乙酸表无羁萜酯 | 2259-07-6

• 物质功能分类: 天然产物 - 萜类
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: 乙酸表无羁萜酯
• 英文名称: 3β-acetoxy-friedelane
• 英文别名: epi-friedelinyl acetate；friedelan-3β-yl acetate；Epifriedelanol-acetat；epi-friedelanol acetate；3β-Acetoxy-friedelan；Friedelan-3β-acetat；Epi-friedelinol-acetat；Epifriedelanol acetate；[(3S,4R,4aS,6aS,6aS,6bR,8aR,12aR,14aS,14bS)-4,4a,6a,6b,8a,11,11,14a-octamethyl-1,2,3,4,5,6,6a,7,8,9,10,12,12a,13,14,14b-hexadecahydropicen-3-yl] acetate
• CAS: 2259-07-6
• 化学式: C₃₂H₅₄O₂
• 分子量: 470.78
• InChiKey: NXKDUDYUASKXAY-CSVRJXMTSA-N

物化性质

• 溶解度：
  溶于氯仿、二氯甲烷、乙酸乙酯、DMSO、丙酮等。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.7
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.97
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  ——	Pachysandiol-B diacetat	33465-92-8	C34H56O4	528.816
  表木栓醇	epifriedelanol	16844-71-6	C30H52O	428.742
  ——	cerin acetate	17947-01-2	C32H52O3	484.763

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸表无羁萜酯 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 6.0h， 以12.9%的产率得到15-oxofriedelan-3β-yl acetate
  参考文献：
  名称：

  用间氯过苯甲酸氧化羽扇豆和弗里德兰型三萜的未活化碳原子

  摘要：

  lupan-3β,28-diyl diacetate, lupan-3β-yl acetate, and Friedelan-3β-yl acetate 与间氯过苯甲酸反应，在未活化的碳原子氧化时得到它们的羟基或酮衍生物。

  DOI：

  10.1246/cl.1985.167
• 作为产物：
  描述：

  无羁萜 在 吡啶 、 氢氧化钾 作用下， 以 二乙二醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 乙酸表无羁萜酯
  参考文献：
  名称：

  用氢氧化钾-二甘醇将酮还原为差向异构醇

  摘要：

  三萜类酮在二甘醇中与氢氧化钾煮沸时已还原为差向异构醇。κ，β-不饱和酮提供饱和差向异构醇。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)96647-5

文献信息

• Synthesis of Saponins with Cholestanol, Cholesterol, and Friedelanol as Aglycones
  作者：Jörg Schimmel、M. Inês Passos Eleutério、Gerd Ritter、Richard R. Schmidt

  DOI：10.1002/ejoc.200500816

  日期：2006.4

  residue to cholesterol and then galactosylation could be developed. Total deprotection of 18 or regioselective introduction of a sulfate group and of a dodecylcarbamoyl residue at 6a-O furnished saponins 34, 36, and 38, respectively. Hydrogenation of cholesteryl disaccharide 23 led directly to a 3a-O-unprotected cholestanyl disaccharide 39. β-Selective xylosylation and transformation of the liberated

  用于合成支链 Xylβ(13)[Galβ(12)]-Glc 和 Xylβ(13)[Galβ(12)]-GlcUA 三糖 β-连接到胆固醇、胆固醇和弗里德醇的 3-O 的程序，分别，被开发。为此，研究了胆固醇与葡萄糖基供体的 β 选择性葡萄糖基化，从而选择性地获得 2-O、3-O 和 6-O。这样获得具有2-O-酰基、3-O-苄基和4,6-O-亚苄基或还有苄基保护的中间体10和21。去除 2-O-酰基，然后半乳糖基化得到 β(12)-连接的二糖中间体 14 和 23。使用 O-亚苄基和/或 O-苄基保护基团的标准操作可以选择性地访问 3-O葡糖基残基，从而为木糖基供体提供β-连接到胆固醇残基（化合物18）的三糖作为决定性中间体。通过将 Xylβ(13)Glc 残基连接到胆固醇，然后半乳糖基化，可以开发该化合物的替代方法。18 的总脱保护或硫酸基团和十二烷基氨基甲酰基残基在 6a-O 处的区域选择性引入分别提供了皂苷
• Reduction of ketones to epimeric alcohols with potassium hydroxide-diethylene glycol
  作者：B.P. Pradhan、A. Hassan、(Miss) T. Ray

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)96647-5

  日期：1985.1

  Triterpenoid ketones have been reduced to epimeric alcohols on boiling with potassium hydroxide in diethylene glycol. κ, β -unsaturated ketone furnished saturated epimeric alcohols.

  三萜类酮在二甘醇中与氢氧化钾煮沸时已还原为差向异构醇。κ，β-不饱和酮提供饱和差向异构醇。
• Friedelane triterpenoids: transformations toward A-ring modifications including 2-<i>homo</i>derivatives
  作者：Jayanta Das、Antara Sarkar、Pranab Ghosh

  DOI：10.1039/c8nj00009c

  日期：——

  triterpenoid 3-chlorofriedel-2-ene-2-carbaldehyde, which was isolated as the major product from the reaction of friedelin with the novel Vilsmeier–Haack reagent. New A-ring modified derivatives were also obtained due to further interesting transformations of 3-chlorofriedel-3-ene, isolated as side products from the same reaction. Again, considering the scope of the 3-chloro-2-enal moiety associated with

  弗瑞德林及其衍生物（通常称为弗瑞德林三萜）具有潜在的生物学作用，范围从抗微生物剂到抗癌剂再到抗HIV。为了修饰五环三萜的A环，已经利用了各种转化范围。在本文中，已经完成了一些简单的前所未有的转化方案，以提供42个（25个新的）A环修饰的五环油炸烯丙基三萜。值得注意的是，修饰包括全新的2-均质衍生物。一锅BF 3 ·OEt 2介导的Friedelin氧化转化为Friedel-3-烯醇乙酸酯为主要产物是关键反应之一。基于在合适的基于替丁烷的分子上的简单转化，产生了一组同分异构的A-环修饰。新型2-均质的合成可以从设计的三萜类化合物3-chlorofriedel-2-ene-2-carbaldehyde的转化反应中预见到Friedelanes，它是Friedelin与新型Vilsmeier-Haack试剂反应的主要产物，被分离出来。由于从同一反应中作为副产物分离出的3-氯代三氟-3-烯进一步有趣
• OXIDATION OF UNACTIVATED CARBON ATOMS OF LUPANE AND FRIEDELANE-TYPE TRITERPENES WITH<i>m</i>-CHLOROPERBENZOIC ACID
  作者：Motoo Tori、Reiko Matusuda、Yoshinori Asakawa

  DOI：10.1246/cl.1985.167

  日期：1985.2.5

  The reaction of lupan-3β,28-diyl diacetate, lupan-3β-yl acetate, and friedelan-3β-yl acetate with m-chloroperbenzoic acid gave their hydroxy or keto derivatives upon oxidation of unactivated carbon atoms.

  lupan-3β,28-diyl diacetate, lupan-3β-yl acetate, and Friedelan-3β-yl acetate 与间氯过苯甲酸反应，在未活化的碳原子氧化时得到它们的羟基或酮衍生物。
• Studies on the neutral constituents of Pachysandra terminalis Sieb. et Zucc. VIII. Methyl migration in the dehydration reaction of pachysonol and pachysandiol-B derivatives.
  作者：TOHRU KIKUCHI、MINEO NIWA、TOSHIO YOKOI、SHIGETOSHI KADOTA

  DOI：10.1248/cpb.29.1819

  日期：——

  Rearrangements of the 28-methyl group of pachysonol and pachysandiol-B derivatives in the reaction with methanesulfonyl chloride were examined. It was found that two kinds of methyl-migrated products [(IIa, IIb, and VIIIa) and (IVa, IVb, and Xa)] were formed in addition to normally dehydrated products (IIIa, IIIb, and IX), and their structures were elucidated by chemical and spectroscopic methods.

  研究人员考察了茯苓醇和茯苓二醇-B 衍生物在与甲磺酰氯反应过程中 28-甲基的重排情况。结果发现，除了正常脱水产物（IIIa、IIIb 和 IX）之外，还形成了两种甲基移位产物[（IIa、IIb 和 VIIIa）和（IVa、IVB 和 Xa）]，并通过化学和光谱方法阐明了它们的结构。