2,8-二碘二苯并呋喃 | 5943-11-3

• 物质功能分类: 有机原料 - 杂环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 中文名称: 2,8-二碘二苯并呋喃
• 中文别名: 偶氮次甲基-H一钠盐
• 英文名称: 2,8-diiododibenzofuran
• 英文别名: 2,8-diiododibenzo[b,d]furan；2,8-diiodobenzofuran
• CAS: 5943-11-3
• 化学式: C₁₂H₆I₂O
• mdl: MFCD00094363
• 分子量: 419.988
• InChiKey: VKTLGHDNPWVFSY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  174.0 to 178.0 °C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  13.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2932999099
• 储存条件：
  | 室温 |

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,8-二碘二苯并呋喃 在 10percent Pd/C palladium diacetate 、 四甲基乙二胺 、 氢气 、 叔丁基锂 、 仲丁基锂 、 三乙胺 、 三(邻甲基苯基)磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 正戊烷 为溶剂， -78.0~80.0 ℃ 、344.75 kPa 条件下， 反应 70.17h， 生成 3-[6-(2-ethoxycarbonyl-ethyl)-2,8-bis-trimethylsilanyl-dibenzofuran-4-yl]-propionic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of a Negatively Charged Dibenzofuran-Based β-Turn Mimetic and Its Incorporation into the WW Miniprotein-Enhanced Solubility without a Loss of Thermodynamic Stability

  摘要：

  A versatile synthesis has been developed to functionalize the 4-(2-aminoethyl)-6-dibenzofuran propionic acid residue (1a) at the 2 and 8 positions with a variety of different substructures, The unfunctionalized version of this peptidomimetic (1a) is known to facilitate beta-hairpin formation in a variety of small peptides and proteins in aqueous solution when incorporated in place of the i + 1 and i + 2 residues of a U-turn. In this study, we append propionate substituents on 1 a at the 2 and 8 positions to successfully overcome solubility problems encountered with the incorporation of la in place of the i + 1 and i + 2 residues of the beta-turn in loop 1 of the WW domain. The thermodynamic stability of several WW domain analogues incorporating residues 1a and 1b was compared to that of the wild-type sequence revealing comparable DeltaG(H2O) unfolding values at 4 degreesC ranging from 3 to 3.6 kcal/mol. WW domains incorporating residue 1b exhibit improved solubility (exceeding 100 muM) and resistance to aggregation without compromising thermodynamic stability.

  DOI：

  10.1021/ja020675x
• 作为产物：
  描述：

  二苯并呋喃 在 碘 、 高碘酸 、 硫酸 作用下， 以 溶剂黄146 、 水 为溶剂， 反应 38.5h， 生成 2,8-二碘二苯并呋喃
  参考文献：
  名称：

  咔啉改性的二苯并呋喃作为蓝色磷光有机发光二极管的高三重态主体材料

  摘要：

  合成了一种碳修饰的二苯并呋喃化合物2,8-双（吡啶并[2,3-b]吲哚-9-基）二苯并呋喃（DBFCb），并通过掺杂铱将其作为蓝色磷光有机发光二极管的主体材料（III）双（（3,5-二氟苯基）吡啶）吡啶甲酸（FIrpic）作为蓝色三重态发射体。DBFCb主体在发光层中显示出平衡的电荷密度，并且通过咔啉部分的三线态能量为2.88 eV。FIrpic掺杂的DBFCb器件在3％的低掺杂浓度下实现了21.3％的高外部量子效率。

  DOI：

  10.1016/j.dyepig.2014.10.009

文献信息

• Alumina-promoted oxodefluorination
  作者：Akhmetov Vladimir、Feofanov Mikhail、Konstantin Amsharov

  DOI：10.1039/d0ra01369b

  日期：——

  A simple protocol for the clean preparation of heterocyclic compounds containing dibenzofuran's core via oxodefluorination of fluoroarenes on activated γ-Al2O3 is reported. Alumina can be considered as a reliable oxygen source enabling one-pot substitution of fluorine atoms and yielding benzoannulated furan derivatives. The corresponding C–F bond activation is selective towards less stable C–Br/C–I

  报道了一种通过氟芳烃在活化的 γ-Al 2 O 3上的氧化脱氟来清洁制备含有二苯并呋喃核心的杂环化合物的简单方案。氧化铝可以被认为是一种可靠的氧源，可以一锅取代氟原子并产生苯并环化呋喃衍生物。相应的 C-F 键活化对不太稳定的 C-Br/C-I 具有选择性，并且发生在无金属和无溶剂条件下。
• Iodine(III)-Mediated, Controlled Di- or Monoiodination of Phenols
  作者：Yuvraj Satkar、Luisa F. Yera-Ledesma、Narendra Mali、Dipak Patil、Pedro Navarro-Santos、Luis A. Segura-Quezada、Perla I. Ramírez-Morales、César R. Solorio-Alvarado

  DOI：10.1021/acs.joc.9b00161

  日期：2019.4.5

  An oxidative procedure for the electrophilic iodination of phenols was developed by using iodosylbenzene as a nontoxic iodine(III)-based oxidant and ammonium iodide as a cheap iodine atom source. A totally controlled monoiodination was achieved by buffering the reaction medium with K3PO4. This protocol proceeds with short reaction times, at mild temperatures, in an open flask, and generally with high

  通过使用碘基苯作为无毒的碘（III）基氧化剂和碘化铵作为廉价的碘原子源，开发了一种用于亲电子碘化苯酚的氧化方法。通过用K 3 PO 4缓冲反应介质来实现完全受控的单碘化。在温和的温度下，在开放的烧瓶中，该方案以较短的反应时间进行，并且通常收率很高。用富电子和贫电子的酚以及杂环探索了革兰氏反应以及该方案的范围。量子化学计算显示，PhII（OH）·NH 3是最可能的碘化活性物质，呈反应性“ I +synthon。鉴于碘代芳烃部分的相关性，我们在本文中提出了实用，有效和简单的方法，其具有允许进入碘代芳烃核心单元的宽泛的官能团范围。
• High triplet energy electron transport type exciton blocking materials for stable blue phosphorescent organic light-emitting diodes
  作者：Yu Jin Kang、Jun Yeob Lee

  DOI：10.1016/j.orgel.2016.02.025

  日期：2016.5

  triplet energy electron transport materials with dibenzothiophene and dibenzofuran cores modified with a diphenyltriazine unit were investigated as electron transport type exciton blocking materials for stable blue phosphorescent organic light-emitting diodes. The two exciton blocking materials showed high triplet energy above 2.80 eV and enhanced quantum efficiency of the blue phosphorescent devices by

  研究了具有二苯并噻吩和二苯并三嗪单元改性的二苯并呋喃核的高三重态能量电子传输材料，作为稳定的蓝色磷光有机发光二极管的电子传输型激子阻挡材料。两种激子阻挡材料显示出高于2.80 eV的高三重态能量，并且蓝色磷光器件的量子效率提高了40％以上，同时保持了没有高三重态能量激子阻挡层的原始蓝色器件的稳定性。
• Molecular design of modifying 4-position of dibenzofuran for high temperature stability and high efficiency
  作者：Yirang Im、Jun Yeob Lee

  DOI：10.1016/j.dyepig.2016.01.018

  日期：2016.5

  A molecular design modifying 4- position of dibenzofuran with a pyridoindole moiety for high temperature stability and high efficiency was examined as an approach to develop host materials for blue phosphorescent organic light-emitting diodes. The simple pyridoindole modification of 4- position of carbazole substituted dibenzofuran lead to high glass transition temperature above 130 °C in addition

  为了开发用于蓝色磷光有机发光二极管的主体材料，研究了一种分子设计，该分子设计用吡啶并吲哚部分修饰了二苯并呋喃的4-位，以实现高温稳定性和高效率。对咔唑取代的二苯并呋喃的4位进行简单的吡啶并吲哚修饰，除了在蓝色磷光器件中具有很高的量子效率外，还导致玻璃化转变温度高于130°C。
• [EN] NEW DIBENZOFURANS AND DIBENZOTHIOPHENES<br/>[FR] NOUVEAU DIBENZOFURANES ET DIBENZOTHIOPHÈNES
  申请人：IDEMITSU KOSAN CO

  公开号：WO2015140073A1

  公开（公告）日：2015-09-24

  The present invention relates to compounds of formula (I) which are characterized in that they are substituted by at least one nitrile substituted carbazolyl group and their use in electronic devices, especially electroluminescent devices. When used as electron transport material, hole blocking material and/or host material for phosphorescent emitters in electroluminescent devices, the compounds of formula I may provide improved efficiency, stability, manufacturability, or spectral characteristics of electroluminescent devices.

  本发明涉及具有式（I）的化合物，其特征在于它们至少被一个腈基取代的咔唑基团所取代，并且它们在电子器件中的使用，特别是电致发光器件。当作为电子传输材料、阻挡空穴材料和/或磷光发射体在电致发光器件中的主体材料时，式（I）的化合物可能提供电致发光器件的效率、稳定性、可制造性或光谱特性的改进。