1,1-二乙氧基-2-碘乙烷 | 51806-20-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 1,1-二乙氧基-2-碘乙烷
• 英文名称: 1,1-diethoxy-2-iodoethane
• 英文别名: iodoacetaldehyde diethyl acetal；Iodacetaldehyd-diethylacetal
• CAS: 51806-20-3
• 化学式: C₆H₁₃IO₂
• mdl: MFCD21648225
• 分子量: 244.073
• InChiKey: FWNJFIHTBFQKJD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  84 °C(Press: 14-15 Torr)
• 密度：
  1.4900

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2911000000

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1-二乙氧基-2-碘乙烷 在 potassium tert-butylate 作用下， 生成 1,1-二乙氧基乙烯
  参考文献：
  名称：

  Beyerstedt; McElvain, Journal of the American Chemical Society, 1936, vol. 58, p. 531

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-1,1-二乙氧基乙烷 在 sodium iodide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 生成 1,1-二乙氧基-2-碘乙烷
  参考文献：
  名称：

  Milieux hyperbasiques：γδ-cétoaldéhydes合成新方法

  摘要：

  取代的γ和δ-酮醛可以方便地从亚胺碳负离子分两步合成，亚胺碳负离子是通过与高碱性介质反应而获得的。这些阴离子在低温（−30°）下稳定；它们与功能性亲电试剂反应，得到被掩蔽的酮醛，可以将其环化成各种环戊烯酮或环己烯酮。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(79)88003-5
• 作为试剂：
  描述：

  碳酸氢钠 、 碘化钠 、 2-溴-1,1-二乙氧基乙烷 在 乙醚 、 1,1-二乙氧基-2-碘乙烷 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 8.0h， 以leaving the title compound, 2-iodo-1,1-diethoxyethane的产率得到1,1-二乙氧基-2-碘乙烷
  参考文献：
  名称：

  Pyrrolo(1,2-a)pyrazines as inhibitors of gastric acid secretion

  摘要：

  本发明涉及式（I）的化合物：##STR1## 其中，R.sup.1是硫氰基，--CH.sub.2 CN，--NH.sub.2，--NHR.sup.5或--CH.sub.2 OR.sup.5，其中R.sup.5是较低的烷基；R.sup.2是氢，卤素，较低的烷基或较低的烷基硫；R.sup.3是氢，卤素，较低的烷基，较低的烷基硫或硫氰基；R.sup.4是氢，卤素，较低的烷基，较低的烷氧基，较低的烷基硫基或较低的烷基磺酰基；Y是--O--CH.sub.2 --，--S--CH.sub.2 --，--CH.dbd.CH--或--(CH.sub.2).sub.n --，其中n为0、1、2、3或4；或其药学上可接受的盐。这些化合物在治疗具有过度胃酸分泌疾病状态的哺乳动物方面是有用的。

  公开号：

  US05041442A1

文献信息

• Borohydride-Mediated Radical Addition Reactions of Organic Iodides to Electron-Deficient Alkenes
  作者：Takuji Kawamoto、Shohei Uehara、Hidefumi Hirao、Takahide Fukuyama、Hiroshi Matsubara、Ilhyong Ryu

  DOI：10.1021/jo500464q

  日期：2014.5.2

  Cyanoborohydrides are efficient reagents in the reductive addition reactions of alkyl iodides and electron-deficient olefins. In contrast to using tin reagents, the reaction took place chemoselectively at the carbon–iodine bond but not at the carbon–bromine or carbon–chlorine bond. The reaction system was successfully applied to three-component reactions, including radical carbonylation. The rate constant

  氰基硼氢化物是烷基碘化物和缺电子烯烃的还原加成反应中的有效试剂。与使用锡试剂相反，该反应在碳碘键上发生化学选择，而在碳溴或碳氯键上没有发生。该反应体系已成功应用于三组分反应，包括自由基羰基化。通过动力学竞争法，在25°C下从氰基硼氢化四丁基铵中伯烷基脱氢的速率常数估计为<1×10 4 M –1 s –1。该值比氢化三丁基锡的值小3个数量级。
• Ligand-Promoted Alkylation of C(sp³)–H and C(sp²)–H Bonds
  作者：Ru-Yi Zhu、Jian He、Xiao-Chen Wang、Jin-Quan Yu

  DOI：10.1021/ja508165a

  日期：2014.9.24

  9-Methylacridine was identified as a generally effective ligand to promote a Pd(II)-catalyzed C(sp3)–H and C(sp2)–H alkylation of simple amides with various alkyl iodides. This alkylation reaction was applied to the preparation of unnatural amino acids and geometrically controlled tri- and tetrasubstituted acrylic acids.

  9-甲基吖啶被确定为一种普遍有效的配体，可促进 Pd(II) 催化的 C(sp3)-H 和 C(sp2)-H 与各种烷基碘的简单酰胺的烷基化。这种烷基化反应用于制备非天然氨基酸和几何控制的三和四取代丙烯酸。
• Tin-Free Giese Reaction and the Related Radical Carbonylation Using Alkyl Iodides and Cyanoborohydrides
  作者：Ilhyong Ryu、Shohei Uehara、Hidefumi Hirao、Takahide Fukuyama

  DOI：10.1021/ol7031043

  日期：2008.3.1

  Tin-free Giese reaction and the related radical carbonylation process proceeded efficiently in the presence of sodium cyanoborohydride and tetrabutylammonium cyanoborohydride. The reaction took place chemoselectively at the carbon-iodine bond but not at the carbon-bromine and carbon-chlorine bonds. The iodine atom transfer followed by hydride reduction of the resulting carbon-iodine bond is proposed

  在氰基硼氢化钠和氰基硼氢化四丁基铵的存在下，无锡Giese反应和相关的自由基羰基化过程得以有效进行。该反应在碳-碘键上发生化学选择，而在碳-溴和碳-氯键上没有发生。建议将碘原子转移，然后将所得的碳-碘键进行氢化还原，以作为可能的机理。
• Stereospecific Synthesis of <i>E</i>-Alkenes through Anti-Markovnikov Hydroalkylation of Terminal Alkynes
  作者：Avijit Hazra、Jason Chen、Gojko Lalic

  DOI：10.1021/jacs.9b04800

  日期：2019.8.14

  We have developed a method for stereospecific synthesis of E-alkenes from terminal alkynes and alkyl iodides. The hydroalkylation reaction is enabled by a cooperative action of copper and nickel catalysts and proceeds with excellent anti-Markovnikov selectivity. We demonstrate the broad scope of the reaction, which can be accomplished in the presence of esters, nitriles, aryl bromides, ethers, alkyl

  我们开发了一种从末端炔烃和烷基碘立体有择合成 E-烯烃的方法。加氢烷基化反应是通过铜和镍催化剂的协同作用实现的，并以优异的抗马尔科夫尼科夫选择性进行。我们展示了该反应的广泛范围，该反应可以在酯类、腈类、芳基溴化物、醚类、烷基氯、苯胺和各种含氮杂芳族化合物的存在下完成。机理研究提供的证据表明，铜催化剂通过氢铜作用活化炔烃，从而控制整个反应的区域选择性和非对映选择性。镍催化剂活化烷基碘并促进与烯基铜中间体的交叉偶联。
• 1,4-Oxazepines
  申请人：Ciba-Geigy Corporation

  公开号：US04010166A1

  公开（公告）日：1977-03-01

  7,7-Diphenyl-hexahydro-1,4-oxazepines, e.g. those of the formula: ##STR1## acyl derivatives, N-oxides and salts thereof are antidepressants.

  7,7-二苯基-六氢-1,4-噁唑烷，例如下式的化合物：##STR1## 酰基衍生物，N-氧化物及其盐是抗抑郁药。