4-deuteriodibenzofuran | 63012-07-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: 4-deuteriodibenzofuran
• CAS: 63012-07-7
• 化学式: C₁₂H₈O
• 分子量: 169.187
• InChiKey: TXCDCPKCNAJMEE-WHRKIXHSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  13.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  二苯并呋喃 在 重水 、 仲丁基锂 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 4-deuteriodibenzofuran
  参考文献：
  名称：

  一锅合成不对称的4,6-二取代的二苯并呋喃

  摘要：

  二苯并呋喃的一锅不对称化已使用定向原位金属化技术实现。研究了温度，反应时间，锂化试剂的化学计量和溶剂的影响，以获得最佳的选择性。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(95)01595-9

文献信息

• METHOD FOR SYNTHESIZING SODIUM 2,2,6,6-TETRAMETHYLPIPERIDIDES
  申请人：KOBELCO ECO-SOLUTIONS CO.,LTD.

  公开号：US20190359571A1

  公开（公告）日：2019-11-28

  There is a demand for the development of a technique according to which sodium 2,2,6,6-tetramethylpiperidides (Na-TMPs) can be economically and efficiently synthesized through simple operations including a small number of steps under mild conditions in a short period of time. Also, there is a demand for the development of a technique according to which high-quality Na-TMPs that do not contain lithium or lithium compounds such as Li-TMP can be synthesized. The method for synthesizing sodium 2,2,6,6-tetramethylpiperidides includes a step of obtaining sodium 2,2,6,6-tetramethylpiperidides by reacting, in a reaction solvent, 2,2,6,6-tetramethylpiperidines with a dispersion product obtained by dispersing sodium in a dispersion solvent or an organosodium compound having an aromatic ring obtained through a reaction with a dispersion product obtained by dispersing sodium in a dispersion solvent.

  有一种需求，即开发一种技术，通过简单操作，包括在温和条件下，短时间内进行少量步骤，经济高效地合成钠2,2,6,6-四甲基哌啶衍生物（Na-TMPs）。此外，还需要开发一种技术，用于合成不含锂或锂化合物（如Li-TMP）的高质量Na-TMPs。合成钠2,2,6,6-四甲基哌啶衍生物的方法包括一个步骤，即通过在反应溶剂中使2,2,6,6-四甲基哌啶与分散溶剂中分散的钠的分散产物或通过与分散溶剂中分散的钠的分散产物反应得到的含有芳香环的有机钠化合物反应，从而获得钠2,2,6,6-四甲基哌啶衍生物。
• Palladium-Catalyzed Intra- and Intermolecular C–H Arylation Using Mesylates: Synthetic Scope and Mechanistic Studies
  作者：Devin M. Ferguson、Stacey R. Rudolph、Dipannita Kalyani

  DOI：10.1021/cs500587b

  日期：2014.7.3

  This paper describes the development of Pd-catalyzed inter- and intramolecular direct arylation using mesylates. Furthermore, a sequential mesylation/arylation protocol using phenols as substrates is described. These transformations are general with respect to the electronics of the C-H substrates and allow for the synthesis of diverse heterocyclic motifs in good yields. Both arenes and heteroarenes

  本文介绍了使用甲磺酸酯催化钯催化的分子间和分子内直接芳基化的发展。此外，描述了使用苯酚作为底物的顺序甲基化/芳基化方案。这些转换对于CH底物的电子学而言是一般性的，并允许以高收率合成各种杂环基序。芳烃和杂芳烃均有效地参与这些反应。提出了分子间和分子内芳基化的初步机理研究。
• Au-Catalyzed Biaryl Coupling To Generate 5- to 9-Membered Rings: Turnover-Limiting Reductive Elimination versus π-Complexation
  作者：Tom J. A. Corrie、Liam T. Ball、Christopher A. Russell、Guy C. Lloyd-Jones

  DOI：10.1021/jacs.6b10018

  日期：2017.1.11

  The intramolecular gold-catalyzed arylation of arenes by aryl-trimethylsilanes has been investigated from both mechanistic and preparative aspects. The reaction generates 5- to 9-membered rings, and of the 44 examples studied, 10 include a heteroatom (N, O). Tethering of the arene to the arylsilane provides not only a tool to probe the impact of the conformational flexibility of Ar-Au-Ar intermediates

  已经从机理和制备方面研究了分子内金催化芳基三甲基硅烷对芳烃的芳基化。该反应生成 5 至 9 元环，在研究的 44 个实例中，10 个包含杂原子 (N, O)。芳烃与芳基硅烷的束缚不仅提供了一种工具来探测 Ar-Au-Ar 中间体的构象灵活性的影响，通过芳基-芳基键的长度的系统调制，而且还提供了将中性和电子芳基化的能力在分子间过程中根本不发生反应的劣质芳烃底物。使分子内芳基化也导致了现象学上更简单的反应动力学，总体而言，这些特征促进了对线性自由能关系、动力学同位素效应、以及关于芳基电子需求和构象自由度对二芳基金 (III) 物种还原消除速率影响的第一个定量实验数据。形成一系列芴衍生物的周转限制步骤对芳烃的反应性很敏感，并且对于带有强吸电子取代基的芳烃（σ > 0.43）从还原消除变为 π 络合。一个或两个环上的给电子取代基 (ρ = -2.0) 加速了还原消除，单个 σ 值本质上是可加的。两个芳环之间更长和更灵活的系链导致从
• Ionic liquid/boronic acid system enabled deuteration with D2O
  作者：Bin Liu、Guanyu Wang、Zhenhao Xu、Menglin Wang、Yangleiyu Nie、Zhibin Luo

  DOI：10.1016/j.tetlet.2022.153968

  日期：2022.7

  The development of transition-metal free systems for multi-sites deuteration is important for the preparation of deuterium-labeled drugs and intermediates. We reported that ionic liquid [bmim]PF6 was able to promote highly efficient deuterodeborylation of boronic acids with D2O. The ionic liquid/boronic acid system was successfully applied to the selective H/D exchange at various sp2/sp3 CH positions

  开发用于多位点氘化的无过渡金属系统对于氘标记药物和中间体的制备具有重要意义。我们报道了离子液体[bmim]PF 6能够促进硼酸与D 2 O 的高效氘去硼酸化反应。离子液体/硼酸体系成功地应用于不同sp 2 /sp 3 C条件下的选择性H/D 交换。 H 职位。此外，观察到离子液体中含氮杂芳烃的异常亲核行为。
• Mechanical‐Force‐Induced Non‐spontaneous Dehalogenative Deuteration of Aromatic Iodides Enabled by Using Piezoelectric Materials as a Redox Catalyst
  作者：Ruiling Qu、Shan Wan、Xuemei Zhang、Xiaohong Wang、Li Xue、Qingqing Wang、Gui‐Juan Cheng、Lunzhi Dai、Zhong Lian

  DOI：10.1002/anie.202400645

  日期：2024.7.8

  We have developed a catalytic, non-spontaneous dehalogenation process for the deuteration of aryl iodides using BaTiO3 as a catalyst. This method achieves high levels of deuterium incorporation using only 2.0 equivalents of D2O, which additionally acts as an electron donor. Furthermore, deuteration enhances the biological activity of D-ipriflavone, markedly inhibiting osteoclast differentiation.

  我们开发了一种使用 BaTiO 3作为催化剂进行芳基碘化物氘化的催化非自发脱卤工艺。该方法仅使用 2.0 当量的 D 2 O 即可实现高水平的氘掺入，D 2 O 还充当电子供体。此外，氘化增强了D-ipriflavone的生物活性，显着抑制破骨细胞分化。