1-(2-二苯并呋喃)乙酮 | 13761-32-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 中文名称: 1-(2-二苯并呋喃)乙酮
• 中文别名: 2-乙酰基二苯并呋喃
• 英文名称: 2-acetyldibenzofuran
• 英文别名: 1-(dibenzo[b,d]furan-2-yl)ethan-1-one；1-(dibenzo[b,d]furan-2-yl)ethanone；1-dibenzofuran-2-ylethanone
• CAS: 13761-32-5
• 化学式: C₁₄H₁₀O₂
• mdl: MFCD00087635
• 分子量: 210.232
• InChiKey: QZSVCHFRQANVHN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  203 °C
• 沸点：
  200 °C(Press: 15 Torr)
• 密度：
  1.222±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  30.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-二苯并呋喃)乙酮 在 甲醇 、 ethyl O-(benzenesulfonyl)acetohydroxamate 、 对甲苯磺酸 作用下， 反应 24.0h， 以98%的产率得到2-二苯并呋喃胺
  参考文献：
  名称：

  乙酰键芳烃和烷烃的脱乙酰氨基化与C–C键裂解

  摘要：

  描述了由Brønsted酸催化的C–C键断裂，由乙酰基芳烃和烷烃合成伯胺。尽管从乙酰基向胺的转化传统上需要多个步骤，但是本文所述的使用肟试剂作为氨基源的方法直接通过多米诺转肟化/贝克曼重排/品纳反应实现了转化。该方法还适用于γ-氨基丁酸的合成，如巴克洛芬和咯利普兰。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b00807
• 作为产物：
  描述：

  邻氯苯甲酸钾 在 铜 甲醇 、 sodium methylate 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.67h， 生成 1-(2-二苯并呋喃)乙酮
  参考文献：
  名称：

  一些邻位取代的苯基自由基的气相生成和环化反应

  摘要：

  在900°C（10 -2 Torr）下对烯丙基酯2（X = O，S，CH 2，CO）进行快速真空热解，分别得到二苯并呋喃，二苯并噻吩，芴和芴酮。该机理涉及在环化之前通过六元过渡态通过分子内氢转移而平衡的苯基自由基中间体1 。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)90385-0

文献信息

• Iron-catalyzed aryl-aryl cross coupling route for the synthesis of 1-(2-amino)-phenyl)dibenzo[b,d]furan-2-ol derivatives and their biological evaluation
  作者：Barreddi Chiranjeevi、Ganesh Koyyada、S. Prabusreenivasan、Vanaja Kumar、Pombala Sujitha、C. Ganesh Kumar、B. Sridhar、Saida Shaik、Malapaka Chandrasekharam

  DOI：10.1039/c3ra43345e

  日期：——

  Naturally occurring dibenzofuran motifs represent promising lead structures for the development of novel antimycobacterial agents. Prompted by our recent development of cross dehydrogenative coupling using iron catalysis, we extended our strategy to synthesize 14 novel anilinodibenzofuranols and they were explored for anti-tubercular and cytotoxic activities. Consistent with our hypothesis, DBF-3, 14 and 16 exhibited promising activity against two strains (M. tuberculosis H37Rv and the clinical S, H, R, and E resistant isolate), while DBF-13, 18 exhibited selective inhibitory activity only against the clinical S, H, R and E resistant isolate. However, the compounds DBF-4 and DBF-8 showed promising and selective antitumor activity against the tested cancer cell lines.

  天然存在的二苯并呋喃结构为开发新型抗分枝杆菌药物提供了有希望的先导结构。受到我们最近开发的使用铁催化的交叉脱氢偶联反应的启发，我们将策略扩展到了合成14种新型苯胺基二苯并呋喃醇，并探索了它们的抗结核和细胞毒性活性。与我们假设一致的是，DBF-3、14和16对两种菌株（结核分枝杆菌H37Rv和临床对S、H、R、E耐药的分离株）表现出显著的活性，而DBF-13、18仅对临床对S、H、R、E耐药的分离株表现出选择性抑制活性。然而，化合物DBF-4和DBF-8显示出对测试的癌细胞系具有显著且选择性的抗肿瘤活性。
• 8-Substituted isoquinoline derivative and the use thereof
  申请人：Kaneko Shunsuke

  公开号：US20100261701A1

  公开（公告）日：2010-10-14

  The present invention relates to a compound represented by the following formula (1): wherein D 1 , A 1 , D 2 , R 1 , D 3 , and R 2 each have the same meaning as defined in the present specification or a salt thereof. The compound represented by the formula (1) or a salt thereof has an IKKβ inhibiting activity and the like and is useful for the prevention and/or treatment of IKKβ-associated diseases or symptoms and the like.

  本发明涉及一种由以下式（1）表示的化合物： 其中D1，A1，D2，R1，D3和R2分别具有与本说明书中定义的相同含义或其盐。由式（1）表示的化合物或其盐具有IKKβ抑制活性等，对于预防和/或治疗IKKβ相关疾病或症状等方面是有用的。
• Synthesis of Dibenzofurans via C–H Activation of <i>o</i>-Iodo Diaryl Ethers
  作者：Niranjan Panda、Irshad Mattan、Dinesh Kumar Nayak

  DOI：10.1021/acs.joc.5b00634

  日期：2015.7.2

  An efficient method for the synthesis of dibenzofuran from o-iododiaryl ether using reusable Pd/C under ligand-free conditions has been developed. Synthesis of o-iododiaryl ether was achieved in one pot through sequential iodination and O-arylation of phenol under mild reaction conditions.

  已经开发了一种在无配体条件下使用可重复使用的Pd / C由邻碘二芳基醚合成二苯并呋喃的有效方法。在温和的反应条件下，通过顺序碘化和苯酚的邻芳基化，可以在一锅中完成邻碘二芳基醚的合成。
• 具有吲哚胺2,3-双加氧酶抑制活性的稠合咪 唑化合物
  申请人：深圳微芯生物科技股份有限公司

  公开号：CN108203438B

  公开（公告）日：2021-09-28

  本发明涉及一类稠合咪唑化合物、其制备方法及其应用。所述化合物的结构如通式I所示，其中各基团的定义如说明书所述。这些化合物能够选择性地抑制吲哚胺2,3‑双加氧酶(IDO)。本发明化合物可作为IDO抑制剂用于治疗和/或预防具有IDO介导的色氨酸代谢途径的病理学特征的疾病，例如癌症、眼部疾病、自身免疫性疾病、心理障碍、抑郁症、焦虑症及其它疾病。
• “One-Pot” Synthesis of γ-Pyrones from Aromatic Ketones/Heteroarenes and Carboxylic Acids
  作者：Xiangyu Sun、Ming Gong、Mengmeng Huang、Yabo Li、Jung Keun Kim、Vladimir Kovalev、Elvira Shokova、Yangjie Wu

  DOI：10.1021/acs.joc.0c01924

  日期：2020.12.4

  isolated in moderate to excellent yields. The reaction mechanism was studied by density functional theory calculational methods. The results of experimental and theoretical investigations not only helped us explain the reason of high selectivity formation of β-diketones but also proved that 1,3,5-ketones might be important intermediates for the cyclization to afford γ-pyrones.

  尽管γ-吡喃酮具有多种吸引人的特性，但它们的合成方法仍存在一些不足，例如较低的原子经济性，多步法和试剂的预功能化。在这项工作中，高效而简单的（CF 3 CO）2 O / CF 3 SO 3通过使用芳香族酮/杂芳烃和羧酸为原料，实现了H介导的“一锅法”生产γ-吡喃酮。以中等至极好的产率分离出目标产物。通过密度泛函理论计算方法研究了反应机理。实验和理论研究的结果不仅帮助我们解释了β-二酮高选择性形成的原因，而且证明了1,3,5-酮可能是环化提供γ-吡喃酮的重要中间体。