丹参素 | 76822-21-4

• 物质功能分类: 生物化工 - 提取物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 苯丙酸
• 中文名称: 丹参素
• 中文别名: B-(3,4一二羟基苯基)乳酸；隐丹参醌；B-(3.4一二羟基苯基)乳酸
• 英文名称: danshensu
• 英文别名: tanshinol；salvianic acid A；DSS；3-(3',4'-dihydroxyphenyl)-(2R)-lactic acid；3-(3,4-dihydroxyphenyl)lactic acid；(2R)-3-(3,4-dihydroxyphenyl)-2-hydroxypropanoic acid；(R)-3-(3,4-dihydroxyphenyl)-2-hydroxypropanoic acid；(R)-(+)-β-(3,4-Dihydroxyphenyl)lactic acid；(R)-3-(3,4-dihydroxyphenyl)lactic acid；salvianic acid；3-(3′,4′-dihydroxyphenyl)-(2R)-lactic acid；3-(3,4-dihydroxyphenyl)-2-hydroxypropanoic acid；(R)-tanshinol
• CAS: 76822-21-4
• 化学式: C₉H₁₀O₅
• 分子量: 198.175
• InChiKey: PAFLSMZLRSPALU-MRVPVSSYSA-N

物化性质

• 熔点：
  >210°C (dec.)
• 沸点：
  481.5±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.546
• 溶解度：
  可微溶于水

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  98
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2942000000
• 危险性防范说明：
  P261,P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H332,H335
• 储存条件：
  存放于室温、干燥且密封的环境中

制备方法与用途

性质

丹参素为浅棕黄色至白色的结晶性粉末，气微、味苦。

用途

丹参素具有活血化瘀和理气止痛的功效，主要用于治疗胸闷不适、心绞痛等症状。

生物活性

Danshensu（Salvianic acid A）是一种传统中药成分，具有潜在的抗肿瘤和抗血管生成的效果。研究表明，它能够抑制CYP2E1和CYP2C9这两种酶，对应的IC50值分别为36.63 μM和75.76 μM。

靶点

Target	Value
CYP2E1 (Cell-free assay)	36.63 μM
CYP2C9 (Cell-free assay)	75.76 μM

体外研究

丹参素可通过清除自由基、减少巯基氧化、抑制线粒体内膜的通透性及脂质过氧化反应，显著提高H9c2心肌细胞的活力，并减少乳酸脱氢酶（LDH）的释放。在细胞内，它可以增加Akt和ERK1/2的磷酸化水平。丹参素的作用可以被PI3K抑制剂wortmannin或ERK抑制剂U0126所逆转。此外，在缺血再灌注模型中，丹参素能够通过抑制心肌细胞凋亡发挥心脏保护作用，这主要通过激活Akt和ERK信号通路、提高Bcl-2的表达以及减少Bax和活性caspase-3的表达来实现。在多种生物过程中，丹参素都显示出显著的效果，包括改善微循环、抑制活性氧产生、抗血小板黏连和凝集作用，在缺血条件下保护心肌并防止内皮细胞受损。

体内研究

对ISO处理的大鼠进行预处理后，丹参素能够显著降低ST段（P<0.001），并降低血清中cTnI水平。这表明丹参素可以有效减轻ISO诱导的心肌梗死症状，并具有心脏保护作用。在大鼠心肌缺血再灌注损伤模型中，预处理后显著减少心肌梗死区域的面积、CK-MB的产生以及血清中的cTnI水平。

化学性质

丹参素为白色结晶状粉末，可溶于甲醇、乙醇和DMSO等有机溶剂，并来源于丹参。

用途

丹参素具有舒张冠脉平滑肌及治疗心肌梗塞的作用，多用于活血化瘀、理气止痛，并适用于胸闷不适、心绞痛等症状。此外，它还常用于含量测定/鉴定和药理实验中，具备抗菌消炎及增强机体免疫功能的特性。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  丹参素 在 4-二甲氨基吡啶 碳酸氢钠 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (R)-4-(2-(isobutyryloxy)-3-oxo-3-((3,5,6-trimethylpyrazin-2-yl)methoxy)propyl)-1,2-phenylene bis(2-methylpropanoate)
  参考文献：
  名称：

  [EN] DANSHENSU AND CHUANXIONGQIN DERIVATIVES, PROCESS FOR PREPARATION, AND USE THEREOF
  [FR] DÉRIVÉES DE DANSHENSU ET DE CHUANXIONGQIN, LEUR PROCÉDÉ DE PRÉPARATION ET LEUR UTILISATION

  摘要：

  本发明提供了含有川芎芹（四甲基吡嗪）基团的丹参素衍生物，以及含有该丹参素衍生物或其盐和药学上可接受的载体的药物组合物。该发明还提供了制备丹参素衍生物或其盐的方法，以及利用这些组合物在制造用于预防和治疗心血管和脑血管疾病及其并发症的药物的用途。

  公开号：

  WO2012103813A1
• 作为产物：
  描述：

  丹酚酸 B 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 丹参素
  参考文献：
  名称：

  一种丹酚酸B转化为丹参素的方法

  摘要：

  本发明公开的一种丹酚酸B转化为丹参素的方法，其首先采用pH调节剂将丹参提取液的pH调节到7.0～12.0，然后加热回流进行转化得到丹参提取转化液，转化温度为80℃～120℃，转化时间为0.5h～4h，最后采用pH调节剂将丹参提取转化液的pH调节到2.0～6.0。本发明丹酚酸B转化为丹参素较为彻底，转化后丹酚酸B含量低于1.0mg/ml；转化过程中不需要使用乙醇、丙酮、乙酸乙酯等有机溶媒；转化后存放其含量稳定；操作简单，不需要投入设备。

  公开号：

  CN105461548A

文献信息

• Pyrazine derivative, and preparation method and medical use thereof
  申请人：GUANGZHOU MAGPIE PHARMACEUTICALS CO., LTD.

  公开号：US20190276413A1

  公开（公告）日：2019-09-12

  The present invention relates to a pyrazine derivative, and preparation method and medical use thereof. The pyrazine derivative can remove free radicals and suppress calcium overload and has cytoprotective effects, and can be used for the prevention and treatment of cardiovascular and cerebrovascular diseases, neurodegenerative diseases and other related diseases.

  这项发明涉及一种吡嗪衍生物，以及其制备方法和医药用途。该吡嗪衍生物可以清除自由基、抑制钙超载，具有细胞保护作用，可用于预防和治疗心血管和脑血管疾病、神经退行性疾病和其他相关疾病。
• New phenolic glycosides from <i>Anemone chinensis</i> Bunge and their antioxidant activity
  作者：Zeng-Guang Zhang、Yuan-Yuan Li、Bin Lin、Pei-Pei Guan、Yu Mu、Wen-Jun Qiao、Jing-Sheng Zhang、Xue-Shi Huang、Li Han

  DOI：10.1080/14786419.2021.1917569

  日期：2022.10.2

  ABATRACT Nine compounds, five phenolic glycosides (1, 2, 4–6), three phenylpropanoids (7–9), and a furanone glycoside (3), were isolated from aqueous soluble extract of the dried roots of Anemone chinensis Bunge. The structures of new compounds (1–4) were elucidated by comprehensive spectroscopic data analysis as well as chemical evidence. Pulsatillanin A (1) demonstrated significant antioxidant effects

  ABATRACT 从海葵干燥根的水溶性提取物中分离出九种化合物，五种酚苷（1、2、4-6 ）、三种苯丙烷（7-9）和呋喃酮苷（3 ） 。通过综合光谱数据分析和化学证据阐明了新化合物 ( 1-4 ) 的结构。白头翁素 A ( 1) 在 DPPH 测定中通过清除自由基表现出显着的抗氧化作用，并通过减少 ROS 产生、增强抗氧化酶 SOD 活性、以剂量依赖性方式补充耗尽的 GSH 来缓解 LPS 诱导的 RAW 264.7 细胞中的氧化应激。Western印迹分析显示，1通过激活Nrf2信号通路显示出抗氧化活性。
• Efficient synthesis and physicochemical characterization of natural danshensu, its S isomer and intermediates thereof
  作者：Katarzyna Sidoryk、Katarzyna Filip、Piotr Cmoch、Marta Łaszcz、Marcin Cybulski

  DOI：10.1016/j.molstruc.2017.09.118

  日期：2018.2

  Abstract The synthesis and molecular structure details of R- 3,4-dihydroxyphenyl lactic acid (danshensu) and related compounds, i.e. S isomer and the key intermediates have been described. Danshensu is an important water soluble phenolic acid of Salvia miltiorrhiza herb (danshen or red sag) with numerous applications in traditional Chinese medicine (TCM). Our synthetic approach was based on the Knoevenagel

  摘要 描述了R-3,4-二羟基苯基乳酸（丹参素）及其相关化合物S异构体和关键中间体的合成和分子结构细节。丹参素是丹参（丹参或丹参）中一种重要的水溶性酚酸，在中药中有着广泛的应用。我们的合成方法基于受保护的 3,4-二羟基苯甲醛和 Meldrum 酸衍生物的 Knoevenagel 缩合，然后是不对称 Sharples 二羟基化、还原性单脱羟基化和最终脱保护。所有化合物均通过各种光谱技术进行表征：1H-、13C-磁共振（NMR）；傅里叶变换红外（FTIR）；拉曼，HR 质谱。为了测定化合物的光学纯度，开发了原始的 HPLC 方法，该方法允许使用市售手性固定相有效拆分丹参素 R 和 S 对映异构体及其中间体对映异构体。此外，为了更好地理解丹参素作为药物制剂中潜在 API 的特异性，通过热分析研究了化合物的理化性质，包括差示扫描量热法 (DSC) 和热重分析 (TGA)。
• TRIPEPTIDE COMPOUND, PREPARATION METHOD THEREFOR, AND APPLICATION THEREOF
  申请人：NORTHWEST UNIVERSITY

  公开号：US20170267718A1

  公开（公告）日：2017-09-21

  Provided are a tripeptide compound, a preparation method therefor, and an application thereof. The structure of the related compound is represented by formula (I). The provided compound has angiotensin converting enzyme inhibiting bioactivity, and the compound and a pharmaceutical composition thereof play a role in preventing and treating hypertension and other cardiocerebral vascular system diseases.

  提供了一种三肽化合物，其制备方法和应用。相关化合物的结构由式（I）表示。提供的化合物具有抑制血管紧张素转换酶的生物活性，该化合物及其药物组成对预防和治疗高血压和其他心脑血管系统疾病起着作用。
• 一种丹参酮类化合物17位酯化衍生物及其制 备工艺和应用
  申请人：郑州大学

  公开号：CN106810593B

  公开（公告）日：2018-12-04

  本发明属于制药领域，为解决丹参酮类化合物结构母核上难以引入其它基团等因素，导致其衍生物合成的困难的技术难题，公开了一种丹参酮类化合物17位酯化衍生物及该衍生物的制备工艺：通过17‑溴代丹参酮类化合物，制备丹参酮类化合物17位酯化衍生物以及该衍生物作为制备防治心血管疾病药物的微囊型缓释固体分散体的应用。本发明为改善丹参酮的极性、增强功效、提高的生物利用度，对丹参酮类化合物进行修饰研究，得到了系列的丹参酮类化合物17位取代的衍生物，均为新化合物。通过制作微囊型缓释固体分散体中间体，以有利于进一步制备成成丸剂、片剂、胶囊剂、粉针剂等各种剂型，为心血管疾病防治的新药开发和丹参的利用提供了新的可能。