tectorigenin-4'-O-sulfate | 1039134-72-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 异黄酮类化合物
• 英文名称: tectorigenin-4'-O-sulfate
• 英文别名: tectorigenin 4-sulphate；tectorigenin-7-O-sulfate；Tectorigenin 4'-sulfate；[4-(5,7-dihydroxy-6-methoxy-4-oxochromen-3-yl)phenyl] hydrogen sulfate
• CAS: 1039134-72-9
• 化学式: C₁₆H₁₂O₉S
• 分子量: 380.332
• InChiKey: YCLRZPRGSLQMFZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  148
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tectorigenin-4'-O-sulfate 在 sulfatase 作用下， 反应 2.0h， 生成 鸢尾黄素
  参考文献：
  名称：

  Isolation and Identification of Urinary Metabolites of Kakkalide in Rats

  摘要：

  Kakkalide 是一种主要的异黄酮类化合物，来自葛根（Willd.）研究人员对大鼠体内卡卡利肽的代谢情况进行了调查。利用溶剂萃取和重复色谱法分离出 13 种代谢物，并利用紫外、红外、质谱、核磁共振和圆二色性实验等光谱方法进行鉴定。鉴定出了四种新化合物，分别是鸢尾酮-7- O-葡萄糖醛酸内酯（M-1）、矢车菊素-7- O-硫酸盐（M-2）、矢车菊素-4′- O-硫酸盐（M-3）和生物茶素 A-6- O-硫酸盐（M-4），以及九种已知化合物，分别是鸢尾酮（M-5）、矢车菊素（M-6）、矢车菊素-4′- O-硫酸盐（M-3）和生物茶素 A-6- O-硫酸盐（M-4）、矢车菊素（M-6）、矢车菊苷（M-7）、5,7-二羟基-8,4′-二甲氧基异黄酮（M-8）、异矢车菊素（M-9）、生物茶素 A（M-10）、染料木素（M-11）、大黄素（M-12）和赤藓糖醇（M-13）。提出了卡卡苷的代谢途径，这对了解其在人体中的代谢命运和处置非常重要。

  DOI：

  10.1124/dmd.109.028555

文献信息

• Isolation and Identification of Urinary Metabolites of Kakkalide in Rats
  作者：Xue Bai、Yuanyuan Xie、Jia Liu、Jialin Qu、Yoshihiro Kano、Dan Yuan

  DOI：10.1124/dmd.109.028555

  日期：2010.2

  Kakkalide is a major isoflavonoid from the flowers of Pueraria lobata (Willd.) Ohwi, possessing the protective effect against ethanol-induced intoxication and hepatic injury. The metabolism of kakkalide was investigated in rats. Thirteen metabolites were isolated by using solvent extraction and repeated chromatographic methods and identified by using spectroscopic methods including UV, IR, mass spectrometry, NMR, and circular dichroism experiments. Four new compounds were identified as irisolidone-7- O -glucuronide (M-1), tectorigenin-7- O -sulfate (M-2), tectorigenin-4′- O -sulfate (M-3), and biochanin A-6- O -sulfate (M-4) together with nine known compounds identified as irisolidone (M-5), tectorigenin (M-6), tectoridin (M-7), 5,7-dihydroxy-8,4′-dimethoxyisoflavone (M-8), isotectorigenin (M-9), biochanin A (M-10), genistein (M-11), daidzein (M-12), and equol (M-13). The metabolic pathway of kakkalide was proposed, which is important to understand its metabolic fate and disposition in humans.

  Kakkalide 是一种主要的异黄酮类化合物，来自葛根（Willd.）研究人员对大鼠体内卡卡利肽的代谢情况进行了调查。利用溶剂萃取和重复色谱法分离出 13 种代谢物，并利用紫外、红外、质谱、核磁共振和圆二色性实验等光谱方法进行鉴定。鉴定出了四种新化合物，分别是鸢尾酮-7- O-葡萄糖醛酸内酯（M-1）、矢车菊素-7- O-硫酸盐（M-2）、矢车菊素-4′- O-硫酸盐（M-3）和生物茶素 A-6- O-硫酸盐（M-4），以及九种已知化合物，分别是鸢尾酮（M-5）、矢车菊素（M-6）、矢车菊素-4′- O-硫酸盐（M-3）和生物茶素 A-6- O-硫酸盐（M-4）、矢车菊素（M-6）、矢车菊苷（M-7）、5,7-二羟基-8,4′-二甲氧基异黄酮（M-8）、异矢车菊素（M-9）、生物茶素 A（M-10）、染料木素（M-11）、大黄素（M-12）和赤藓糖醇（M-13）。提出了卡卡苷的代谢途径，这对了解其在人体中的代谢命运和处置非常重要。