乙酸丙酸酐 | 13080-96-1

• 物质功能分类: 有机原料 - 羧酸类化合物及衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 乙酸丙酸酐
• 英文名称: methylaceto acetate
• 英文别名: acetic propionic anhydride；acetyl propanoate
• CAS: 13080-96-1
• 化学式: C₅H₈O₃
• 分子量: 116.117
• InChiKey: KLUDQUOLAFVLOL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  153.5 °C
• 密度：
  1.0367 g/cm3(Temp: 17 °C)
• 溶解度：
  氯仿（可溶）、乙酸乙酯（微溶）
• 保留指数：
  790

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险等级：
  8
• 危险品运输编号：
  UN 1760
• 海关编码：
  2915900090
• 危险类别：
  8
• 包装等级：
  III
• 储存条件：
  2-8℃

制备方法与用途

性质

乙酸丙酸酐分子结构中含有两个不饱和基团，即羰基和酯基。这两个活泼基团的存在赋予了乙酸丙酸酐较高的反应活性，使其能够参与氧化、还原、加成、取代、酯交换以及水解等反应。

用途

作为一种新型的生物质基化工产品，乙酸丙酸酐具有广泛的应用前景。它可用作香料、溶剂、塑化剂、油品添加剂及重要化工中间体，并且可以通过进一步转化生产其他功能性分子。

生产工艺

纤维素直接醇解法因其生产工艺简单以及过程条件易于控制等优点，已成为目前制备乙酸丙酸酐的研究热点。寻找高效实用的催化体系是当今生物质转化领域的首要任务，也是实现纤维素直接醇解合成乙酸丙酸酐工业化的关键技术。当前用于此反应的主要催化剂包括无机液体酸和固体酸。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯乙酮肟 、 乙酸丙酸酐 在 copper(l) iodide 、 sodium hydrogensulfite 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 生成 N-(1-phenylvinyl)propionamide
  参考文献：
  名称：

  通过可见光诱导的串联反应对仲酰胺进行分子内转酰胺作用

  摘要：

  仲酰胺向N-酰亚胺的转化被用作激活否则不反应的酰胺键的有效策略。在该串联反应中，玫瑰孟加拉催化的芳基甘氨酸酯和烯酰胺的光氧化偶合生成N-酰基酰亚胺，使其在无金属和温和条件下进行分子内氨基转移和亚胺水解，从而获得具有生物活性的酰基曼尼希碱衍生物。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b02303
• 作为产物：
  描述：

  乙烯酮 、 丙酸 生成 乙酸丙酸酐
  参考文献：
  名称：

  Mixed Carboxylic Anhydrides in the Friedel—Crafts Reaction¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01038a017

文献信息

• Environmentally benign and energy efficient methodology for condensation: an interesting facet to the classical Perkin reaction
  作者：Poonam Mahadev Pawar、Krishna Jagannath Jarag、Ganapati Subray Shankarling

  DOI：10.1039/c0gc00712a

  日期：——

  We have reported use of biodegradable deep eutectic solvent (DES) based on choline chloride and urea, for the synthesis of cinnamic acid and its derivatives viaPerkin reaction. The reaction proceeds efficiently under mild condition without use of additional catalyst with better yields. Ease of recovery and reusability of solvent with consistent activity makes this method efficient and environmentally benign. This method is also energy efficient and easy to handle.

  我们报道了使用基于氯化胆碱和尿素的可生物降解深共晶溶剂（DES），通过Perkin反应合成肉桂酸及其衍生物的方法。该反应在温和条件下高效进行，无需额外催化剂，产率更佳。溶剂的易于回收和可重复使用，且活性一致，使得这种方法高效且环境友好。此方法还具有能效高、操作简便的优点。
• FTIR spectroscopic study of the OH-induced oxidation of two linear acetates: ethyl and n-propyl acetates
  作者：Be´ne´dicte Picquet-Varrault、Jean-François Doussin、Re´gine Durand-Jolibois、Patrick Carlier

  DOI：10.1039/b101704g

  日期：——

  01), formic acetic anhydride (0.02 ± 0.01) and peroxyacetyl nitrate (PAN); from n-propyl acetate, acetoxyacetaldehyde (0.22 ± 0.06), formic acetic anhydride (0.28 ± 0.03), acetic acid (0.15 ± 0.02), acetaldehyde (0.35 ± 0.10), peroxypropionyl nitrate (PPN) and probably acetoxypropionaldehyde (0.30 ± 0.10). From these data, oxidation schemes of these two acetates were elucidated. This study reveals

  在室温 (298 ± 5 K) 和大气压下，通过以 FTIR 光谱法作为分析装置光解 CH3ONO/醋酸盐/NO 混合物，研究了 OH 诱导的醋酸乙酯和醋酸正丙酯的氧化机制。主要氧化产物及其收率如下：由乙酸乙酯、乙酸（0.75±0.13）、乙酰氧基乙醛（0.15±0.05）、乙酐（0.02±0.01）、甲酸乙酐（0.02±0.01）和过氧乙酰硝酸（平底锅）; 来自乙酸正丙酯、乙酰氧基乙醛 (0.22 ± 0.06)、甲酸乙酸酐 (0.28 ± 0.03)、乙酸 (0.15 ± 0.02)、乙醛 (0.35 ± 0.10)、过氧丙酰硝酸酯 (PPN)，可能还有乙酰氧基丙醛 (0.30 ± 0.10) . 从这些数据中，阐明了这两种乙酸盐的氧化方案。本研究通过证实 Tuazon 等人最近提出的新型 α-酯重排，特别揭示了乙酸盐的特定反应性。（J. Phys. Chem. A, 1998, 102
• Ytterbium perfluorooctanesulfonate catalyzed synthesis of acylals from aldehydes and acetic anhydride in a fluorous biphasic system
  作者：Wen-Bin Yi、Ya-Qing Yin、Chun Cai

  DOI：10.1139/v06-162

  日期：2006.11.1

  Ytterbium perfluorooctanesulfonate [Yb(OPf)₃] catalyses the highly efficient synthesis of acylals from aldehydes and acetic anhydride in a fluorous biphase system (FBS) composed of toluene and perfluorodecalin. The fluorous phase containing the fluorous catalyst is easily separated and can be reused several times without significant loss of catalytic activity.Key words: acylals, ytterbium perfluorooctanesulfonate, fluorous biphasic catalysis.

  全氟辛烷磺酸镱[Yb(OPf)3]能在由甲苯和全氟萘烷组成的流态双相体系（FBS）中催化醛和乙酸酐高效合成酰基化合物。含有多孔催化剂的多孔相很容易分离，可以多次重复使用而不会明显丧失催化活性。
• 一种医药中间体二氢苯并[4，5]咪唑并[1，2- a]嘧啶衍生物的制备方法
  申请人：南京欣久医药科技有限公司

  公开号：CN111253406B

  公开（公告）日：2021-07-23

  本发明公开了一种医药中间体二氢苯并[4，5]咪唑并[1，2‑a]嘧啶衍生物的制备方法，属于生物医药技术领域。该方法以芳香醛、β‑酮酸酯和2‑氨基苯并咪唑为原料，在乙醇水溶液中，经磁性石墨烯酸性纳米材料催化缩合得到；本发明的制备工艺可以有效克服现有制备工艺存在的诸多不足，具有产品收率高、制备工艺简单、反应条件温和、制备过程绿色化程度高、易于工业化大规模应用等优点。
• Synthesis of Esters from Cage-Like Unsaturated Hydrocarbons, Carboxylic Acid Anhydrides, and Water
  作者：M. K. Mamedov、E. K. Nabieva、R. A. Rasulova

  DOI：10.1007/s11178-005-0279-7

  日期：2005.7

  A convenient method for the preparation of esters was developed on the basis of reaction of cage-like polycyclic olefins with carboxylic acid anhydrides and water. Mixed anhydrides were found to give rise to the corresponding low-molecular acid esters. Among the obtained esters, acetates possess a pleasant odor, and they can be used as components of synthetic fragrant substances.

  以笼状多环烯烃与羧酸酐和水反应为基础，开发了一种简便的酯制备方法。发现混合酸酐产生相应的低分子酸酯。所得酯中，乙酸酯具有令人愉快的气味，可用作合成香料的组分。