乙酸表无羁萜酯 | 2259-07-6

• 物质功能分类: 天然产物 - 萜类
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: 乙酸表无羁萜酯
• 英文名称: 3β-acetoxy-friedelane
• 英文别名: epi-friedelinyl acetate；friedelan-3β-yl acetate；Epifriedelanol-acetat；epi-friedelanol acetate；3β-Acetoxy-friedelan；Friedelan-3β-acetat；Epi-friedelinol-acetat；Epifriedelanol acetate；[(3S,4R,4aS,6aS,6aS,6bR,8aR,12aR,14aS,14bS)-4,4a,6a,6b,8a,11,11,14a-octamethyl-1,2,3,4,5,6,6a,7,8,9,10,12,12a,13,14,14b-hexadecahydropicen-3-yl] acetate
• CAS: 2259-07-6
• 化学式: C₃₂H₅₄O₂
• 分子量: 470.78
• InChiKey: NXKDUDYUASKXAY-CSVRJXMTSA-N

物化性质

• 溶解度：
  溶于氯仿、二氯甲烷、乙酸乙酯、DMSO、丙酮等。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.7
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.97
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸表无羁萜酯 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 6.0h， 以12.9%的产率得到15-oxofriedelan-3β-yl acetate
  参考文献：
  名称：

  用间氯过苯甲酸氧化羽扇豆和弗里德兰型三萜的未活化碳原子

  摘要：

  lupan-3β,28-diyl diacetate, lupan-3β-yl acetate, and Friedelan-3β-yl acetate 与间氯过苯甲酸反应，在未活化的碳原子氧化时得到它们的羟基或酮衍生物。

  DOI：

  10.1246/cl.1985.167
• 作为产物：
  描述：

  无羁萜 在 吡啶 、 氢氧化钾 作用下， 以 二乙二醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 乙酸表无羁萜酯
  参考文献：
  名称：

  用氢氧化钾-二甘醇将酮还原为差向异构醇

  摘要：

  三萜类酮在二甘醇中与氢氧化钾煮沸时已还原为差向异构醇。κ，β-不饱和酮提供饱和差向异构醇。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)96647-5

文献信息

• Synthesis of Saponins with Cholestanol, Cholesterol, and Friedelanol as Aglycones
  作者：Jörg Schimmel、M. Inês Passos Eleutério、Gerd Ritter、Richard R. Schmidt

  DOI：10.1002/ejoc.200500816

  日期：2006.4

  residue to cholesterol and then galactosylation could be developed. Total deprotection of 18 or regioselective introduction of a sulfate group and of a dodecylcarbamoyl residue at 6a-O furnished saponins 34, 36, and 38, respectively. Hydrogenation of cholesteryl disaccharide 23 led directly to a 3a-O-unprotected cholestanyl disaccharide 39. β-Selective xylosylation and transformation of the liberated

  用于合成支链 Xylβ(13)[Galβ(12)]-Glc 和 Xylβ(13)[Galβ(12)]-GlcUA 三糖 β-连接到胆固醇、胆固醇和弗里德醇的 3-O 的程序，分别，被开发。为此，研究了胆固醇与葡萄糖基供体的 β 选择性葡萄糖基化，从而选择性地获得 2-O、3-O 和 6-O。这样获得具有2-O-酰基、3-O-苄基和4,6-O-亚苄基或还有苄基保护的中间体10和21。去除 2-O-酰基，然后半乳糖基化得到 β(12)-连接的二糖中间体 14 和 23。使用 O-亚苄基和/或 O-苄基保护基团的标准操作可以选择性地访问 3-O葡糖基残基，从而为木糖基供体提供β-连接到胆固醇残基（化合物18）的三糖作为决定性中间体。通过将 Xylβ(13)Glc 残基连接到胆固醇，然后半乳糖基化，可以开发该化合物的替代方法。18 的总脱保护或硫酸基团和十二烷基氨基甲酰基残基在 6a-O 处的区域选择性引入分别提供了皂苷
• Friedelane triterpenoids: transformations toward A-ring modifications including 2-<i>homo</i>derivatives
  作者：Jayanta Das、Antara Sarkar、Pranab Ghosh

  DOI：10.1039/c8nj00009c

  日期：——

  triterpenoid 3-chlorofriedel-2-ene-2-carbaldehyde, which was isolated as the major product from the reaction of friedelin with the novel Vilsmeier–Haack reagent. New A-ring modified derivatives were also obtained due to further interesting transformations of 3-chlorofriedel-3-ene, isolated as side products from the same reaction. Again, considering the scope of the 3-chloro-2-enal moiety associated with

  弗瑞德林及其衍生物（通常称为弗瑞德林三萜）具有潜在的生物学作用，范围从抗微生物剂到抗癌剂再到抗HIV。为了修饰五环三萜的A环，已经利用了各种转化范围。在本文中，已经完成了一些简单的前所未有的转化方案，以提供42个（25个新的）A环修饰的五环油炸烯丙基三萜。值得注意的是，修饰包括全新的2-均质衍生物。一锅BF 3 ·OEt 2介导的Friedelin氧化转化为Friedel-3-烯醇乙酸酯为主要产物是关键反应之一。基于在合适的基于替丁烷的分子上的简单转化，产生了一组同分异构的A-环修饰。新型2-均质的合成可以从设计的三萜类化合物3-chlorofriedel-2-ene-2-carbaldehyde的转化反应中预见到Friedelanes，它是Friedelin与新型Vilsmeier-Haack试剂反应的主要产物，被分离出来。由于从同一反应中作为副产物分离出的3-氯代三氟-3-烯进一步有趣
• The Reaction of Lupane and Friedo-Oleanane Type Triterpenes with<i>m</i>-Chloroperbenzoic Acid
  作者：Motoo Tori、Reiko Matsuda、Masakazu Sono、Yoshihiro Kohama、Yoshinori Asakawa

  DOI：10.1246/bcsj.61.2103

  日期：1988.6

  Lupane-3β,28-diol, lupan-3β-ol, and friedelan-3β-ol were treated with m-chloroperbenzoic acid (mCPBA) in refluxing chloroform to afford corresponding lactones in one step, while lupane-3β,28-diyl diacetate, lupan-3β-yl acetate, and friedelan-3β-yl acetate to give hydroxylated or keto derivatives. Similar reaction of dendropanoxide with mCPBA yielded 6β-, 7β-, 21α-, and 22β-hydroxylated compounds.

  Lupane-3β,28-二醇、lupan-3β-ol 和 Friedelan-3β-ol 在回流氯仿中用间氯过苯甲酸 (mCPBA) 一步处理得到相应的内酯，而 lupane-3β,28-二乙酸二酯、lupan-3β-基乙酸酯和friedelan-3β-基乙酸酯得到羟基化或酮衍生物。 dendropanoxy 与 mCPBA 发生类似反应，产生 6β-、7β-、21α- 和 22β- 羟基化化合物。
• Studies on the neutral constituents of Pachysandra terminalis Sieb. et Zucc. VIII. Methyl migration in the dehydration reaction of pachysonol and pachysandiol-B derivatives.
  作者：TOHRU KIKUCHI、MINEO NIWA、TOSHIO YOKOI、SHIGETOSHI KADOTA

  DOI：10.1248/cpb.29.1819

  日期：——

  Rearrangements of the 28-methyl group of pachysonol and pachysandiol-B derivatives in the reaction with methanesulfonyl chloride were examined. It was found that two kinds of methyl-migrated products [(IIa, IIb, and VIIIa) and (IVa, IVb, and Xa)] were formed in addition to normally dehydrated products (IIIa, IIIb, and IX), and their structures were elucidated by chemical and spectroscopic methods.

  研究人员考察了茯苓醇和茯苓二醇-B 衍生物在与甲磺酰氯反应过程中 28-甲基的重排情况。结果发现，除了正常脱水产物（IIIa、IIIb 和 IX）之外，还形成了两种甲基移位产物[（IIa、IIb 和 VIIIa）和（IVa、IVB 和 Xa）]，并通过化学和光谱方法阐明了它们的结构。
• Selective transformations of friedelanes isolated from cork smoker wash solids
  作者：Mohadese Yaghoobi Anzabi、Piotr Cmoch、Roman Luboradzki、Zbigniew Pakulski

  DOI：10.1016/j.steroids.2023.109333

  日期：2024.1

  Friedelin (1) and 3-acetoxyfriedel-3-en-2-one (4), commonly known as friedelane triterpenoids, have been isolated from cork smoker wash solids (also known as black wax) on a multi-gram scale. These compounds are valuable starting materials for the synthesis of new friedelane derivatives. Stereoselective reduction of friedelin by treatment with LiAlH4, sodium, or catalytic hydrogenation results in the

  Friedelin ( 1 ) 和 3-acetoxyfriedel-3-en-2-one ( 4 )，通常称为 Friedelane 三萜类化合物，已从软木熏洗固体（也称为黑蜡）中以多克规模分离出来。这些化合物是合成新的弗里德兰衍生物的有价值的起始材料。通过用LiAlH 4 、钠处理或催化氢化来立体选择性还原木栓醇，可以以优异的产率形成木栓醇的两种异构体（ 5和7 ）。类似地，3-acetoxyfriedel-3-en-2-one 的还原得到Epi - cerin ( 14 ) 和一系列异构体 2,3-二醇或 α-羟基酮。这些转化为使用易于获得的起始材料合成 A 环官能化的十六烷衍生物提供了最直接和方便的方法。