(E)-2-丁烯基乙酸酯 | 7204-29-7

• 物质功能分类: 有机原料 - 羧酸类化合物及衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: (E)-2-丁烯基乙酸酯
• 英文名称: trans-2-butenyl acetate
• 英文别名: crotyl acetate；(E)-but-2-en-1-yl acetate；(E)-2-butenyl acetate；(E)-but-2-enyl acetate；trans-crotyl acetate；[(E)-but-2-enyl] acetate
• CAS: 7204-29-7
• 化学式: C₆H₁₀O₂
• 分子量: 114.144
• InChiKey: WNHXJHGRIHUOTG-ONEGZZNKSA-N

物化性质

• 保留指数：
  823.6;897

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-2-丁烯基乙酸酯 在 Pd₂dba3/xantphos triethylammonium hypophosphite 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以69%的产率得到(trans-buten-2-yl)-H-phoshinic acid
  参考文献：
  名称：

  次磷化合物与艾伦、二烯和烯丙基亲电试剂的钯催化反应：烯丙基 H-次膦酸盐的合成方法

  摘要：

  次磷化合物 (MOP(O)H 2 , M = H, R 3 NH) 在温和条件下有效地参与金属催化的丙二烯、二烯和活化烯丙基亲电试剂的 C-P 键形成反应。催化系统 Pd 2 dba 3 /xantphos 对于避免或最小化次磷酸衍生物可用的竞争性还原转移-氢化途径至关重要。对烯丙基化机制的进一步研究提供了类似的乙酸烯丙酯-烯丙基次膦酸酯，然后导致了预先形成的烯丙基次膦酸酯的 Pd 催化重排的发展，并最终导致次磷酸与烯丙醇的催化脱水烯丙基化。本文公开的反应构成了有效的合成方法，不仅通过一锅串联法制备烯丙基H-次膦酸而且制备它们的酯。此外，还证明了H-次膦酸盐作为用于制备其他有机磷化合物的有用合成子的潜力。

  DOI：

  10.1021/jo702542a
• 作为产物：
  描述：

  巴豆醇 生成 (E)-2-丁烯基乙酸酯
  参考文献：
  名称：

  β-羟基酯的二价阴离子Claisen重排

  摘要：

  β-羟基烯丙基酯双阴离子的Claisen重排可立体控制无环构架上三个连续手性中心的进入；已经开发出用于评估非对映选择性的明确方法。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)91102-5

文献信息

• Chiral Bis(N-sulfonylamino)phosphine- and TADDOL-Phosphite-Oxazoline Ligands: Synthesis and Application in Asymmetric Catalysis
  作者：Robert Hilgraf、Andreas Pfaltz

  DOI：10.1002/adsc.200404168

  日期：2005.1

  has been prepared, containing a chiral oxazoline ring and as a second chiral unit a bis(N-sulfonylamino)phosphine group embedded in a diazaphospholidine ring or a cyclic phosphite group derived from TADDOL. These modular ligands are readily synthesized from chiral amino alcohols and chiral 1,2-diamines or TADDOLs. Palladium and iridium complexes derived from these ligands were found to be efficient catalysts

  制备了一系列N，P-配体，其包含手性恶唑啉环和嵌入在二氮磷吡啶环中的双（N-磺酰基氨基）膦基或衍生自TADDOL的环状亚磷酸酯基作为第二手性单元。这些模块化配体易于从手性氨基醇和手性1,2-二胺或TADDOLs合成。发现衍生自这些配体的钯和铱配合物分别是对映选择性烯丙基烷基化和烯烃氢化的有效催化剂。
• [EN] PYRAZOLE COMPOUNDS AND USE THEREOF IN NOXIOUS ARTHROPOD PESTS CONTROLLING COMPOSITION<br/>[FR] COMPOSES DERIVES DU PYRAZOLE ET LEUR UTILISATION DANS UNE COMPOSITION DE LUTTE CONTRE LES ARTHROPODES NUISIBLES
  申请人：SUMITOMO CHEMICAL CO

  公开号：WO2005075433A1

  公开（公告）日：2005-08-18

  The present invention provides a pyrazole compound of formula (a): ;a noxious arthropod pests controlling composition containing the compound shown by the formula (a) as an active ingredient; and a method for controlling noxious arthropod pests comprising applying an effective amount of the compound shown by the formula (a).

  本发明提供了一种式（a）的吡唑化合物；一种含有所述式（a）化合物作为活性成分的有害节肢动物害虫控制组合物；以及一种控制有害节肢动物害虫的方法，包括施用所述式（a）化合物的有效量。
• Diastereoselectivity in carbonyl allylation by allylic carbonates using pdcl2(phcn)2-sncl2 system
  作者：Yoshiro Masuyama、Kiyotaka Otake、Yasuhiko Kurusu

  DOI：10.1016/0040-4039(88)85293-6

  日期：1988.1

  Allylic carbonates were more active than the corresponding allylic acetates in carbonyl allylation using PdCl2(PhCN)2-SnCl2, and the carbonyl allylation by (E)-crotyl carbonate at 10 °C exhibited opposite diastereo-selectivity (anti-selectivity) to that by (E)-crotyl acetate at 60 ° C.

  在使用PdCl 2（PhCN）2 -SnCl 2进行羰基烯丙基化反应中，碳酸烯丙酯的活性高于相应的乙酸烯丙酯，并且在10°C下由（E）-巴豆基碳酸酯进行的羰基烯丙基化反应显示出相对的非对映选择性（抗选择性）。 （E）-乙酸巴豆酯在60°C时得到的结果。
• Iron-catalyzed allylic alkylation
  作者：Sandra J. Ladoulis、Kenneth M. Nicholas

  DOI：10.1016/0022-328x(85)87393-9

  日期：1985.4

  Diiron nonacarbonyl has been found to promote the catalytic coupling of allylic acetates with malonate ion in good yields. Preliminary results on the regioselectivity of these reactions argue against a mechanism involving direct nucleophilic attack on either (η3-allyl)Fe(CO)4+ or (η2-allyl acetate)Fe(CO)4 complexes.

  已经发现二铁九碳羰基以良好的产率促进了烯丙基乙酸酯与丙二酸根离子的催化偶联。关于这些反应的区域选择性的初步结果反驳涉及在任（η直接亲核攻击机制3 -烯丙基）的Fe（CO）4 +或（η 2 -烯丙基乙酸酯）的Fe（CO）4个络合物。
• <i>N</i>-Allylation of Imides Catalyzed by Palladium(0)
  作者：Yoshio Inoue、Masaaki Taguchi、Masanori Toyofuku、Harukichi Hashimoto

  DOI：10.1246/bcsj.57.3021

  日期：1984.10

  Palladium(0)–triphenylphosphine complexes catalyzed the allylic exchange reaction of allylic esters, phenyl ethers, and isoureas with imides such as phthalimide to give N-allylic products. Among them, O-allylic isoureas were most effective in exchanging the allylic group of more complex structure. N-Allylic derivatives were also obtained by the telomerization of butadiene or allene with phthalimide

  钯（0）-三苯基膦配合物催化烯丙酯、苯基醚和异脲与酰亚胺（如邻苯二甲酰亚胺）的烯丙基交换反应，得到 N-烯丙基产物。其中，O-烯丙基异脲最有效地交换更复杂结构的烯丙基。N-烯丙基衍生物也可通过丁二烯或丙二烯与邻苯二甲酰亚胺在钯 (0) 物种催化下的调聚反应获得。

表征谱图