乙基二苯基硅烷 | 7535-07-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 中文名称: 乙基二苯基硅烷
• 英文名称: diphenyl(ethyl)silane
• 英文别名: Aethyl-diphenyl-silan；ethyldiphenylsilane；Ethyl-diphenyl-silan；Diphenyl-aethyl-silan；Diphenyl-ethylsilan；Diphenylethylsilane；ethyl(diphenyl)silane
• CAS: 7535-07-1
• 化学式: C₁₄H₁₆Si
• 分子量: 212.367
• InChiKey: RDJVTBNNOBFYLE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  119.8 °C(Press: 1 Torr)
• 密度：
  0.9900 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.05
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙基二苯基硅烷 在 镍 、 氯苯 作用下， 生成 chloro(ethyl)(diphenyl)silane
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of triorganylchlorosilanes by catalytic reaction of triorganylsilanes with chlorobenzene

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00923508
• 作为产物：
  描述：

  ethyl(phenyl)silane 在 C₃₀H₅₄CaN₄Si 作用下， 以 氘代苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以82%的产率得到乙基二苯基硅烷
  参考文献：
  名称：

  有机钙络合物催化的 ArSiH 3或 Ar(烷基)SiH 2选择性再分布到 Ar 3 SiH 或 Ar 2 (烷基)SiH

  摘要：

  钙是一种丰富的、生物相容的、环境友好的元素。有机钙配合物在有机合成中用作催化剂最近取得了一些突破，但报道的反应类型仍然有限。另一方面，氢硅烷是有机和聚合物合成中非常重要的试剂，通过 C-Si 和 Si-H 键断裂和重整对氢硅烷的重新分布提供了使此类化合物的范围多样化的直接策略。在此，我们报告了由基于 β-二酮亚胺基的四齿配体支持的两种烷基钙配合物的合成和结构表征。这两种烷基钙配合物与 PhSiH 3反应生成氢化钙配合物，氢化配合物的稳定性取决于支持配体。一种钙烷基复杂有效地催化ArSiH的选择性再分配3或Ar（烷基）的SiH 2与Ar 3的SiH和SiH 4或Ar 2（烷基）的SiH和alkylSiH 3分别。更重要的是，这种烷基钙配合物还催化了吸电子取代的Ar(R)SiH 2和供电子取代的Ar'(R)SiH 2之间的交叉偶联，以良好的产率生产ArAr'（烷基）SiH。合成的ArAr'（烷基）SiH

  DOI：

  10.1021/acscatal.1c00463
• 作为试剂：
  描述：

  1-氯-1-甲基环己烷 在 三氯化铝 、 乙基二苯基硅烷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.25h， 以93%的产率得到甲基环己烷
  参考文献：
  名称：

  Bolestova, G. I.; Shevchenko, N. V.; Parnes, Z. N., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1992, vol. 28, # 2.1, p. 216 - 220

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Regioselective Hydrosilylation of Olefins Catalyzed by a Molecular Calcium Hydride Cation
  作者：Danny Schuhknecht、Thomas P. Spaniol、Laurent Maron、Jun Okuda

  DOI：10.1002/anie.201909585

  日期：2020.1.2

  Chemo- and regioselectivity are often difficult to control during olefin hydrosilylation catalyzed by d- and f-block metal complexes. The cationic hydride of calcium [CaH]+ stabilized by an NNNN macrocycle was found to catalyze the regioselective hydrosilylation of aliphatic olefins to give anti-Markovnikov products, while aryl-substituted olefins were hydrosilyated with Markovnikov regioselectivity

  在d和f嵌段金属络合物催化的烯烃氢化硅烷化过程中，化学和区域选择性通常难以控制。发现通过NNNN大环稳定的钙[CaH] +阳离子氢化物催化脂肪族烯烃的区域选择性氢化硅烷化反应，生成抗马尔可夫尼可夫产物，而芳基取代的烯烃则通过马尔可夫尼可夫区域选择性进行氢化硅烷化。乙烯被伯和仲氢硅烷有效地氢化硅烷化，得到二乙基和单乙基化的硅烷。脂肪族氢硅烷优于其他常用的氢硅烷：芳基硅烷（如PhSiH3）经历由亲核氢化物促进的加扰反应，而烷氧基和甲硅烷氧基取代的氢硅烷则产生可分离的烷氧基和甲硅烷氧基钙衍生物。
• Rhodium-catalyzed carbonylative synthesis of silyl-substituted indenones
  作者：Fengxiang Zhu、Anke Spannenberg、Xiao-Feng Wu

  DOI：10.1039/c7cc08210j

  日期：——

  A novel and efficient rhodium-catalyzed procedure for the preparation of silyl-substituted indenones has been developed. Using silanes and internal alkynes as the substrates, in the presence of CO, good to excellent yields of the desired indenones were isolated. A wide range of functional groups, encompassing esters, amines, nitriles and halides, is compatible in this system.

  已经开发了新颖且有效的铑催化的方法来制备甲硅烷基取代的茚满。在CO存在下，使用硅烷和内部炔烃作为底物，分离出所需茚满的良好至优异产率。在该系统中兼容广泛的官能团，包括酯，胺，腈和卤化物。
• Interconversion and reactivity of manganese silyl, silylene, and silene complexes
  作者：Jeffrey S. Price、David J. H. Emslie

  DOI：10.1039/c9sc04513a

  日期：——

  4Bu : R = n Bu) reacted with ethylene to form silene hydride complexes [(dmpe)2MnH(RHSi[double bond, length as m-dash]CHMe)] (6Ph,H : R = Ph, 6Bu,H : R = n Bu). Compounds 6R,H reacted with a second equivalent of ethylene to generate [(dmpe)2MnH(REtSi[double bond, length as m-dash]CHMe)] (6Ph,Et : R = Ph, 6Bu,Et : R = n Bu), resulting from apparent ethylene insertion into the silene Si-H bond. Furthermore

  二甲硅烷基氢化锰配合物 [(dmpe)2MnH(SiH2R)2] (4Ph : R = Ph, 4Bu : R = n Bu) 与乙烯反应形成氢化硅烷配合物 [(dmpe)2MnH(RHSi[双键, 长度为 m -dash]CHMe)] (6Ph,H : R = Ph, 6Bu,H : R = n Bu)。化合物 6R,H 与第二当量的乙烯反应生成 [(dmpe)2MnH(REtSi[双键, 长度为 m-dash]CHMe)] (6Ph,Et : R = Ph, 6Bu,Et : R = n Bu )，这是由于乙烯明显插入到硅烷 Si-H 键中。此外，在没有乙烯的情况下，硅烷络合物 6Bu,H 缓慢异构化为氢化硅烷络合物 [(dmpe)2MnH([双键，长度为 m-dash]SiEt n Bu)] (3Bu,Et )。4R 与乙烯的反应可能通过低配位甲硅烷基 [(dmpe)2Mn(SiH2R)]
• Infrared and Raman spectra, ab initio calculations and conformational studies of ethyl iodosilane
  作者：Valdemaras Aleksa、David L Powell、Alytis Gruodis、Karl Hassler、Reinhard Hummeltenberg、Klaus Herzog、Reiner Salzer、Peter Klaeboe、Claus J Nielsen

  DOI：10.1016/s0022-2860(02)00480-5

  日期：2003.1

  the first time. Infrared spectra were recorded in the vapour, amorphous and crystalline solid phases in MIR and FIR regions. Additional MIR spectra of the compound isolated in argon and nitrogen matrices were obtained at 5 K. Raman spectra of the liquid, excited by argon and by Nd 3+ YAG lasers, were recorded at room temperature including polarization measurements. The spectra were studied in an extended

  摘要 首次合成了乙基碘硅烷（CH 3 CH 2 –SiH 2 I）。在 MIR 和 FIR 区域的蒸汽、非晶态和结晶固相中记录了红外光谱。在氩气和氮气基质中分离的化合物的其他 MIR 光谱在 5 K 下获得。在室温下记录由氩气和 Nd 3+ YAG 激光器激发的液体的拉曼光谱，包括偏振测量。光谱在 173-353 K 的扩展温度范围内进行研究，获得了 1.2±0.3 kJ mol -1 的 Δ H 值，其中 gauche 是低能量构象异构体。在液氮温度下获得无定形和结晶固体的光谱。乙基碘硅烷以气态、液态和非晶态存在于反构象异构体和高切构象异构体之间的平衡状态。在冷Cu指（拉曼）或CsI或Si窗口（红外）上将无定形固体仔细退火至160 K后，形成部分结晶固体。许多 IR 和拉曼谱带在退火后强度降低，尽管它们并没有完全消失。从观察到的和计算出的振动模式之间的比较很明显，晶体中存在 gauche
• Introducing the Catalytic Amination of Silanes via Nitrene Insertion
  作者：Anabel M. Rodríguez、Jorge Pérez-Ruíz、Francisco Molina、Ana Poveda、Raúl Pérez-Soto、Feliu Maseras、M. Mar Díaz-Requejo、Pedro J. Pérez

  DOI：10.1021/jacs.2c03739

  日期：2022.6.15

  The direct functionalization of Si–H bonds by the nitrene insertion methodology is described. A copper(I) complex bearing a trispyrazolylborate ligand catalyzes the transfer of a nitrene group from PhI═NTs to the Si–H bond of silanes, disilanes, and siloxanes, leading to the exclusive formation of Si–NH moieties in the first example of this transformation. The process tolerates other functionalities

  描述了通过氮烯插入方法对 Si-H 键的直接功能化。带有三吡唑基硼酸盐配体的铜 (I) 配合物催化氮烯基团从 PhI=NTs 转移到硅烷、二硅烷和硅氧烷的 Si-H 键，导致在第一个例子中独家形成 Si-NH 部分这种转变。该过程允许衬底中的其他功能，例如几个 C-H 键以及直接键合到硅中心的炔烃和烯烃部分。密度泛函理论 (DFT) 计算提供了一种机械解释，包括 Si-H 均裂和随后反弹到以 Si 为中心的自由基。