二苯并呋喃 | 132-64-9

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 三环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 中文名称: 二苯并呋喃
• 中文别名: 氧化次联苯基；氧化联亚苯基；二苯并吡喃；环氧联苯；联苯抱氧；氧芴；工业氧芴
• 英文名称: dibenzofuran
• 英文别名: dibenzo[b,d]furan；DBF；dibenzofurane
• CAS: 132-64-9
• 化学式: C₁₂H₈O
• mdl: MFCD00004968
• 分子量: 168.195
• InChiKey: TXCDCPKCNAJMEE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  80-82 °C (lit.)
• 沸点：
  154-155 °C/20 mmHg (lit.)
• 密度：
  1,3 g/cm3
• 闪点：
  130 °C
• 溶解度：
  不溶于水(<1mg/mL)。溶于非极性有机溶剂。
• 介电常数：
  3.0（100℃）
• 物理描述：
  Dibenzofuran is a colorless white crystalline solid. (NTP, 1992)
• 颜色/状态：
  LEAF OR NEEDLES FROM ALCOHOL
• 气味：
  Weak, characteristic odor
• 蒸汽密度：
  5.8 (NTP, 1992) (Relative to Air)
• 蒸汽压力：
  0.00248 mm Hg @ 25 °C
• 大气OH速率常数：
  3.90e-12 cm3/molecule*sec
• 稳定性/保质期：
  • 存在于香料烟烟叶和烟气中。
• 燃烧热：
  -5.68X10+9 J/kmol at 25 °C
• 汽化热：
  66.4 kcal/mol at 130-140 °C
• 气味阈值：
  Odor low= 0.7752 mg/cu m; odor high= 1.6150 mg/cu m
• 折光率：
  Index of refraction: 1.6079 @ 99 °C/D
• 保留指数：
  1530;1549.2;1504;1504;1504;1514;1494.9;1490;1510;1505;1470;1527.5;1487;1499;259.57;259.8

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  13.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

ADMET

毒理性

• 致癌性证据

分类：D；无法归类为人致癌性。分类依据：没有单独针对二苯并呋喃的人类数据，也没有动物数据。人类致癌性数据：无。动物致癌性数据：无。

CLASSIFICATION: D; not classifiable as to human carcinogenicity. BASIS FOR CLASSIFICATION: Based on no human data and no animal data for dibenzofuran alone. HUMAN CARCINOGENICITY DATA: None. ANIMAL CARCINOGENICITY DATA: None.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 非人类毒性摘录

遗传毒性：二苯并呋喃在无S-9活化系统或有S-9活化系统的情况下，对沙门氏菌菌株TA98、TA100、TA1535或TA1537均未诱导突变。

/GENOTOXICITY/ Dibenzofuran did not induce mutagenicity in Salmonella strains TA98, TA100, TA1535, or TA1537 in the absence and presence of S-9.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 非人类毒性摘录

遗传毒性：二苯并呋喃在0.025-1.6摩尔/平板的浓度下，对Salmonella TA98菌株，以及在0.05-4.0毫摩尔/平板的浓度下，对TA100菌株，无论是否经过代谢活化，均未诱导遗传毒性。

/GENOTOXICITY/ Dibenzofuran did not induce genotoxicity with or without metabolic activation in Salmonella TA98 at concentrations from 0.025-1.6 mol/plate and TA100 at concentrations from 0.05- 4.0 mmol/plate.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 非人类毒性摘录

遗传毒性：二苯并呋喃在几种鼠伤寒沙门氏菌测试株中，无论有无代谢激活，均不呈突变性。

/GENOTOXICITY/ Dibenzofuran is not mutagenic with or without metabolic activation in several strains of Salmonella typhimurium assay.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 非人类毒性摘录

/替代体外测试/ 一系列二苯并呋喃和二苯并苏波醇衍生物能够阻断体外鼻病毒的复制，这是通过它们能够阻碍HRV14或HRV16感染细胞的细胞病变效应来判断的。... 2-羟基-3-二苯并呋喃羧酸对HRV16和HRV14同样有效，其IC50值在细胞病变实验中为25微摩尔。二苯并苏波醇酮在选择性强度上略有差异，对HRV16和HRV14细胞病变的IC50值分别为10和30微摩尔。同样，当二苯并苏波醇酮的浓度超过30微摩尔时，它有效地阻止了HRV16蛋白质、病毒RNA和感染性病毒粒子的产生。

/ALTERNATIVE IN VITRO TESTS/ A series of derivatives of dibenzofuran and dibenzosuberol block rhinovirus replication in vitro as judged by their ability to hinder the cytopathic effect in cells infected with HRV14 or HRV16. ... 2-hydroxy-3-dibenzofuran carboxylic acid was equally effective against HRV16 and HRV14, with IC50 values of 25 microM in cytopathy assays. Dibenzosuberenone showed minor differences in selectivity, with IC50 values of 10 and 30 microM for HRV16 and HRV14 cytopathy, respectively. Likewise, dibenzosuberenone effectively prevented the production of HRV16 proteins, viral RNA, and infectious virus particles when present at concentrations above 30 microM.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 危险等级：
  9
• 危险品标志：
  N
• 安全说明：
  S16,S22,S23,S24/25,S29,S36/37,S45,S53,S61,S7,S7/9
• 危险类别码：
  R51/53
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  29329995
• 危险品运输编号：
  UN3077
• 危险类别：
  9
• RTECS号：
  HP4430000
• 包装等级：
  III
• 危险性防范说明：
  P201,P264,P280,P301+P330+P331,P312
• 危险性描述：
  H302,H361,H372,H410
• 储存条件：
  贮存：密封保存。

SDS

二苯并呋喃 修改号码：6

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模块 1. 化学品
产品名称： Dibenzofuran
修改号码： 6

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模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害 未分类
健康危害 未分类
环境危害
急性水生毒性 第2级
慢性水生毒性 第2级
GHS标签元素
图标或危害标志
信号词 无信号词
危险描述
对水生生物有毒性
长期影响对水生生物有毒性
防范说明
[预防] 避免释放到环境中。
[急救措施] 收集溢出物。
[废弃处置] 根据当地政府规定把物品/容器交与工业废弃处理机构。

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模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： 二苯并呋喃
百分比： >98.0%(GC)
CAS编码： 132-64-9
俗名： Diphenylene Oxide
分子式： C12H8O
二苯并呋喃 修改号码：6

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模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适请求医/就诊。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用水清洗皮肤/淋浴。
若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激：求医/就诊。
食入： 若感不适，求医/就诊。漱口。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

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模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

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模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。
紧急措施： 泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 小心，切勿排入河流等。因为考虑对环境有负面影响。
控制和清洗的方法和材料： 清扫收集粉尘，封入密闭容器。注意切勿分散。附着物或收集物应该立即根据合适的
法律法规处置。

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模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止粉尘扩散。处理后彻底清洗双手
和脸。
注意事项： 如果粉尘或浮质产生，使用局部排气。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗处。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
包装材料： 依据法律。

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模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统，操作人员切勿直接接触。同时安装淋浴器和洗
眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 防尘面具。依据当地和政府法规。
手部防护： 防护手套。
眼睛防护： 安全防护镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。

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模块 9. 理化特性
固体
外形（20°C）：
外观： 晶体-粉末
颜色： 白色类白色
气味： 无资料
pH: 无数据资料
熔点： 83°C
二苯并呋喃 修改号码：6

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模块 9. 理化特性
沸点/沸程 288 °C
闪点： 无资料
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 无资料
溶解度：
[水] 极微溶于
[其他溶剂]
溶于： 醚, 酒精, 丙酮

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模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 一般情况下稳定。
危险反应的可能性： 未报道特殊反应性。
须避免接触的物质 氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳

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模块 11. 毒理学信息
急性毒性： 无资料
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： sce-ham-ovr 10 mg/L
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料
RTECS 号码: HP4430000

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模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constaNT(PaM3/mol):

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模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在可燃溶剂中溶解混合，在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中
焚烧。废弃处置时请遵守国家、地区和当地的所有法规。

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模块 14. 运输信息
联合国分类： 第9类 杂类
UN编号： 3077
正式运输名称： 环境有害物质, 固体, 不另作详细说明
二苯并呋喃 修改号码：6

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模块 14. 运输信息
包装等级： III
海洋污染物: Y

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模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

简介

二苯并呋喃及其烷基取代系列(DBFs)因其结构和性质与二苯并噻吩和二苯并吡咯(咔唑)化合物相似，通常用于与咔唑对比进行油藏充注途径的示踪研究。

应用

二苯并呋喃是一种优良的高沸点有机溶剂，能够溶解多种高分子化合物。此外，它还可用于医药、消毒剂、防腐剂、燃料、合成树脂及高温润滑剂的原料。一些衍生物还具有消炎、止痛、肌肉放松和血管扩张等活性。另外，二苯并呋喃还能与联苯形成共晶混合物作为传热溶剂使用。

制备

制备过程包括催化剂载体的制备和目标产物的合成步骤：

1. 称取一定量的活性炭粉末，并经过酸洗、碱洗、氧化处理以及亚硝酸钠的锚定处理，得到催化剂载体。烘干后备用。
2. 将0.4422g纯度为59.5%的氯化钯和1.0239g亚硝酸钠溶解于由50mL 1%稀盐酸与甲醇按体积比1∶1组成的混合溶液中，滴加到3g催化剂载体的水溶液中浸渍8小时。随后加入10mL 37%甲醛和1mL 80%的水合肼，在50℃条件下还原6小时。
3. 冷却后过滤、洗涤、干燥并冷却，得到负载量为5%的Pd/C催化剂。
4. 在釜式反应器中装入0.5g 5%的Pd/C催化剂、1.0g三辛基甲基氯化铵、5.0g 2,4,8-三氯二苯并呋喃，加入30mL甲苯和25mL 15%NaOH水溶液。通入氢气速率100mL/min，在常压下于100℃条件下反应6小时。经过常规分离步骤制得二苯并呋喃。此过程中，2,4,8-三氯二苯并呋喃的转化率为94.71%，二苯并呋喃的收率为91.12%。

化学性质

浅黄色结晶

用途

用于医药、消毒剂、防腐剂、染料；合成树脂及高温润滑剂等原料，也适用于生产治疗牛羊肝吸虫药物、制备消毒剂、防腐剂、染料、合成树脂及高温润滑剂等。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二苯并呋喃 在 正丁基锂 、 iron(III)-acetylacetonate 作用下， 以70%的产率得到4,4'-bidibenzo[b,d]furan
  参考文献：
  名称：

  含裂缝和领状空隙的空泡

  摘要：

  据报道，由四个或六个乙基取代的二苯并呋喃单元组成的大环低聚物（cavitands）包含强制内凹的内表面，该内表面大到足以容纳各种有机化合物。

  DOI：

  10.1039/c39830000101
• 作为产物：
  描述：

  2-phenoxyphenyl pivalate 在 bis(1,5-cyclooctadiene)nickel (0) 、 caesium carbonate 、 1,2-双(二环己基磷基)-乙烷 作用下， 以 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 为溶剂， 反应 72.0h， 以66%的产率得到二苯并呋喃
  参考文献：
  名称：

  Nickel-catalyzed intramolecular C–H arylation using aryl pivalates as electrophiles

  摘要：

  This paper describes a method for nickel catalyzed intramolecular C-H arylation using aryl pivalates as electrophiles. The transformation is efficient for the synthesis of diverse electronically and sterically differentiated dibenzofurans. Additionally, the method could be expanded toward the synthesis of carbazoles. Preliminary mechanistic studies of the transformation are also described. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.04.096
• 作为试剂：
  描述：

  1-氨基-4-溴-1H-吡咯-2-羧酸甲酯 在 二苯并呋喃 、 potassium tert-butylate 、 苄基三乙基氯化铵 、 水 、 N,N-二乙基苯胺 、 sodium hydroxide 、 三氯化磷 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 6-bromo-4-chloropyrrolo[1,2-b]pyridazine
  参考文献：
  名称：

  [EN] DIHYDROISOQUINOLINE-2(1H)-CARBOXAMIDE AND RELATED COMPOUNDS AND THEIR USE IN TREATING MEDICAL CONDITIONS
  [FR] DIHYDROISOQUINOLINE-2(1H)-CARBOXAMIDE ET COMPOSÉS APPARENTÉS ET LEUR UTILISATION DANS LE TRAITEMENT D'ÉTATS MÉDICAUX

  摘要：

  这项发明提供了二氢异喹啉-2(1H)-甲酰胺及相关化合物、药物组合物，以及它们在治疗医疗状况（如癌症）和抑制HPK1活性中的用途。

  公开号：

  WO2019200120A1

文献信息

• Inhibitors of histone deacetylase
  申请人：——

  公开号：US20020177594A1

  公开（公告）日：2002-11-28

  Compounds having the formula 1 or therapeutically acceptable salts thereof, are histone deacetylase (HDAC) inhibitors. Preparation of the compounds, compositions containing the compounds, and treatment of diseases using the compounds are disclosed.

  具有以下化学式的化合物或其治疗上可接受的盐是组蛋白去乙酰化酶（HDAC）抑制剂。本文揭示了该化合物的制备、含有该化合物的组合物以及使用该化合物治疗疾病的方法。
• [EN] NOVEL TRICYCLIC COMPOUNDS USEFUL FOR THE TREATMENT OF INFLAMMATORY AND ALLERGIC DISORDERS: PROCESS FOR THEIR PREPARATION AND PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS CONTAINING THEM<br/>[FR] NOUVEAUX COMPOSES TRICYCLIQUES UTILES POUR TRAITER LES TROUBLES INFLAMMATOIRES ET ALLERGIQUES, PROCEDE DE PREPARATION DE CES COMPOSES ET COMPOSITIONS PHARMACEUTIQUES LES CONTENANT
  申请人：GLENMARK PHARMACEUTICALS LTD

  公开号：WO2004037805A1

  公开（公告）日：2004-05-06

  The present invention relates to novel tricyclic compounds useful for the treatment of inflammatory conditions, diseases of the central nervous and insulin resistant diabetes.

  本发明涉及用于治疗炎症性疾病、中枢神经系统疾病和胰岛素抵抗性糖尿病的新型三环化合物。
• [EN] ENCAPSULATES<br/>[FR] PRODUITS ENCAPSULÉS
  申请人：PROCTER & GAMBLE

  公开号：WO2013022949A1

  公开（公告）日：2013-02-14

  The present application relates to encapsulates, compositions, products comprising such encapsulates, and processes for making and using such encapsulates. Such encapsulates comprise a core comprising a perfume and a shell that encapsulates said core, such encapsulates may optionally comprise a parametric balancing agent, such shell comprising one or more azobenzene moieties.

  本申请涉及封装体、组合物、包含这种封装体的产品，以及制备和使用这种封装体的方法。这种封装体包括一个包含香水的核心和封装该核心的壳，这种封装体可以选择性地包含一个参数平衡剂，该壳包括一个或多个偶氮苯基团。
• ORGANIC LIGHT EMITTING ELEMENT, DISPLAY DEVICE, IMAGE INFORMATION PROCESSING DEVICE, LIGHTING DEVICE, IMAGE FORMING DEVICE, EXPOSURE DEVICE, AND ORGANIC PHOTOELECTRIC CONVERSION ELEMENT
  申请人：CANON KABUSHIKI KAISHA

  公开号：US20170012215A1

  公开（公告）日：2017-01-12

  The present disclosure provides an organic light emitting element which has a pair of electrodes and an organic compound layer disposed therebetween and in which the organic compound layer contains an organic compound represented by the following general formula [1], wherein in the formula [1], Ar 1 and Ar 2 each independently represent an aromatic hydrocarbon group or a heteroaromatic ring group, R 1 to R 4 are each independently selected from a hydrogen atom or a substituent, R 1 and R 2 and R 3 and R 4 each may form a benzene ring, wherein the benzene ring may have at least one substituent.

  本公开提供了一种有一对电极和位于其之间的有机化合物层的有机发光元件，其中所述有机化合物层包含由下述通用式[1]表示的有机化合物， 在通用式[1]中，Ar1和Ar2分别独立表示芳香烃基或杂芳环基，R1至R4分别独立地选自氢原子或取代基，R1和R2以及R3和R4各自可以形成苯环，其中苯环可以具有至少一个取代基。
• 新規なトリアジン化合物、それを用いた有機電子素子及び植物栽培用照明
  申请人：国立大学法人山形大学

  公开号：JP2018090561A

  公开（公告）日：2018-06-14

  【課題】三重項のエネルギーレベルが高く耐熱性に優れ、有機電子素子材料として用いたときに、素子の高効率化、低電圧化、長寿命化を実現できるトリアジン化合物の提供。【解決手段】下記一般式〔１〕で示される、トリアジン骨格部分とジベンゾフラン又はジベンゾチオフェン骨格部分がビフェニル骨格部分を介して連結されたトリアジン化合物。なお、Ｘは酸素原子又は硫黄原子である。【選択図】なし

  三重态能级较高，耐热性优异，在作为有机电子元件材料时，提供能实现元件高效化、低电压化、长寿命化的三嗪化合物。具体结构如下一般式〔１〕所示，其中三嗪骨架部分与二苯并呋喃或二苯并噻吩骨架部分通过联结苯骨架部分而成的三嗪化合物。其中，Ｘ为氧原子或硫原子。【选择图】无

表征谱图