(丁烷-2-基-苯基-磷酰)苯 | 4252-61-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (丁烷-2-基-苯基-磷酰)苯
• 英文名称: diphenyl-sec-butylphosphine oxide
• 英文别名: (1-methylpropyl)diphenylphosphane oxide；diphenyl(s-butyl)phosphine oxide；i-Butyl-diphenylphosphinoxid；Diphenyl-s-butylphosphin-oxid；Butan-2-yl(diphenyl)phosphane oxide；[butan-2-yl(phenyl)phosphoryl]benzene
• CAS: 4252-61-3
• 化学式: C₁₆H₁₉OP
• 分子量: 258.3
• InChiKey: CJAURDCSAQYORR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  349.4±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.06±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2902909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (丁烷-2-基-苯基-磷酰)苯 在 sodium 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 paraffin oil 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 butyl-sec-butylphenylphosphine oxide
  参考文献：
  名称：

  Selective C–P(O) Bond Cleavage of Organophosphine Oxides by Sodium

  摘要：

  Sodium exhibits better efficacy and selectivity than Li and K for converting Ph3P(O) to Ph2P(OM). The destiny of PhNa co-generated is disclosed. A series of alkyl halides R4X and aryl halides ArX all react with Ph2P(ONa) to produce the corresponding phosphine oxides in good to excellent yields.

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c01642
• 作为产物：
  描述：

  2-(diphenylphosphoryl)butan-2-ol 在 四碘化二磷 作用下， 以 二硫化碳 为溶剂， 反应 24.0h， 以86%的产率得到(丁烷-2-基-苯基-磷酰)苯
  参考文献：
  名称：

  通过用四碘化二磷脱氧α-羟基基团制备二苯基膦氧化物

  摘要：

  (1-羟乙基)二苯基氧化膦衍生物的脱氧首先通过与四碘化二磷反应得到乙基二苯基氧化膦衍生物来实现。该反应也成功地制备了环己基二苯基氧化膦。

  DOI：

  10.1246/cl.1983.1673

文献信息

• Synthesis of Phosphane Oxides and Phosphonates by Cerium-Mediated Addition of Organolithium Compounds to Chloro-Phosphorus Compounds
  作者：Renato Dalpozzo、Antonio De Nino、Daniela Miele、Antonio Tagarelli、Giuseppe Bartoli

  DOI：10.1002/(sici)1099-0690(199909)1999:9<2299::aid-ejoc2299>3.0.co;2-y

  日期：1999.9

  phosphinoyl chloride 1a or chlorophosphates 1b leads to the synthesis of phosphane oxides 3aa–ag and phosphonates 3bb, be in good to high yield. The reaction can be extended to cerium enolates 4 (of ketones) and 6 (of nitriles) except when a benzyl group bound to the carbonyl moiety should be metallated. The latter reaction is the first reported synthesis of β-oxophosphane oxides by a simple reaction between

  将有机铈试剂 2a-g 添加到膦酰氯 1a 或氯磷酸盐 1b 中，合成了氧化膦 3aa-ag 和膦酸酯 3bb，收率良好。该反应可以扩展到铈烯醇化物 4（酮）和 6（腈），除非与羰基部分结合的苄基应该被金属化。后一个反应是首次报道通过烯醇化物和磷（V）卤化物之间的简单反应合成 β-氧代磷烷氧化物。
• Aryl group – a leaving group in arylphosphine oxides
  作者：Marek Stankevič、Jolanta Pisklak、Katarzyna Włodarczyk

  DOI：10.1016/j.tet.2015.12.043

  日期：2016.2

  The treatment of triphenylphosphine oxide with organometallic reagents leads to the substitution of up to three phenyl substituents with the incoming carbon nucleophile. The replacement of the phenyl/aryl group in tertiary diarylalkylphosphine oxides or even aryldialkylphosphine oxides was also observed. Naphthyl-substituted phosphine oxides undergo Michael-type addition at the naphthyl group when

  用有机金属试剂处理三苯基氧化膦会导致最多三个苯基取代基被传入的碳亲核试剂取代。还观察到叔二芳基烷基膦氧化物或什至芳基二烷基膦氧化物中苯基/芳基的取代。当用有机锂试剂处理时，萘基取代的氧化膦在萘基上经历迈克尔型加成。
• Synthesis of Functionalized 1,4-Cyclohexadienes through Intramolecular Anionic Dearomatization of <i>N</i>-Alkyl-<i>N</i>-benzyldiphenylphosphinamides. Insight into the Reaction Mechanism
  作者：Ignacio Fernández、Angela Forcén-Acebal、Santiago García-Granda、Fernando López-Ortiz

  DOI：10.1021/jo0342370

  日期：2003.5.1

  intramolecular nucleophilic dearomatization-electrophilic alkylation reactions of N-alkyl-N-benzyldiphenylphosphinamide anions is presented. The process has been optimized by analyzing the effects of metalation and quench times, additives, the nature of the electrophiles used (MeI, CF(3)SO(3)Me, Me(3)O(+)BF(4)(-), AllylBr, PhCH(2)Br, BrCH(2)CO(2)Me, and RCH=O, where R = Ph, 4-Cl-C(6)H(4), 4-MeO-C(6)H(4), and

  介绍了N-烷基-N-苄基二苯基次膦酰胺阴离子的分子内亲核脱芳香化-亲电烷基化反应的一般化。通过分析金属化和淬火时间，添加剂，所用亲电试剂的性质（MeI，CF（3）SO（3）Me，Me（3）O（+）BF（4）（- ），烯丙基溴，PhCH（2）Br，BrCH（2）CO（2）Me和RCH = O，其中R = Ph，4-Cl-C（6）H（4），4-MeO-C（6 ）H（4）和（i）（）Pr），以及与次膦酰胺氮原子相连的烷基取代基。HMPA和DMPU均充当催化剂。事实证明，后者对于获得高产率的含有1，4-环己二烯系统的具有很高区域和非对映选择性的取代四氢苯并[c] [1,2] -1lambda（5）-磷脂具有更高的效率。苄基阴离子附近的立体效应倾向于降低阴离子环化的立体选择性。优化研究还通过鉴定几种中间物种并显示了阴离子环化步骤以及与醛的反应的可逆性，阐明了脱芳香化过程的反应机理。
• Novel Direct Deoxygenation of the Hydroxy Group of (1-Hydroxyalkyl)-diphenylphosphine Oxides
  作者：Mitsuji Yamashita、Takanobu Suzuki、Hiroyuki Imoto、Tatsuo Oshikawa、Saburo Inokawa

  DOI：10.1055/s-1986-31700

  日期：——

  The hydroxyl group of (1-hydroxyalkyl)-diphenylphosphine oxides 1 is directly deoxygenated on treatment with phosphorus trichloride and iodides to give parent alkyl-diphenylphosphine oxides 2.

  (1-羟烷基)-二苯基氧化膦1的羟基在用三氯化磷和碘化物处理时直接脱氧，得到母体烷基-二苯基氧化膦2。
• Pyridone-fused azabicyclic- or cytisine derivatives, their preparation and their use in addiction therapy
  申请人：——

  公开号：US20030065173A1

  公开（公告）日：2003-04-03

  Pyridone-fused azabicyclic compounds of the formula 1 and their pharmaceutically acceptable salts and prodrugs, wherein R 1 , R 2 and R 3 are defined below, intermediates and methods for their preparation. Compositions and methods for using compounds of the formula I in the treatment of neurological and mental disorders related to a decrease in cholinergic function such as nicotine addiction, Huntington's Chorea, tardive dyskinesia, hyperkinesia, mania, dyslexia, schizophrenia , analgesia, attention deficit disorder (ADD), multi-infarct demetia, age related cognitive decline, epilepsy, neurological and mental disorders related to a decrease in cholinergic function, senile dementia of the Alzheimer's type, Parkinson's disease, attention deficit hyperactivity disorder (ADHD), anxiety, obesity, Tourette's Syndrome and ulcerative colitis.

  公式1中的吡啶并咪唑化合物及其药学上可接受的盐和前药，其中R1、R2和R3的定义如下，以及它们的中间体和制备方法。公式I化合物在治疗与胆碱能功能降低有关的神经和精神障碍方面的组合物和方法，例如尼古丁成瘾、亨廷顿舞蹈病、迟发性运动障碍、多动症、躁狂症、阅读障碍、精神分裂症、镇痛、注意力缺陷障碍（ADD）、多发性梗塞性痴呆、与胆碱能功能降低有关的神经和精神障碍、阿尔茨海默病、帕金森病、注意力缺陷过动症（ADHD）、焦虑症、肥胖症、抽动症和溃疡性结肠炎的治疗中使用。