乙酸异丙烯酯 | 108-22-5

• 物质功能分类: 香精与香料 - 合成香料 - 羧酸及酯类香料
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 乙酸异丙烯酯
• 中文别名: 乙酸-1-甲基乙烯酯；醋酸异丙烯酯；1-甲基乙烯基乙酸酯；异丙烯基乙酸酯；乙烯异丙烯酯
• 英文名称: 2-acetoxypropene
• 英文别名: Isopropenyl acetate；prop-1-en-2-yl acetate；1-propen-2-ol acetate；isopropyl acetate；IPA
• CAS: 108-22-5
• 化学式: C₅H₈O₂
• mdl: MFCD00008709
• 分子量: 100.117
• InChiKey: HETCEOQFVDFGSY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  -93 °C
• 沸点：
  94 °C (lit.)
• 密度：
  0.922 g/mL at 20 °C 0.909 g/mL at 25 °C (lit.)
• 闪点：
  66 °F
• 溶解度：
  34g/l
• LogP：
  1.28
• 物理描述：
  Isopropenyl acetate appears as a clear colorless liquid. Less dense than water. Vapors heavier than air. Used to make other chemicals.
• 颜色/状态：
  WATER WHITE LIQUID
• 蒸汽压力：
  45 mm Hg at 25 °C
• 大气OH速率常数：
  6.96e-11 cm3/molecule*sec
• 自燃温度：
  808 °F (431 °C)
• 分解：
  When heated to decomposition it emits acrid smoke and irritating fumes.
• 折光率：
  INDEX OF REFRACTION: 1.4001 AT 20 °C/D
• 保留指数：
  641;644;673
• 稳定性/保质期：
  1. 避免与强氧化剂、碱类、酸类接触。
  2. 高度挥发且易燃的化学品应储存在干燥低温环境中，并在通风柜内使用。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

ADMET

毒理性

• 副作用

神经毒素 - 急性溶剂综合征

Neurotoxin - Acute solvent syndrome

来源:Haz-Map, Information on Hazardous Chemicals and Occupational Diseases

毒理性

• 人类毒性摘录

轻微刺激物。中枢神经系统抑制剂/在高浓度下。

MILD IRRITANT. .../CNS DEPRESSANT/ IN HIGH CONCENTRATIONS.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 非人类毒性摘录

六只老鼠中有三只在中吸入4000 ppm浓度4小时后死亡。它在大鼠中引起了轻微的皮肤刺激。/来自表格/

THREE OF SIX RATS DIED FOLLOWING INHALATION OF 4,000 PPM FOR 4 HR. IT CAUSED SLIGHT SKIN IRRITATION IN RABBITS. /FROM TABLE/

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 危险等级：
  3
• 危险品标志：
  F
• 安全说明：
  S16,S29,S33,S9
• 危险类别码：
  R11
• WGK Germany：
  1
• 海关编码：
  2942000000
• 危险品运输编号：
  UN 2403 3/PG 2
• 危险类别：
  3
• RTECS号：
  UD4200000
• 包装等级：
  II
• 储存条件：
  1. 通常商品会添加阻聚剂，应将其存储在阴凉、通风的仓库中。远离火源和热源，库温不宜超过30℃。与氧化剂、酸类、碱类等物质要分开存放，避免混合储存，不宜大量或长时间储存。需采用防爆型照明和通风设备，并禁止使用易产生火花的机械设备和工具。存储区域应配备泄漏应急处理设备及合适的收容材料。

SDS

第一部分：化学品名称

化学品中文名称：	乙酸异丙烯酯；醋酸异丙烯酯
化学品英文名称：	Isopropenyl acetate；Acetatic acid，isopropenyl ester
中文俗名或商品名：
Synonyms：
CAS No.：	108-22-5
分子式：	C 5 H 8 O 2
分子量：	100.12

第二部分：成分/组成信息

纯化学品 混合物

化学品名称：乙酸异丙烯酯；醋酸异丙烯酯

有害物成分 含量 CAS No.

第三部分：危险性概述

危险性类别：	第3．2类 中闪点易燃液体
侵入途径：	吸入 食入 经皮吸收
健康危害：	吸入、摄入或经皮肤吸收后对身体有害。对眼睛、皮肤有刺激作用，长时间接触可引起头痛、眩晕、恶心以及麻醉作用。
环境危害：
燃爆危险：	本品易燃，具刺激性。

第四部分：急救措施

皮肤接触：	脱去污染的衣着，用肥皂水及清水彻底冲洗。
眼睛接触：	立即翻开上下眼睑，用流动清水冲洗15分钟。就医。
吸入：	脱离现场至空气新鲜处。呼吸困难时给输氧。呼吸停止时，立即进行人工呼吸。就医。
食入：	误服者给饮足量温水，催吐，就医。

第五部分：消防措施

危险特性：	其蒸气与空气可形成爆炸性混合物，遇明火、高热极易燃烧爆炸。与氧化剂接触猛烈反应。流速过快，容易产生和积聚静电。容易自聚，聚合反应随着温度的上升而急骤加剧。其蒸气比空气重，能在较低处扩散到相当远的地方，遇火源会着火回燃。若遇高热，容器内压增大，有开裂和爆炸的危险。
有害燃烧产物：	一氧化碳、二氧化碳
灭火方法及灭火剂：	尽可能将容器从火场移至空旷处。喷水保持火场容器冷却，直至灭火结束。处在火场中的容器若已变色或从安全泄压装置中产生声音，必须马上撤离。灭火剂：雾状水、泡沫、干粉、二氧化碳、砂土。
消防员的个体防护：
禁止使用的灭火剂：
闪点(℃)：	18
自燃温度(℃)：	引燃温度(℃)：431
爆炸下限[%(V/V)]：	1.8
爆炸上限[%(V/V)]：	7.8
最小点火能(mJ)：
爆燃点：
爆速：
最大燃爆压力(MPa)：
建规火险分级：

第六部分：泄漏应急处理

应急处理：

迅速撤离泄漏污染区人员至安全区，并进行隔离，严格限制出入。切断火源。建议应急处理人员戴自给正压式呼吸器，穿防静电工作服。尽可能切断泄漏源。防止流入下水道、排洪沟等限制性空间。小量泄漏：用活性炭或其它惰性材料吸收。大量泄漏：构筑围堤或挖坑收容。用泵转移至槽车或专用收集器内，回收或运至废物处理场所处置。

第七部分：操作处置与储存

操作注意事项：	密闭操作，注意通风。操作人员必须经过专门培训，严格遵守操作规程。建议操作人员佩戴过滤式防毒面具（半面罩），戴化学安全防护眼镜，穿防静电工作服，戴防化学品手套。远离火种、热源，工作场所严禁吸烟。使用防爆型的通风系统和设备。防止蒸气泄漏到工作场所空气中。避免与氧化剂、酸类、碱类接触。充装要控制流速，防止静电积聚。搬运时要轻装轻卸，防止包装及容器损坏。配备相应品种和数量的消防器材及泄漏应急处理设备。倒空的容器可能残留有害物。
储存注意事项：	通常商品加有阻聚剂。储存于阴凉、通风的库房。远离火种、热源。库温不宜超过30℃。应与氧化剂、酸类、碱类分开存放，切忌混储。不宜大量储存或久存。采用防爆型照明、通风设施。禁止使用易产生火花的机械设备和工具。储区应备有泄漏应急处理设备和合适的收容材料。

第八部分：接触控制/个体防护

最高容许浓度：	中 国 MAC：未制订标准前苏联MAC：未制订标准美国TLV—TWA：未制订标准美国
监测方法：
工程控制：	密闭操作，注意通风。
呼吸系统防护：	空气中浓度超标时，应该佩戴防毒面具。
眼睛防护：	戴化学安全防护眼镜。
身体防护：	穿防静电工作服。
手防护：	戴防护手套。
其他防护：	工作现场严禁吸烟。工作后，淋浴更衣。特别注意眼和呼吸道的防护。

第九部分：理化特性

外观与性状：	无色、透明液体。
pH：
熔点(℃)：	-92．9
沸点(℃)：	92.94
相对密度(水=1)：	0．91
相对蒸气密度(空气=1)：	3．45
饱和蒸气压(kPa)：	可混溶于醇、醚、酮等。
燃烧热(kJ/mol)：
临界温度(℃)：
临界压力(MPa)：
辛醇/水分配系数的对数值：
闪点(℃)：	18
引燃温度(℃)：	引燃温度(℃)：431
爆炸上限%(V/V)：	7.8
爆炸下限%(V/V)：	1.8
分子式：	C 5 H 8 O 2
分子量：	100.12
蒸发速率：
粘性：
溶解性：
主要用途：	用作分析试剂。

第十部分：稳定性和反应活性

稳定性：	在常温常压下 稳定
禁配物：	氧化剂、碱类、酸类。
避免接触的条件：
聚合危害：	能发生
分解产物：	一氧化碳、二氧化碳。

第十一部分：毒理学资料

急性毒性：	对皮肤和眼有轻度刺激，吸入有麻醉作用。 LD50：3000mg／kg(大鼠经口) LC50：大鼠吸入饱和蒸气，30分钟不致死。
急性中毒：
慢性中毒：
亚急性和慢性毒性：
刺激性：
致敏性：
致突变性：
致畸性：
致癌性：

第十二部分：生态学资料

生态毒理毒性：
生物降解性：
非生物降解性：
生物富集或生物积累性：

第十三部分：废弃处置

废弃物性质：
废弃处置方法：	处置前应参阅国家和地方有关法规。建议用焚烧法处置。
废弃注意事项：

第十四部分：运输信息

危险货物编号：	32132
UN编号：	2403
包装标志：
包装类别：	Ⅱ
包装方法：	小开口钢桶；安瓿瓶外普通木箱；螺纹口玻璃瓶、铁盖压口玻璃瓶、塑料瓶或金属桶（罐）外普通木箱。
运输注意事项：	运输时运输车辆应配备相应品种和数量的消防器材及泄漏应急处理设备。夏季最好早晚运输。运输时所用的槽（罐）车应有接地链，槽内可设孔隔板以减少震荡产生静电。严禁与氧化剂、酸类、碱类等混装混运。运输途中应防曝晒、雨淋，防高温。中途停留时应远离火种、热源、高温区。装运该物品的车辆排气管必须配备阻火装置，禁止使用易产生火花的机械设备和工具装卸。公路运输时要按规定路线行驶，勿在居民区和人口稠密区停留。铁路运输时要禁止溜放。严禁用木船、水泥船散装运输。
RETCS号：
IMDG规则页码：

第十五部分：法规信息

国内化学品安全管理法规：
国际化学品安全管理法规：

第十六部分：其他信息

参考文献：	1.周国泰，化学危险品安全技术全书，化学工业出版社，1997 2.国家环保局有毒化学品管理办公室、北京化工研究院合编，化学品毒性法规环境数据手册，中国环境科学出版社.1992 3.Canadian Centre for Occupational Health and Safety,CHEMINFO Database.1998 4.Canadian Centre for Occupational Health and Safety, RTECS Database, 1989
填表时间：	年月日
填表部门：
数据审核单位：
修改说明：
其他信息：	3
MSDS修改日期：	年月日

制备方法与用途

含量分析

取1mol/L氢氧化钾液25.0 mL，盛于一隔热耐压瓶中。该瓶应有固定、防爆装置，并加入异丙醇10 mL和若干短玻璃棒。将装于密封玻璃安瓿中并准确称重的试样约1.3 g加入耐压瓶中，盖上瓶塞后剧烈振摇以击碎安瓿，在室温下维持30分钟。除去瓶塞，加酚酞指示剂(TS-167)数滴，用0.5 mol/L硫酸滴定至粉红色消失为止。同时进行空白滴定。

每毫升0.5 mol/L硫酸相当于乙酸异丙酯(C5H10O2)51.07 mg。或者按气相色谱法(GT-10-4)中用非极性柱方法测定。

毒性

GRAS (FEMA)，ADI未作规定(FA0/WHO，1994)。大鼠口服LD50为3000 mg/kg。

使用限量

根据FEMA：作为食用香料在软饮料中的最大使用量为16 mg/kg，在冷饮中为17 mg/kg，在糖果中为58 mg/kg，在焙烤食品中为75 mg/kg。适度为限(FDA§172.515，2000)。

化学性质

无色透明液体，具有水果香气，稀释后有苹果香气；沸点88℃，熔点-73.4℃，折射率(d₂₅²⁵) 1.378，比热1925 J/g。可溶于乙醇、非挥发性油和乙醚，微溶于水(1:72)。天然存在于菠萝、梨、可可等中。

用途

GB 2760-1996规定为允许使用的食用香料。主要用以配制朗姆酒香精和水果型香料的溶剂，亦可供作抽提溶剂。医药中主要用于肤轻松系列产品的精制溶剂；用于有机合成；用作分析试剂；烯醇的乙酰化和烷基化剂。

生产方法

由乙酸或丙酮裂解得到的乙烯酮气体与乙酰磺酰乙酸-丙酮溶液进行加成反应，加成液经粗馏、分馏即得乙酸异丙酯。或者由异丙醇与乙酸在催化剂硫酸存在下直接酯化而成。

类别

易燃液体

毒性分级

中毒

急性毒性

口服- 大鼠 LD50: 3000 毫克/ 公斤

刺激数据

皮肤- 兔子 500 毫克/ 24小时 轻度； 眼- 兔子 500 毫克/ 24小时 轻度

爆炸物危险特性

与空气混合可爆

可燃性危险特性

明火、受热、氧化剂可燃；燃烧排放刺激烟雾

储运特性

库房通风低温干燥；轻装轻卸，与氧化剂和酸类分开存放

灭火剂

雾状水、泡沫、砂土、二氧化碳、1211灭火剂

职业标准

STEL 20 毫克/ 立方米

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸异丙烯酯 在 硫氯五氟化物 作用下， 以 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 生成 2-chloro-1-pentafluorosulfanylprop-2-yl acetate
  参考文献：
  名称：

  SF5Cl 的光活化用于烯烃和炔烃的原子转移自由基加成

  摘要：

  使用黑光紧凑型荧光灯照射开发了一种用于在不饱和化合物上加成 SF 5 Cl 的无试剂活化方法。总共进行了 19 个烯烃和炔烃的实例，收率为 25% 至 99%。总的来说，该方法代表了最常见的 SF 5 Cl 加成反应条件的无氧替代方法。

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2023.110131
• 作为产物：
  描述：

  乙酰丙酮 生成 乙酸异丙烯酯
  参考文献：
  名称：

  摘要：

  DOI：

  10.1021/j150582a040
• 作为试剂：
  描述：

  delta皮质素烯乙酸酯 在 吡啶 、 potassium permanganate 、 甲酸 、 高氯酸 、 乙酸异丙烯酯 、 N,N-二甲基乙酰胺 、 氢氟酸 、 potassium acetate 、 对甲苯磺酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 35.0h， 生成 醋酸氟轻松
  参考文献：
  名称：

  氟轻松的改进合成及6α,9α-氟化反应工艺研究

  摘要：

  从 21-乙酰氧基-17α-羟基-4,9(11)-二烯-3,20-二酮 (1a) 开发了一种高效、改进的氟轻松与生物发酵相结合的合成路线。研究了 6α 和 9α 氟化步骤的过程，观察到 6α 氟化的立体选择性高度依赖于底物。在对氟化试剂和活化试剂进行广泛筛选后，6α-F 以 85% 的收率和 98.9% 的立体选择性引入。代替 HF 气体，在 9α 氟化步骤中应用 HF 水溶液，以 89% 的收率提供所需的产物。从 1a 开始，氟轻松分 9 个步骤制备，总产率为 38.5%。

  DOI：

  10.1246/cl.170923

文献信息

• 取代噻吩并苯醌并异噁唑类化合物及其制备 方法与应用
  申请人：中国人民解放军第二军医大学

  公开号：CN105001235B

  公开（公告）日：2017-05-17

  本发明涉及医药技术领域。本发明提供了一种取代噻吩并苯醌并异噁唑类化合物及其药学上可接受的盐，所述的取代芳香四环类化合物，其结构通式如下：本发明还提供上述化合物的制备方法，以及在制备抗真菌药物中的应用。
• A chemoenzymatic access to optically active 1,2-epoxides
  作者：Ching-Shih Chen、Yeuk-Chuen Liu

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)93924-3

  日期：1989.1

  Lipase-catalyzed transacylation in organic media was employed to produce optically active α-hydroxy tosylate which could be readily converted to the corresponding 1,2-epoxides with high optical purity.

  在有机介质中，脂肪酶催化的酰基转移反应被用于生产旋光性的α-羟基甲苯磺酸酯，该α-羟基甲苯磺酸酯可以容易地转化为具有高光学纯度的相应的1,2-环氧化物。
• A New Method of Synthesizing 7-(2-Hydroxy-5-oxo-1-cyclopentenyl)heptanoic Acid and Related Compounds
  作者：Hirokazu Naora、Takashi Ohnuki、Asao Nakamura

  DOI：10.1246/bcsj.61.2401

  日期：1988.7

  A useful prostanoid synthon, 7-(2-hydroxy-5-oxo-1-cyclopentenyl)heptanoic acid (3), was prepared from commercially available cyclooctanone in two steps. Nine other related cyclopentanoids which are also valuable synthons for prostaglandins were obtained from 3 in reasonable yields via several steps. The procedure is capable of generating these useful synthons on a laboratory scale.

  有用的前列腺素合成子 7-(2-hydroxy-5-oxo-1-cyclopentenyl)heptanoic acid (3) 是由市售的环辛酮分两步制备的。通过几个步骤以合理的产率从 3 中获得了九种其他相关的环戊烷，它们也是有价值的前列腺素合成子。该程序能够在实验室规模上产生这些有用的合成子。
• Production of cyclopentenylheptanoic acid derivatives
  申请人：Ajinomoto Co., Inc.

  公开号：US04849535A1

  公开（公告）日：1989-07-18

  Cyclopentenylheptanoic acid derivatives having the formula: ##STR1## wherein R is hydrogen or C.sub.1 to C.sub.4 alkyl and --(A)-- is: ##STR2## wherein M is hydrogen or triorganosilyl group, are prepared by reacting a compound having the formula: ##STR3## ps wherein X is halogen, with a compound having the formula: The derivatives belong to the pharmacologically-active class of compounds called "prostaglandins".

  环戊烯庚酸衍生物的化学式为：其中R为氢或C.sub.1至C.sub.4烷基，--(A)--为：其中M为氢或三有机硅基团，通过将具有化学式的化合物与具有化学式的化合物反应制备而成。这些衍生物属于药理活性化合物类别中的“前列腺素”。
• Structure−Activity Relationships of Potent, Selective Inhibitors of Neuronal Nitric Oxide Synthase Based on the 6-Phenyl-2-aminopyridine Structure
  作者：John A. Lowe、Weimin Qian、Susan E. Drozda、Robert A. Volkmann、Deane Nason、Robert B. Nelson、Charles Nolan、Dane Liston、Karen Ward、Steve Faraci、Kim Verdries、Pat Seymour、Michael Majchrzak、Anabella Villalobos、W. Frost White

  DOI：10.1021/jm030519g

  日期：2004.3.1

  The synthesis and structure-activity relationships of a series of 6-phenyl-2-aminopyridines that potently and selectively inhibit the neuronal isoform of nitric oxide synthase (nNOS) are described. Compound 14bi from this series exhibits potent in vivo activity in harmaline-induced cGMP formation in rat cerebellum, a functional model of nNOS inhibition, and in the PCP-induced hypermotility model in

  描述了一系列6-苯基-2-氨基吡啶的合成和结构-活性关系，这些6-苯基-2-氨基吡啶有效和选择性地抑制一氧化氮合酶（nNOS）的神经元亚型。来自该系列的化合物14bi在大鼠小脑中由harmaline诱导的cGMP形成，nNOS抑制的功能模型以及在PCP诱导的高运动性模型中表现出强大的体内活性。这些结果表明，14bi可能是用于评估nNOS抑制剂在中枢神经系统中潜在治疗应用的有用试剂。

表征谱图