4,6-二溴二苯并呋喃 | 201138-91-2

• 物质功能分类: 有机原料 - 杂环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 中文名称: 4,6-二溴二苯并呋喃
• 中文别名: 4,6-溴二苯并呋喃；4,6-溴氧芴；4,6-二溴苯并呋喃
• 英文名称: 4,6-dibromodibenzofuran
• 英文别名: 4,6-dibromodibenzo[b,d]furan
• CAS: 201138-91-2
• 化学式: C₁₂H₆Br₂O
• 分子量: 325.987
• InChiKey: XSJLDNSNUICSQC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  147.0 to 151.0 °C
• 沸点：
  396.0±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.886±0.06 g/cm3(Predicted)
• 保留指数：
  2158

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  13.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 危险性防范说明：
  P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H319,H413
• 储存条件：
  室温且干燥

制备方法与用途

用途

4,6-二溴二苯并呋喃可由溴和二苯并呋喃反应制备而得，并广泛应用于光电合成领域，例如可以用于制备降低器件驱动电压、提高发光效率、色纯度及寿命的化合物P-98。

制备

4,6-二溴二苯并呋喃可通过以下步骤制备：

1. 将128克溴和100毫升二氯乙烷组成的混合物缓慢滴加到含有67.3克（0.4摩尔）二苯并呋喃及500毫升二氯乙烷的混合物中。
2. 混合物在室温下搅拌10小时后，过滤出沉淀固体。滤液用硫代硫酸钠水溶液洗涤，并进行水洗。
3. 从二氯乙烷层中蒸馏出二氯乙烷。将过滤后的固体再次置于硫代硫酸钠水溶液中沉淀，再进行水洗。
4. 合并滤液，蒸馏除去氯仿，得到残余物和固体。最后，通过异丙醇/甲苯重结晶，最终获得101.7克无色针状晶体的4,6-二溴二苯并呋喃。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,6-二溴二苯并呋喃 在 四(三苯基膦)钯 、 硼烷 、 sodium carbonate 、 苯基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 苯 为溶剂， 反应 54.83h， 生成 2',8'-bis(trimethylsilyl)<4,4':6',4"-terdibenzofuran>-6,6"-dimethanol
  参考文献：
  名称：

  Schwartz, Elaine Benaksas; Knobler, Carolyn B.; Cram, Donald J., Journal of the American Chemical Society, 1992, vol. 114, # 27, p. 10775 - 10784

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  二苯并呋喃 在 正丁基锂 、 四甲基乙二胺 、 溴 作用下， 以 乙醚 、 正戊烷 为溶剂， 生成 4,6-二溴二苯并呋喃
  参考文献：
  名称：

  带有膦酸侧基的钴可作为从中性水溶液中释放出氧气和氢气的催化剂

  摘要：

  具有不同酸/碱侧基的钴盐，L Br -Co，L COOH -Co，L PO（OH）2 -Co和L CH 2 PO（OH）2 -Co（L = 5,15-双-（五氟苯基） ）-10-（4-二苯并呋喃）甲酸酯）被合成并作为催化剂从中性水溶液中释放出氧气和氢气。具有膦酸侧基的助剂在这两个过程中均显示出改善的活性，突出了二级配位体在催化剂设计中的重要性。

  DOI：

  10.1039/c7cc02400b

文献信息

• Blue fluorescence dopant compound and organic electroluminescent device using the same
  申请人：NANJING TOPTO MATERIALS CO., LTD.

  公开号：US09938287B1

  公开（公告）日：2018-04-10

  A blue fluorescence dopant is characterized by the following structural formula: in which R1, R2, R3, R4, R5 and R6 are, each independently, selected from, a hydrogen atom, a C1-C10 linear or branched alkyl group, a C1-C20 linear or branched alkyl group, a substituted or unsubstituted N-(phenylmethyl)imino group, a phenyl group, phenylamine, diphenylamine, phenyl pyridinylamine, bipyridinylamine, phenyl naphthylamine, binaphthylamine, phenyl phenanthrylamine, biphenanthrylamine, phenyl anthrylamine, bianthrylamine, phenanthridine, biphenyl, a pyridinyl group, a pyrimidinyl group, a quinolyl group and a triazinyl group. The blue fluorescence dopant disclosed in the present invention may facilitate to lower driving voltage and increase efficiency, brightness, heat stability, color purity, lifetime, etc. Further, an organic electroluminescent device using the blue fluorescence dopant has excellent performances of high efficiency and long lifetime.

  一种蓝色荧光掺杂剂的特征结构公式如下： 其中，R1、R2、R3、R4、R5和R6每个独立地选自以下任一：氢原子、C1-C10的线性或支链烷基团、C1-C20的线性或支链烷基团、取代或未取代的N-(苄基)亚胺基团、苯基、苯胺、二苯胺、苯基吡啶基胺、联吡啶胺、苯基萘胺、双萘胺、苯基蒽胺、双蒽胺、苯基菲啶、双苯基、吡啶基团、嘧啶基团、喹啉基团和三嗪基团。本发明披露的蓝色荧光掺杂剂有助于降低驱动电压并提高效率、亮度、热稳定性、色纯度、寿命等。此外，使用该蓝色荧光掺杂剂的有机电致发光装置具有高效率和长寿命的优良性能。
• ORGANIC ELECTROLUMINESCENT COMPOUND AND ORGANIC ELECTROLUMINESCENT DEVICE
  申请人：NANJING TOPTO MATERIALS CO.,LTD.

  公开号：US20180105534A1

  公开（公告）日：2018-04-19

  The present invention provides an organic electroluminescent compound and an organic electroluminescent device using the organic electroluminescent compound, the compound has the following structural formula: wherein R 1 , R 2 and R 4 are, each independently, selected from a group consisting of a hydrogen atom, a C1-C20 linear or branched alkyl group, a substituted or unsubstituted N-(phenylmethyl)imino group, a phenyl group, phenylamine, diphenylamine, phenyl pyridinylamine, bipyridinylamine, phenyl naphthylamine, binaphthylamine, phenyl phenanthrylamine, biphenanthrylamine, phenyl anthrylamine, bianthrylamine, phenanthridine, biphenyl, a pyridyl group, a pyrimidinyl group, a quinolinyl group and a triazinyl group; R 3 is selected from a group consisting of hydrogen atom, a C1-C10 linear or branched alkyl group, a substituted or unsubstituted N-(phenylmethyl)imino group, a phenyl group, phenylamine, diphenylamine, phenyl pyridinylamine, bipyridinylamine, phenyl naphthylamine, binaphthylamine, phenyl phenanthrylamine, biphenanthrylamine, phenyl anthrylamine, bianthrylamine, phenanthridine, biphenyl, a pyridyl group, a pyrimidinyl group, a quinolinyl group and a triazinyl group.

  本发明提供了一种有机电致发光化合物及使用该有机电致发光化合物的有机电致发光器件，该化合物具有如下结构式： 式中，R1、R2和R4分别为，每个独立地，选自包括氢原子、C1-C20的直链或支链烷基团、取代或未取代的N-(苯甲基)亚胺基团、苯基、苯胺、二苯胺、苯基吡啶基胺、双吡啶基胺、苯基萘胺、双萘胺、苯基菲胺、双菲胺、苯基蒽胺、双蒽胺、菲啶、联苯、吡啶基团、嘧啶基团、喹啉基团和三嗪基团在内的组；R3选自包括氢原子、C1-C10的直链或支链烷基团、取代或未取代的N-(苯甲基)亚胺基团、苯基、苯胺、二苯胺、苯基吡啶基胺、双吡啶基胺、苯基萘胺、双萘胺、苯基菲胺、双菲胺、苯基蒽胺、双蒽胺、菲啶、联苯、吡啶基团、嘧啶基团、喹啉基团和三嗪基团在内的组。
• 一种蓝色荧光掺杂物质以及包含此物质的有 机电致发光器件
  申请人：南京高光半导体材料有限公司

  公开号：CN107880055B

  公开（公告）日：2020-08-28

  本发明提供了一种蓝色荧光掺杂物质，其特征在于：结构式如下式所示：其中，R1、R2、R3、R4、R5、R6各自独立地为氢、C1～C10的直链或支链烷基、C1～C20的直链或支链烷基、取代或未取代的N‑苯甲亚胺基、苯基、苯胺、二苯胺、苯吡啶胺、双吡啶胺、苯萘胺、二萘胺、苯菲胺、二菲胺、苯蒽胺、双蒽胺、菲啶、联苯、吡啶基、嘧啶基、喹啉基或三嗪基。本发明蓝色荧光掺杂物质，可以起到降低驱动电压，提高效率、亮度、热稳定性、色纯度、寿命等效果。另外，使用此蓝色荧光掺杂物质制造的有机电致发光器件具有高效率和长寿命的优异性能。
• Catalyst‐Free Synthesis of O‐Heteroacenes by Ladderization of Fluorinated Oligophenylenes
  作者：Mikhail Feofanov、Vladimir Akhmetov、Ryo Takayama、Konstantin Amsharov

  DOI：10.1002/anie.202007427

  日期：2021.3

  substitution even in the presence of strong electron‐donating groups and enables de‐tert‐butylation required for the complete annulation. Also demonstrated is the applicability of the method to introduce five‐, six‐, and seven‐membered rings containing oxygen, whereas multiple annulations also open up a short synthetic path to ladder‐type O‐heteroacenes and oligodibenzofurans.

  报道了一种新颖的无催化剂方法，用于从氟化低聚亚苯基制得苯并环氧基的含氧杂环。与现有方法不同，本发明的反应不需要含氧的前体，而是依赖于外部氧源叔丁醇钾，它可作为O 2−合成子。该反应的自由基性质即使在存在强供电子基团的情况下也能促进亲核取代，并能实现完全环化所需的叔丁基化。还证明了该方法适用于引入含氧的五元，六元和七元环，而多次环化也为阶梯型邻杂并苯和低聚二苯并呋喃开辟了一条短的合成途径。
• 신규한 화합물 및 이를 이용한 유기 발광 소자
  申请人：LG CHEM, LTD. 주식회사 엘지화학(120010134563) Corp. No ▼ 110111-2207995BRN ▼107-81-98139

  公开号：KR20210094891A

  公开（公告）日：2021-07-30

  본 발명은 신규한 화합물 및 이를 이용한 유기발광 소자를 제공한다.

  这项发明提供了一种新的化合物以及利用该化合物制备的有机发光器件。