monochloroacetic acid anhydride | 4015-58-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: monochloroacetic acid anhydride
• 英文别名: monochloroacetic anhydride；Acetic-chloroacetic anhydride；acetyl 2-chloroacetate
• CAS: 4015-58-1
• 化学式: C₄H₅ClO₃
• mdl: MFCD00274364
• 分子量: 136.535
• InChiKey: HZKDMKLENBOQMC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  80-83 °C(Press: 16 Torr)
• 密度：
  1.2003 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  monochloroacetic acid anhydride 在 sodium hydroxide 、 sodium thiosulfate 作用下， 以 水 、 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 3.0h， 以16%的产率得到ethyl 2-(7-phenylmethoxy-4H-1,4-benzothiazin-3-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  Heterocyclic antiviral compounds

  摘要：

  具有公式I的化合物，其中A、m和R1如本文所定义，是丙型肝炎病毒聚合酶抑制剂。还公开了用于治疗HCV介导的疾病和抑制肝炎复制的组合物和方法。还公开了制备这些化合物和用于该过程的合成中间体的方法。

  公开号：

  US20060040927A1
• 作为产物：
  描述：

  乙烯酮 、 氯乙酸 生成 monochloroacetic acid anhydride
  参考文献：
  名称：

  Mixed Carboxylic Anhydrides in the Friedel—Crafts Reaction¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01038a017

文献信息

• Synthesis of Two Tetrasaccharide Pentenyl Glycosides Related to the Pectic Rhamnogalacturonan I Polysaccharide
  作者：Alexandra Zakharova、Shahid Awan、Faranak Nami、Charlotte Gotfredsen、Robert Madsen、Mads Clausen

  DOI：10.3390/molecules23020327

  日期：——

  The synthesis of two protected tetrasaccharide pentenyl glycosides with diarabinan and digalactan branching related to the pectic polysaccharide rhamnogalacturonan I is reported. The strategy relies on the coupling of N-phenyl trifluoroacetimidate disaccharide donors to a common rhamnosyl acceptor. The resulting trisaccharide thioglycosides were finally coupled to an n-pentenyl galactoside acceptor

  报道了与果胶多糖鼠李糖半乳糖醛酸聚糖 I 相关的具有双阿拉伯聚糖和双半乳聚糖分支的两种受保护四糖戊烯基糖苷的合成。该策略依赖于 N-苯基三氟乙酰亚胺二糖供体与常见鼠李糖受体的偶联。得到的三糖硫糖苷最终与正戊烯基半乳糖苷受体偶联以接近两个受保护的支链四糖。
• Synthesis of hexa- to tridecasaccharides related to Shigella dysenteriae type 1 for incorporation in experimental vaccines
  作者：Vince Pozsgay、Göran Ekborg、Srinivasa-Gopalan Sampathkumar

  DOI：10.1016/j.carres.2006.04.006

  日期：2006.7

  Hexa- to tridecasaccharides corresponding to the O-specific polysaccharide (O-SP) of the Gram-negative bacterium Shigella dysenteriae type 1 were synthesized in solution phase. The syntheses utilized tetra-, octa-, and dodecasaccharide intermediates that represent one to three contiguous tetrasaccharide repeating units of the O-SP [Synlett2003, 743]. These compounds were glycosylated with mono-, di-

  在溶液相中合成了对应于革兰氏阴性痢疾志贺氏菌1型的O特异性多糖（O-SP）的六到十三碳糖。合成利用四糖，八糖和十二糖中间体，它们代表O-SP的一到三个连续的四糖重复单元[Synlett2003，743]。这些化合物被单糖，二糖和三糖三氯乙酰胺糖基化，这是在这项研究中合成的。证明了4，6-O-二苯甲酮缩酮在2-叠氮基-2-脱氧-吡喃葡萄糖基供体的糖基化反应中具有出色的立体定向作用。游离寡糖的特征在于1H和13C NMR光谱以及高分辨率质谱。本文所述的寡糖包含5-（甲氧基羰基）戊基糖苷配基，以使用最近公开的方案最终附着于免疫原性载体[J.J.Biol.Chem。，2002，5，5]。单位 化学，2005，70，6987]。
• Synthese der trissaccharid-determinanten des entero-bacterial common antigens
  作者：Hans Paulsen、Jens Peter Lorentzen

  DOI：10.1016/0008-6215(86)80006-4

  日期：1986.8

  6-dideoxy-α- d -galactopyranoside to give 8-methoxycarbonyloctyl O -[benzyl (3,4-di- O -acetyl-2-azido-2-deoxy-β- d -mannopyranosyl)uronate]-(1→4)- O (6- O -acetyl-2-azido-3- O -benzyl-2-deoxy-α- d -glucopyranosyl)-(1→3)-4-azido-2- O -benzyl-4,6-dideoxy-α- d -s galactopyranoside. Deblocking gave the spacer-linked repeating unit of the enterobacterial common antigen, β- d -Man p NAcA-(1→4)-α- d -Glc p NAc-(1→3)-α-

  将β-吡喃葡萄糖基氯与8-甲氧基羰基辛基4-叠氮基-2-O-苄基-4,6-二脱氧-α-d-吡喃半乳糖苷偶联，得到8-甲氧基羰基辛基O- [苄基（3,4-二-O-乙酰-2-叠氮基-2-脱氧-β-d-甘露吡喃糖基）尿酸酯]-（1→4）-O（6- O-乙酰基-2-叠氮基3- O-苄基-2-脱氧-α-d -吡喃葡萄糖基）-（1→3）-4-叠氮基-2-O-苄基-4,6-二脱氧-α-d-s吡喃半乳糖苷。解封得到肠细菌共同抗原β-d -Man p NAcA-（1→4）-α-d -Glc p NAc-（1→3）-α-d -Fuc p 4NAcO（ CH 2）8 CO 2 CH 3。
• Polymer-supported oligosaccharide synthesis using ultrafiltration methodology
  作者：Shino Manabe、Akiharu Ueki、Yukishige Ito

  DOI：10.1039/b705324j

  日期：——

  Polymer-supported oligosaccharide synthesis was carried out using an ultrafiltration technique in which the synthesized polymer-bound oligosaccharides were separated from the other reagents by ultrafiltration though membranes with specifically sized pores.

  使用超滤技术进行聚合物支持的寡糖合成，其中通过具有特定大小孔的膜进行超滤将合成的聚合物结合的寡糖与其他试剂分离。
• Efficient Synthesis of a Group of Saponins via Orthogonal Protection–Deprotection Glycosylation
  作者：Shujie Hou、Chuanchun Zou、Liang Zhou、Pingsheng Lei、Dequan Yu

  DOI：10.1246/cl.2006.84

  日期：2006.1

  One new building block of tigogenyl glycoside with orthogonal protective groups has been efficiently synthesized. Using the building block as the key synthon, a small library of saponins with branched sugar moieties was built in an efficient way.

  我们高效合成了一种带有正交保护基团的虎杖苷新结构单元。以该结构单元为关键合成物，高效地构建了一个具有支链糖分子的小型皂苷库。