乙酸覆盆子酮酯 | 3572-06-3

• 物质功能分类: 化学农药原药 - 杀虫剂 - 其他杀虫剂
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚酯
• 中文名称: 乙酸覆盆子酮酯
• 中文别名: 覆盆子酮乙酸酯；4-(4-乙酰苯基)-2-丁酮；瓜实蝇引诱剂；4-(3-氧代丁基)乙酸苯酯；4-(对乙酰氧基苯基)-2-丁酮；4-(乙酰氧基苯基)-2-丁酮；乙酸4-(3-氧基丁基)苯酯；4-(4-乙酰氧基苯基)-2-丁酮；4-(3-氧基丁基)苯基醋酸酯；诱蝇酮；4-对乙酰氧基苯基-2-丁酮
• 英文名称: cuelure
• 英文别名: 4-(3-oxobutyl)phenyl acetate；4-(p-hydroxyphenyl)-2-butanone acetate；[4-(3-oxobutyl)phenyl] acetate
• CAS: 3572-06-3；26952-37-4
• 化学式: C₁₂H₁₄O₃
• mdl: MFCD00008704
• 分子量: 206.241
• InChiKey: UMIKWXDGXDJQJK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  123-124 °C0.2 mm Hg(lit.)
• 密度：
  1.099 g/mL at 25 °C(lit.)
• 闪点：
  >230 °F
• LogP：
  1.01
• 物理描述：
  Yellow liquid, sweet raspberry fruity odour
• 溶解度：
  insoluble in water; soluble in fat
• 折光率：
  1.506-1.512

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.333
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26,S36
• 危险类别码：
  R36/37/38
• WGK Germany：
  2
• 海关编码：
  2915390090
• RTECS号：
  EL8950000
• 危险性防范说明：
  P264,P270,P273,P301+P312+P330,P501
• 危险性描述：
  H302,H413

制备方法与用途

昆虫引诱剂

昆虫引诱剂是一种特异性杀虫剂，能引诱昆虫产生行为反应。这类微量挥发性化学物质主要用于诱杀害虫和预测预报。昆虫通常依据这些物质寻找异性、食物源或产卵场所。

特点

• 挥发性和活性：昆虫引诱剂具有良好的挥发性，可以吸引远距离的昆虫。

  • 实例：丁子香酚甲醚可引诱1.6千米外的雄性杧果大实蝇，感知剂量为1×10^-8克。

• 专化性：不同种类的引诱剂对不同的昆虫具有选择性。例如，诱蝇酮可以有效吸引雄性瓜实蝇，但不能引诱杧果大实蝇。

  • 通用引诱剂：糖发酵液和蛋白质水解液能广泛吸引两性昆虫。

• 无直接杀虫作用：单独使用时不具备杀虫效果，与杀虫剂结合应用可提高治虫效率并减少杀虫剂用量。例如：

  • 含10%杀螟硫磷、3%诱蝇酮的微胶囊剂用水稀释8倍后每公顷施用799.5毫升，可用于防治瓜实蝇。
  • 含5%二嗪磷、8%诱蝇酮和72%丁子香酚甲醚的油剂同样适用于这两种昆虫的防治。

安全性

• 对哺乳动物毒性较低：大白鼠急性口服LD50为3038mg/kg，兔经皮LD50大于2025mg/kg。

理化性质

• 液体沸点：123～124℃/26.7Pa；nD251.505。
  • 溶解性：不溶于水，可溶于多数有机溶剂。

使用和用途

• 引诱活性：诱蝇酮对甜瓜蝇具有极强的引诱作用，效果优于其他类似化合物。

• 限量与使用范围：

  • FEMA(mg/kg)：糖果、胶冻、布丁，2.0；无醇饮料0.5；水果冰品、糖霜、蜜饯、果酱、果冻、代乳品，1.0；胶姆糖10.0。

• 性引诱剂：主要用于瓜小实蝇的防治。

安全和储存

• 毒性分级：属于中毒级别。

  • 急性毒性：口服-大鼠LD50:3038毫克/公斤；吸入-大鼠LC50:>2800 毫克/立方米。

• 可燃性与危险特性：具有可燃性，加热分解时会释放刺激烟雾。

  • 储存运输：需库房通风、低温干燥。

• 灭火剂：干粉、泡沫、砂土和水。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸覆盆子酮酯 在 (c-C₅Ph₄O)2H[Ru(CO)2]2H PS-TN lipase 、 氢气 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 70.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 72.0h， 以92%的产率得到(R)-(+)-4-(4'-hydroxyphenyl)-2-butyl acetate
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Transformations of Acyloxyphenyl Ketones by Enzyme−Metal Multicatalysis

  摘要：

  A multipathway process comprising several enzyme- and metal-catalyzed reactions has been explored for the asymmetric transformations of acyloxyphenyl ketones to optically active hydroxyphenyl alcohols in the ester forms. The process comprises nine component reactions in three pathways, all of which take place by the catalytic actions of only two catalysts, a lipase and a ruthenium complex. The synthetic reactions were carried out on 0.2-0.6 mmol scales for eight different substrates under an atmosphere of hydrogen (I atm) in toluene at 70 degreesC for 3 days. In most cases, the yields were high (92-96%) and the optical purities were excellent (96-98% ee), This work thus has demonstrated that enzyme-metal multicatalysis has great potential as a new methodology for asymmetric transformations.

  DOI：

  10.1021/jo026122m
• 作为产物：
  描述：

  乙酸酐 、 覆盆子酮 在 吡啶 作用下， 以80%的产率得到乙酸覆盆子酮酯
  参考文献：
  名称：

  通过4+3策略合成两种Alnustone类天然二芳基庚烷

  摘要：

  摘要 (4E,6E)-1,7-bis(3,4-dihydroxyphenyl)-hepta-4,6-dien-3-one 的首次全合成和 (4E,6E)-1,7 的替代合成-bis(4-hydroxyphenyl)-hepta-4,6-dien-3-one, 两种天然二芳基庚烷类化合物，主要基于 Claisen-Schmidt 缩合。合成的关键步骤是 OH 保护的 4-芳基-2-丁酮与 OH 保护的 3-芳基-丙烯醛通过原位烯化反应缩合，然后脱去 OH 基团，得到相应的天然二芳基庚烷。

  DOI：

  10.1080/00397910802542036

文献信息

• [EN] MICROBIOCIDAL OXADIAZOLE DERIVATIVES<br/>[FR] DÉRIVÉS D'OXADIAZOLE MICROBIOCIDES
  申请人：SYNGENTA PARTICIPATIONS AG

  公开号：WO2017157962A1

  公开（公告）日：2017-09-21

  Compounds of the formula (I) wherein the substituents are as defined in claim 1, useful as a pesticides, especially fungicides.

  式(I)的化合物，其中取代基如权利要求1所定义，作为杀虫剂特别是杀菌剂有用。
• [EN] INSECTICIDAL TRIAZINONE DERIVATIVES<br/>[FR] DÉRIVÉS DE TRIAZINONE INSECTICIDES
  申请人：SYNGENTA PARTICIPATIONS AG

  公开号：WO2013079350A1

  公开（公告）日：2013-06-06

  Compounds of the formula (I) or (I'), wherein the substituents are as defined in claim 1, are useful as pesticides.

  式(I)或(I')的化合物，其中取代基如权利要求1所定义的那样，可用作杀虫剂。
• Novel insecticides
  申请人：Syngenta Participations AG

  公开号：EP2540718A1

  公开（公告）日：2013-01-02

  Compounds of formula I wherein the substituents are as defined in claim 1, and the agrochemically acceptable salts and all stereoisomers and tautomeric forms of the compounds of formula I can be used as insecticides and can be prepared in a manner known per se.

  式I的化合物 其中取代基如权利要求1所定义，并且式I化合物的农药可接受盐以及所有立体异构体和互变异构形式可用作杀虫剂，并且可以按照已知的方法制备。
• Molecules having pesticidal utility, and intermediates, compositions, and processes, related thereto
  申请人：Dow AgroSciences LLC

  公开号：US20180279612A1

  公开（公告）日：2018-10-04

  This disclosure relates to the field of molecules having pesticidal utility against pests in Phyla Arthropoda, Mollusca, and Nematoda, processes to produce such molecules, intermediates used in such processes, pesticidal compositions containing such molecules, and processes of using such pesticidal compositions against such pests. These pesticidal compositions may be used, for example, as acaricides, insecticides, miticides, molluscicides, and nematicides. This document discloses molecules having the following formula (“Formula One”).

  这份披露涉及具有对节肢动物门、软体动物门和线虫门害虫具有杀虫效用的分子领域，用于生产此类分子的过程，用于此类过程的中间体，含有此类分子的杀虫组合物，以及使用此类杀虫组合物对抗此类害虫的过程。这些杀虫组合物可以用作螨虫剂、杀虫剂、螨虫剂、软体动物杀虫剂和线虫杀虫剂。本文件披露了具有以下式（“式一”）的分子。
• 3-AMINOXALYL-AMINOBENZAMIDE DERIVATIVES AND INSECTICIDAL AND MITICIDAL AGENTS CONTAINING SAME AS ACTIVE INGREDIENT
  申请人：Usui Shuichi

  公开号：US20120022263A1

  公开（公告）日：2012-01-26

  The present invention herein provides a 3-aminooxalylaminobenzamide derivative which is used as an insecticide or miticide. The 3-aminooxalylaminobenzamide derivative is one represented by the following general formula [1]: (R 1 and R 2 each represent, for instance, a C 1 to C 3 alkoxy group or a C 1 to C 3 haloalkoxy group; R 3 and R 4 each represent, for instance, a C 1 to C 8 alkyl group or a C 1 to C 8 haloalkyl group; R 5 represents, for instance, a C 1 to C 5 haloalkyl group; R 6 and R 7 each represent, for instance, a hydrogen atom or a C 1 to C 5 alkyl group; Y represents, for instance, a hydrogen atom or a halogen atom; Z represents, for instance, a hydrogen atom; n is an integer ranging from 0 to 4 and m is an integer ranging from 0 to 2).

  本发明提供了一种用作杀虫剂或杀螨剂的3-氨基草酰胺基苯甲酰衍生物。 3-氨基草酰胺基苯甲酰衍生物由以下通用式[1]表示： （R1和R2分别表示，例如，C1到C3烷氧基或C1到C3卤代烷氧基；R3和R4分别表示，例如，C1到C8烷基或C1到C8卤代烷基；R5表示，例如，C1到C5卤代烷基；R6和R7分别表示，例如，氢原子或C1到C5烷基；Y表示，例如，氢原子或卤原子；Z表示，例如，氢原子；n是一个范围从0到4的整数，m是一个范围从0到2的整数）。

表征谱图