4-正丙基呋喃-2(5H)-酮 | 21963-27-9

• 物质功能分类: 有机原料 - 杂环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氢呋喃
• 中文名称: 4-正丙基呋喃-2(5H)-酮
• 英文名称: 3-propylbut-2-enolide
• 英文别名: 4-propyl-5H-furan-2-one；4-propylfuran-2(5H)-one；4-n-propylfuran-2(5H)-one；4-n-Propyl-2(5H)-furanon；3-propyl-2H-furan-5-one
• CAS: 21963-27-9
• 化学式: C₇H₁₀O₂
• 分子量: 126.155
• InChiKey: KSUAOJBVUIYHSM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  103-105 °C(Press: 1 Torr)
• 密度：
  1.037±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P264,P270,P271,P280,P302+P352,P304+P340,P305+P351+P338,P310,P330,P332+P313,P362,P403+P233,P405,P501
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  室温

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-正丙基呋喃-2(5H)-酮 在 bis(norbornadiene)rhodium(l)tetrafluoroborate 、 (S,R)-ZhaoPhos 、 氢气 、 三甲基硅咪唑 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 90.0 ℃ 、5.07 MPa 条件下， 反应 26.0h， 生成 布瓦西坦
  参考文献：
  名称：

  通过铑催化的 γ-丁烯内酯和 γ-羟基丁烯内酯的不对称氢化轻松获得手性 γ-丁内酯

  摘要：

  成功开发了高效 Rh/ZhaoPhos 催化的 γ-丁烯内酯和 γ-羟基丁烯内酯不对称氢化反应。该协议为合成各种手性 γ-丁内酯提供了一种有效且实用的方法，这些手性 γ-丁内酯是多种天然产物和治疗物质的合成有价值的构建块，具有出色的结果（高达 >99% 的转化率和 99% ee）。已揭示进一步的后续转化，以通过这种催化方法实现几种对映体富集药物的创造性和有效的合成路线。

  DOI：

  10.1039/d3sc00491k
• 作为产物：
  描述：

  正戊醛 在 sodium tetrahydroborate 、 哌啶盐酸盐 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 4-正丙基呋喃-2(5H)-酮
  参考文献：
  名称：

  通过 Z 异构体合成 (E)-3 丙基-4-氧代-2-丁烯酸酯的简单途径

  摘要：

  摘要 3-烷基-4-氧代-2-丁烯酸的酯类是非常重要的合成子，在 E 和 Z 构型中均不相同。(Z)-异构体可以很容易地从 3-烷基-4-羟基丁烯内酯获得，进而通过脂肪醛与乙醛酸的氨基烷基化来制备。相反，(E)-异构体来自费力的程序：醛与乙醛酸缩合，然后与γ-羟基丁烯内酯副产物分离并酯化，或醛烯胺与乙醛酸酯，然后Z酯通过-产物转化为γ-氨基丁烯内酯并纯化。在这里，我们描述了标题化合物的直接途径，应用于 (E)-3-丙基-4-氧代-2-丁烯酸甲酯，避免任何有问题的副产物或异构体色谱分离：戊醛和乙醛酸缩合为 3-丙基-4-羟基丁烯内酯，后者转化为 (Z)-3-丙基-4-氧代-2-丁烯酸甲酯，然后在酸性条件下异构化为 E 酯。图形概要

  DOI：

  10.1080/00397911.2017.1390587

文献信息

• [EN] PROCESS FOR THE PREPARATION OF BRIVARACETAM<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE BRIVARACÉTAM
  申请人：GLENMARK LIFE SCIENCES LTD

  公开号：WO2021124066A1

  公开（公告）日：2021-06-24

  The present invention relates to a process for the preparation of brivaracetam, a compound of formula I and salts thereof. The present invention also relates to a compound of formula II and a compound of formula IIA, process for its preparation and conversion thereof to brivaracetam, the compound of formula I.

  本发明涉及一种制备布利威拉塞坦及其盐的方法。本发明还涉及一种公式II的化合物和一种公式IIA的化合物，以及将其转化为布利威拉塞坦（公式I）的方法和过程。
• [EN] PROCESS FOR PREPARING BRIVARACETAM<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE BRIVARACÉTAM
  申请人：UCB BIOPHARMA SPRL

  公开号：WO2017076738A1

  公开（公告）日：2017-05-11

  The present invention relates to a new process for preparing brivaracetam. (Ib)

  本发明涉及一种制备布利维拉西坦的新工艺。(Ib)
• [EN] ENANTIOSELECTIVE SYNTHESIS OF BRIVARACETAM AND INTERMEDIATES THEREOF<br/>[FR] SYNTHÈSE ÉNANTIOSÉLECTIVE DE BRIVARACÉTAM ET DE SES INTERMÉDIAIRES
  申请人：CLININVENT RES PVT LTD

  公开号：WO2020148787A1

  公开（公告）日：2020-07-23

  The present invention relates to an improved and economical process for enantioselective synthesis and purification of a novel key intermediate of Brivaracetam. Further, the present invention also relates to a process for the preparation of a chirally pure Brivaracetam of formula I utilizing the said intermediate.

  本发明涉及一种改进的经济型手性选择性合成和纯化Brivaracetam新型关键中间体的方法。此外，本发明还涉及一种利用该中间体制备手性纯净的化学式I的Brivaracetam的方法。
• [EN] CONTINUOUS PROCESS FOR PREPARING BRIVARACETAM<br/>[FR] PROCÉDÉ CONTINU DE PRÉPARATION DE BRIVARACÉTAM
  申请人：UCB BIOPHARMA SPRL

  公开号：WO2017076737A1

  公开（公告）日：2017-05-11

  The present invention relates to a continuous flow process for preparing brivaracetam.

  本发明涉及一种制备布利吡racetam的连续流程。
• 一种布瓦西坦的制备方法
  申请人：浙江乐普药业股份有限公司

  公开号：CN111548329B

  公开（公告）日：2022-06-17

  本发明公开了一种布瓦西坦的制备方法，属于药物合成化学领域。针对现有目标化合物合成路线复杂、收率低、成本高等问题，提出了一种新的制备方法，该方法包括如下步骤:1)化合物II在手性催化剂作用下进行不对称还原，得到化合物III；2)化合物III与卤代试剂反应，得到中间体化合物IV；3)化合物IV与L‑氨基丁酰胺反应，得到化合物I。本发明具有工艺简单、生产成本低和易于工业化生产等优点。