cerin acetate | 17947-01-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: cerin acetate
• 英文别名: 2α-Acetoxyfriedelin；[(2R,4R,4aS,6aS,6aS,6bR,8aR,12aR,14aS,14bS)-4,4a,6a,6b,8a,11,11,14a-octamethyl-3-oxo-2,4,5,6,6a,7,8,9,10,12,12a,13,14,14b-tetradecahydro-1H-picen-2-yl] acetate
• CAS: 17947-01-2
• 化学式: C₃₂H₅₂O₃
• 分子量: 484.763
• InChiKey: BSEZSGNYRAQMJE-JPIIRPDFSA-N

物化性质

• 熔点：
  260-262 °C
• 沸点：
  523.6±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.04±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.8
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cerin acetate 在 戊醇 、 sodium 、 溶剂黄146 、 锌 作用下， 生成 表木栓醇
  参考文献：
  名称：

  Brownlie et al., Journal of the Chemical Society, 1956, p. 2419,2424

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  地蜡 、 乙酸酐 在 吡啶 作用下， 反应 6.0h， 以78%的产率得到cerin acetate
  参考文献：
  名称：

  Friedelane三萜类化合物：向A环修饰的转变，包括2个同系衍生物†

  摘要：

  弗瑞德林及其衍生物（通常称为弗瑞德林三萜）具有潜在的生物学作用，范围从抗微生物剂到抗癌剂再到抗HIV。为了修饰五环三萜的A环，已经利用了各种转化范围。在本文中，已经完成了一些简单的前所未有的转化方案，以提供42个（25个新的）A环修饰的五环油炸烯丙基三萜。值得注意的是，修饰包括全新的2-均质衍生物。一锅BF 3 ·OEt 2介导的Friedelin氧化转化为Friedel-3-烯醇乙酸酯为主要产物是关键反应之一。基于在合适的基于替丁烷的分子上的简单转化，产生了一组同分异构的A-环修饰。新型2-均质的合成可以从设计的三萜类化合物3-chlorofriedel-2-ene-2-carbaldehyde的转化反应中预见到Friedelanes，它是Friedelin与新型Vilsmeier-Haack试剂反应的主要产物，被分离出来。由于从同一反应中作为副产物分离出的3-氯代三氟-3-烯进一步有趣

  DOI：

  10.1039/c8nj00009c

文献信息

• Assignment of carbon-13 nuclear magnetic resonance spectra of some friedelanes
  作者：Amarendra Patra、Swapan Kumar Chaudhuri

  DOI：10.1002/mrc.1260250202

  日期：1987.2

  diacetate and friedelane‐2β‐3β‐diyl diacetate have been made. The carbon signals of 3‐oxofriedelan‐29‐ol and its acetate, methyl 3‐oxofriedelan‐29‐oate, 3‐oxofriedelan‐30‐ol, maytenfoliol, maytensifolin‐A, maytensifolin‐B, pachysonol and pristimerin reported in the literature have also been considered for their specific resonance assignments. A few signal assignments of some friedelanes, viz. friedelan‐28‐ol

  醋酸色林、2α-吡啶-N-oxyfriedelan-3-one、表色素及其醋酸盐、3α-羟基friedelan-2-one及其醋酸盐、3-羟基friedel-3-en-2-one的碳13共振分配及其醋酸酯、弗里德兰-3,7-二酮、3β-羟基弗里德兰-7-one、菜叶酚、弗里德内酯和弗里德内酯-2α-乙酸酯、弗里德兰-2α,3β-二醇及其二乙酸酯、弗里德兰-2β,3α-二乙酸酯, pachysandiyl-A diacetate 和 Friedelane-2β-3β-diyl diacetate 已经被制备出来。文献报道的 3-oxofriedelan-29-ol 及其乙酸盐、3-oxofriedelan-29-oate、3-oxofriedelan-30-ol、maytenfoliol、maytensifolin-A、maytensifolin-B、pachysonol 和 pristimerin
• Applications of two-dimensional NMR in spectral assignments of some friedelanes and secofriendelanes
  作者：Amarendra Patra、Swapan K. Chaudhuri、Aditi K. Acharyya

  DOI：10.1002/mrc.1260280116

  日期：1990.1

  Carbon‐13 spectral assignments of three friedelanes and nineteen secofriedelanes have been made from mutual correlations, 2D X‐H correlation analyses and comparison with the carbon shifts of friedelin, which were firmly established by an INADEQUATE experiment that required reassignment of some of its resonances. Specific methyl and methine proton resonance assignments for some friedelanes, established from

  通过相互关联、2D X-H 相关分析以及与弗里德林的碳位移的比较，对三个弗里德兰和 19 个仲弗里德兰的碳 13 光谱进行了分配，这是由 INADEQUATE 实验确定的，该实验需要重新分配其一些共振。还报告了根据 X-H 相关性研究建立的某些油炸烷的特定甲基和次甲基质子共振分配。
• Dutta, G.; Bose, S. N., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1989, vol. 28, # 1-11, p. 975 - 977
  作者：Dutta, G.、Bose, S. N.

  DOI：——

  日期：——
• Cerin and Friedelin. II. Some Functional Derivatives¹
  作者：Nathan L. Drake、Sterl A. Shrader

  DOI：10.1021/ja01313a028

  日期：1935.10
• Patra, Amarendra; Chaudhuri, Swapan K., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1989, vol. 28, # 1-11, p. 376 - 380
  作者：Patra, Amarendra、Chaudhuri, Swapan K.

  DOI：——

  日期：——