苯并[c]苯并吡喃-6-酮 | 2005-10-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 中文名称: 苯并[c]苯并吡喃-6-酮
• 英文名称: 6H-benzo[c]chromen-6-one
• 英文别名: 3,4-benzocoumarin；6H-dibenzo[b,d]pyran-6-one；benzo[c]chromen-6-one；benzocoumarin；dibenzo[b,d]pyran-6-one
• CAS: 2005-10-9
• 化学式: C₁₃H₈O₂
• 分子量: 196.205
• InChiKey: TVKNXKLYVUVOCV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  94 °C
• 沸点：
  360 °C
• 密度：
  1.277±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  溶于二甲基亚砜
• 保留指数：
  325.87

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H332,H335
• 储存条件：
  室温且干燥环境中保存。

制备方法与用途

生物活性方面，3,4-苯环香豆素（3,4-Benzocoumarin）是一种香豆素衍生物（coumarin derivatives）的扩展结构。香豆素是一类存在于多种天然物种中的苯并吡喃酮化合物，具有多样化的生物活性和独特的光物理性质。3,4-苯环香豆素类似于AOH化合物，表现出对抗体的高度敏感性，其IC50值为919.2 ng/mL。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯并[c]苯并吡喃-6-酮 在 sodium tetrahydroborate 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.5h， 以78%的产率得到6H-苯并[c]苯并吡喃
  参考文献：
  名称：

  Silver-Catalyzed C(sp²)–H Functionalization/C–O Cyclization Reaction at Room Temperature

  摘要：

  Silver-catalyzed C(sp(2))-H functionalization/CO cyclization has been developed. The scalable reaction proceeds at room temperature in an open flask. The present method exhibits good functional-group compatibility because of the mild reaction conditions. Using a AgNO3 catalyst and a (NH4)(2)S2O8 oxidant in CH2Cl2/H2O solvent, various lactones are obtained in good to excellent yields. A kinetic isotope effect (KIE) study indicates that the reaction may occur via a radical process.

  DOI：

  10.1021/jo5024238
• 作为产物：
  描述：

  二苯并呋喃 在 四氢呋喃 、 二氧化碳 、 lithium 作用下， 生成 苯并[c]苯并吡喃-6-酮
  参考文献：
  名称：

  Notes- Lithium Cleavages of Some Heterocycles in Tetrahydrofuran

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01358a622

文献信息

• 1,1,2,2-Tetrahydroperoxy-1,2-Diphenylethane: An efficient and high oxygen content oxidant in various oxidative reactions
  作者：Kaveh Khosravi、Shirin Naserifar

  DOI：10.1016/j.tet.2018.09.041

  日期：2018.11

  Several oxidative approaches namely thiocyanation of aromatic compounds, epoxidation of alkenes, amidation of aromatic aldehydes, epoxidation of α, β-unsaturated ketones, oxidation of sulfides to sulfoxides and sulfones, bayer-villeger reaction, bromination and iodation of aniline and phenol derivatives oxidative esterification, oxidation of pyridines and oxidation of secondary, allylic and benzyllic

  几种氧化方法分别是芳族化合物的硫氰化，烯烃的环氧化，芳族醛的酰胺化，α，β-不饱和酮的环氧化，硫化物氧化为亚砜和砜，拜耳-维格反应，苯胺和苯酚衍生物的溴化和碘化氧化酯化，吡啶氧化和仲，烯丙基和苄基醇的氧化反应均使用1,1,2,2-四氢过氧-1,2-二苯乙烷作为潜在的固体氧化剂进行，可储存数月而不会损失其活性。所有步骤均通过温和的反应条件完成，并以高收率和较短的反应时间提供了产物。
• Synthesis of <i>o</i>-Carboxyarylacrylic Acids by Room Temperature Oxidative Cleavage of Hydroxynaphthalenes and Higher Aromatics with Oxone
  作者：Keshaba Nanda Parida、Jarugu Narasimha Moorthy

  DOI：10.1021/acs.joc.5b00292

  日期：2015.8.21

  A simple procedure for the synthesis of a variety of o-carboxyarylacrylic acids has been developed with Oxone (2KHSO5·KHSO4·K2SO4); the oxidation reaction involves the stirring of methoxy/hydroxy-substituted naphthalenes, phenanthrenes, anthracenes, etc. with Oxone in an acetonitrile–water mixture (1:1, v/v) at rt. Mechanistically, the reaction proceeds via initial oxidation of naphthalene to o-quinone

  已经用Oxone（2KHSO 5 ·KHSO 4 ·K 2 SO 4）开发了一种简单的合成多种邻-羧基芳基丙烯酸的方法。氧化反应包括在室温下将乙氧基/羟基取代的萘，菲，蒽等与Oxone在乙腈-水混合物（1：1，v / v）中搅拌。从机理上讲，该反应是通过将萘初始氧化为邻醌而进行的，该邻苯醌会裂解成相应的邻羧基芳基丙烯酸。发现高级芳族化合物产生衍生自最初形成的邻-羧基芳基丙烯酸的羧甲基内酯。
• Carboxylation of Aryl Triflates with CO₂ Merging Palladium and Visible-Light-Photoredox Catalysts
  作者：Samir Kumar Bhunia、Pritha Das、Shantanu Nandi、Ranjan Jana

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b01532

  日期：2019.6.21

  visible-light-promoted, highly practical carboxylation of readily accessible aryl triflates at ambient temperature and a balloon pressure of CO2 by the combined use of palladium and photoredox Ir(III) catalysts. Strikingly, the stoichiometric metallic reductant is replaced by a nonmetallic amine reductant providing an environmentally benign carboxylation process. In addition, one-pot synthesis of a carboxylic

  我们在此报告了在环境温度和CO 2的球囊压力下，易于获得的芳基三氟甲磺酸酯在可见光促进下的高度实用的羧化反应钯和光氧化还原Ir（III）催化剂的组合使用。令人惊讶的是，化学计量的金属还原剂被非金属的胺还原剂所替代，从而提供了对环境无害的羧化过程。另外，通过后期羧化反应已经完成了直接从苯酚的一锅法合成羧酸和雌酮的修饰以及药用药物阿达帕林和贝沙罗汀的简明合成。此外，已经在H型密闭容器中证明了平行的脱羧-羧化反应，这对战略领域是一个有趣的概念。光谱和光谱电化学研究表明，电子从Ir（III）/ DIPEA组合中转移，生成了芳基羧酸盐和Pd（0）用于催化转换。
• SMMR (small molecule metabolite reporters) for use as in vivo glucose biosensors
  申请人：Bellott M. Emile

  公开号：US20070110672A1

  公开（公告）日：2007-05-17

  Small Molecule Metabolite Reporters (SMMRs) for use as in vivo glucose biosensors, sensor compositions, and methods of use, are described. The SMMRs include boronic acid-containing xanthene, coumarin, carbostyril and phenalene-based small molecules which are used for monitoring glucose in vivo, advantageously on the skin.

  用于体内葡萄糖生物传感器的Small Molecule Metabolite Reporters (SMMRs)、传感器组合物及其使用方法被描述。SMMRs包括含有硼酸的小分子，基于黄烷、香豆素、卡波罗司坦和菲内烯，用于监测体内的葡萄糖，优选在皮肤上。
• Convenient Synthesis of Biphenyl-2-carboxylic Acids via the Nucleophilic Aromatic Substitution Reaction of 2-Methoxybenzoates by Aryl Grignard Reagents
  作者：Tetsutaro Hattori、Takatsugu Suzuki、Noriyuki Hayashizaka、Nobuyuki Koike、Sotaro Miyano

  DOI：10.1246/bcsj.66.3034

  日期：1993.10

  Nucleophilic aromatic substitution (SNAr) of 2-methoxybenzoic esters derived from 2,6-dialkylphenols by aryl Grignard reagents affords 1,1′-biphenyl-2-carboxylates in excellent yields by proper choice of the bulk of the 2,6-dialkyl-substituents. The phenoxyl protecting groups can be easily removed from the resulting biphenyl-2-carboxylates to the free acids by treatment with potassium hydroxide in

  Nucleophilic aromatic substitution (SNAr) of 2-methoxybenzoic esters derived from 2,6-dialkylphenols by aryl Grignard reagents affords 1,1′-biphenyl-2-carboxylates in excellent yields by proper choice of the bulk of the 2,6-dialkyl-取代基。通过用乙醇水溶液（2,4,6-三甲基苯基和2,6-二异丙基苯基酯）中的氢氧化钾或甲苯中的甲醇钠处理，苯氧基保护基团可以很容易地从生成的联苯-2-羧酸酯中去除，生成游离酸。六甲基磷酰胺（2,6-二叔丁基-4-甲基苯基酯）。通过 SNAr 过程的区域选择性联苯偶联反应被用于正式合成大麻酚中联苯骨架的关键步骤构建。

表征谱图