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三环化合物

三环化合物是一类具有三个共面的碳环结构的有机分子。这类化合物在自然界和合成化学中都有广泛的存在。它们通常由一个六元环(如苯环)与两个五元环或两个六元环组成,以不同的方式连接形成独特的骨架结构。

1. 基本结构
  • 三元环:最简单的三环化合物包含三个五元环。
  • 四元环:更常见的形式包括一个六元环和两个五元环。
2. 生物活性

三环化合物因其独特的空间构象和多种功能基团,常常表现出多样化的生物活性。例如:

  • 抗抑郁药: 文拉法辛(Venlafaxine)和西酞普兰(Citalopram)等药物的化学结构中都含有三环部分。
  • 镇痛剂: 喷他佐辛(Pethidine, Demerol)是一种典型的三环衍生物,作为止痛药使用。
3. 合成方法

合成三环化合物的方法多样,包括:

  • 分子内重排反应:如通过Diels-Alder环加成反应形成。
  • 多步合成:通常涉及逐步构建并连接各个环结构的步骤。
  • 生物合成途径:一些天然存在的三环化合物可通过微生物或植物细胞的代谢途径产生。
4. 应用领域

由于其独特的化学性质和潜在的应用前景,三环化合物在以下几个方面有广泛应用:

  • 药物开发: 作为先导化合物用于新药发现。
  • 材料科学: 在高性能聚合物、功能高分子等领域中发挥重要作用。
  • 农业化学: 如杀虫剂、除草剂等农药的合成基础。
5. 例子
  • 金刚烷(Adenine)是生物体内的一种重要碱基,其结构中含有一个三环部分。
  • **维生素B2(核黄素)**中也含有类似的三环结构。
  • 其他药物分子如选择性血清素再摄取抑制剂(SSRIs)中的某些成分也是由三环骨架构成。

总之,三环化合物是一类极其重要的化学物质,在医药、农业以及材料科学等多个领域都有广泛的应用价值。

中文名称 英文名称 CAS号 化学式 结构式图片
phenanthrene 85-01-8 C14H10
菲
苯并蒽-7,12-二酮 Benz[a]anthracene-7,12-dione 2498-66-0 C18H10O2
苯并蒽-7,12-二酮
苯并[a]蒽 benz[a]anthracene 56-55-3 C18H12
苯并[a]蒽
甲基丙烯酸-9-蒽甲酯 9-anthracenylmethyl methacrylate 31645-35-9 C19H16O2
甲基丙烯酸-9-蒽甲酯
氧杂蒽 xanthene 92-83-1 C13H10O
氧杂蒽
氟嗪羧酸 9,10-difluoro-2,3-dihydro-3-methyl-7-oxo-7H-pyrido[1,2,3-de][1,4]-benzoxazine-6-carboxylic acid 82419-35-0 C13H9F2NO4
氟嗪羧酸
异补骨脂素 Angelicin 523-50-2 C11H6O3
异补骨脂素
并四苯 Tetracen 92-24-0 C18H12
并四苯
哈尔满碱 harmane 486-84-0 C12H10N2
哈尔满碱
呫吨-9-甲酸 xanthene-9-carboxylic acid 82-07-5 C14H10O3
呫吨-9-甲酸
二蒽酮 bianthrone 434-85-5 C28H16O2
二蒽酮
二苯并噻吩 dibenzothiophene 132-65-0 C12H8S
二苯并噻吩
二苯并呋喃 dibenzofuran 132-64-9 C12H8O
二苯并呋喃
二硫化二苯并噻唑 di(benzothiazol-2-yl)disulfide 120-78-5 C14H8N2S4
二硫化二苯并噻唑
N-乙基咔唑-3-甲醛 9-ethyl-3-formylcarbazole 7570-45-8 C15H13NO
N-乙基咔唑-3-甲醛
N-乙基咔唑 N-ethylcarbazole 86-28-2 C14H13N
N-乙基咔唑
N-(1-芘)-马来酰亚胺 N-(1-pyrenyl)maleimide 42189-56-0 C20H11NO2
N-(1-芘)-马来酰亚胺
ALPHA-载脂蛋白-土霉素 α-apo-oxytetracycline 18695-01-7 C22H22N2O8
ALPHA-载脂蛋白-土霉素
9-腈菲 9-cyanophenanthrene 2510-55-6 C15H9N
9-腈菲
9-羟基菲 9-Phenanthrol 484-17-3 C14H10O
9-羟基菲
9-硝基蒽 9-nitroanthracene 602-60-8 C14H9NO2
9-硝基蒽
9-甲基吖啶 9-methyl-acridine 611-64-3 C14H11N
9-甲基吖啶
9-氰基蒽 9-cyanoanthracene 1210-12-4 C15H9N
9-氰基蒽
9-氯代菲 9-chlorophenanthrene 947-72-8 C14H9Cl
9-氯代菲
9-乙酰基蒽 9-acetylanthracene 784-04-3 C16H12O
9-乙酰基蒽
9-(三氟乙酰)蒽 9-trifluoroacetyl-anthracene 53531-31-0 C16H9F3O
9-(三氟乙酰)蒽
9,9-二甲基-2-溴芴 2-bromo-9,9-dimethyl-9H-fluorene 28320-31-2 C15H13Br
9,9-二甲基-2-溴芴
9,10-二甲基蒽 9,10-dimethylanthracene 781-43-1 C16H14
9,10-二甲基蒽
9,10-二氰基蒽 9,10-Dicyanoanthracene 1217-45-4 C16H8N2
9,10-二氰基蒽
9,10-二氢蒽 9,10-dihydroanthracene 613-31-0 C14H12
9,10-二氢蒽
9,10-二氢苯并(A)芘-7(8H)-酮 9,10-dihydrobenzo[a]pyren-(8H)-none 3331-46-2 C20H14O
9,10-二氢苯并(A)芘-7(8H)-酮
7-胺基去乙酰氧基头胞烷酸 6-aminochrysene 2642-98-0 C18H13N
7-胺基去乙酰氧基头胞烷酸
6,11-二氢二苯并[b,e]硫杂卓-11-酮 dibenzo[b,e]thiepin-11(6H)-one 1531-77-7 C14H10OS
6,11-二氢二苯并[b,e]硫杂卓-11-酮
6(5H)-菲啶酮 6(5H)-phenanthridinone 1015-89-0 C13H9NO
6(5H)-菲啶酮
5-脱氧莰非醇 resokaempferol 2034-65-3 C15H10O5
5-脱氧莰非醇
5-羧基荧光素 5-carboxyfluoroscein 76823-03-5 C21H12O7
5-羧基荧光素
5-硝基-1,10-菲咯啉 5-Nitro-1,10-phenanthroline 4199-88-6 C12H7N3O2
5-硝基-1,10-菲咯啉
5-氯-1,2,3,4-四氢-2-(苯基甲基)-2,6-萘啶 2-benzyl-5-chloro-1,2,3,4-tetrahydro-2,6-naphthyridine 1104027-46-4 C15H15ClN2
5-氯-1,2,3,4-四氢-2-(苯基甲基)-2,6-萘啶
5-氯-1,10-菲咯啉 5-Chloro-1,10-phenanthroline 4199-89-7 C12H7ClN2
5-氯-1,10-菲咯啉
5,6-二甲基-1,10-菲咯啉 5, 6-dimethyl-1,10-phenanthroline 3002-81-1 C14H12N2
5,6-二甲基-1,10-菲咯啉
4,7-二苯基-1,10-菲罗啉 bathophenanthroline 1662-01-7 C24H16N2
4,7-二苯基-1,10-菲罗啉
4,7-二甲基-1,10-菲咯啉 4,7-Dimethyl-1,10-phenanthroline 3248-05-3 C14H12N2
4,7-二甲基-1,10-菲咯啉
4,6-二甲基二苯并噻吩 4,6-dimethyldibenzothiophene 1207-12-1 C14H12S
4,6-二甲基二苯并噻吩
3-硝基-n-乙基咔唑 9-ethyl-3-nitro-carbazole 86-20-4 C14H12N2O2
3-硝基-n-乙基咔唑
3-甲基胆蒽 methylcholanthrene 56-49-5 C21H16
3-甲基胆蒽
3-氯-5-乙酰基-10,11-二氢-5H-二苯并[b,f]氮杂卓 5-acetyl-3-chloro-10,11-dihydrodibenzo[b,f]azepine 25961-11-9 C16H14ClNO
3-氯-5-乙酰基-10,11-二氢-5H-二苯并[b,f]氮杂卓
3,8-二氨基-5-甲基-6-苯基溴化菲啶鎓盐 dimidium bromide 518-67-2 Br*C20H18N3
3,8-二氨基-5-甲基-6-苯基溴化菲啶鎓盐
2-羟基咔唑 2-hydroxycarbazole 86-79-3 C12H9NO
2-羟基咔唑
2-甲基蒽 2-methylanthracene 613-12-7 C15H12
2-甲基蒽
2-溴蒽 2-bromoanthracene 7321-27-9 C14H9Br
2-溴蒽