cyclooctadiene)iridium(I) tetrakis[3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl]borate 、 氢气 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 20.0 ℃ 、10.0 MPa 条件下， 生成 3-diphenylphosphinoylbutan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Cheruku, Pradeep; Paptchikhine, Alexander; Church, Tamara L., Journal of the American Chemical Society, 2009, vol. 131, p. 8285 - 8289

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of -homoallylic alcohols, γ-hydroxyketones, and cyclopropyl ketones from 3-diphenylphosphinoyl (Ph2PO) propanols by acyl transfer
  作者：Paul Wallace、Stuart Warren

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)80928-x

  日期：1985.1

  Carboxyl transfer (O→C) on 3-Ph2PO propyl esters (9) gives an intermediate (10) from which the Ph2PO group may be removed by the Horner-Wittig reaction or by Ph2PO transfer (C→O) to give the title compounds.

  3-Ph 2 PO丙基酯（9 ）上的羧基转移（O→C）得到中间体（10），可通过Horner-Wittig反应或通过Ph 2 PO转移（C→O）除去Ph 2 PO基团）给出标题化合物。
• Synthesis of single isomers ( or ) of unsaturated alcohols by the horner-wittig reaction
  作者：Antony D. Buss、Nicholas Greeves、Daniel Levin、Paul Wallace、Stuart Warren

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)99882-4

  日期：1984.1

  Single isomers (E or Z) of homoallylic and higher alcohols can be synthesised from ω-hydroxyalkyldiphenylphosphine oxides and aldehydes, or from alkyldiphenylphosphine oxides and lactones

  均丙醇和高级醇的单一异构体（E或Z）可由ω-羟烷基二苯基膦氧化物和醛，或烷基二苯基膦氧化物和内酯合成
• Ayrey, Peter M.; Bolton, Michael A.; Buss, Antony D., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1992, # 24, p. 3407 - 3418
  作者：Ayrey, Peter M.、Bolton, Michael A.、Buss, Antony D.、Greeves, Nicholas、Levin, Daniel、et al.

  DOI：——

  日期：——
• WALLACE, PAUL;WARREN, STUART, J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS. PT 1,(1988) N1, C. 2971-2978
  作者：WALLACE, PAUL、WARREN, STUART

  DOI：——

  日期：——
• BUSS, A. D.;GREEVES, N.;LEVIN, D.;WALLACE, P.;WARREN, S., TETRAHEDRON LETT., 1984, 25, N 3, 357-360
  作者：BUSS, A. D.、GREEVES, N.、LEVIN, D.、WALLACE, P.、WARREN, S.

  DOI：——

  日期：——