二苯并呋喃-2-硼酸 | 402936-15-6

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 硼酸
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 中文名称: 二苯并呋喃-2-硼酸
• 中文别名: 二苯并[b,d]呋喃-2-硼酸；B-2-二苯并呋喃基硼酸；2-硼酸氧芴
• 英文名称: dibenzofuran-2-ylboronic acid
• 英文别名: dibenzo[b,d]furan-2-ylboronic acid；dibenzofuran-2-boronic acid；2-dibenzofuranboronic acid；dibenzo[b,d]furan-2-boronic acid；2-dibenzofuranylboronic acid；2-boronic acid dibenzofuran；3-dibenzofuranboronic acid；2 benzofuran boronic acid
• CAS: 402936-15-6
• 化学式: C₁₂H₉BO₃
• mdl: MFCD11183307
• 分子量: 212.013
• InChiKey: DSSBJZCMMKRJTF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  439℃
• 密度：
  1.34
• 闪点：
  219℃

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.01
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  53.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 储存条件：
  室温且干燥环境下使用。

制备方法与用途

二苯并呋喃-2-硼酸是新型有机电致发光材料的重要中间体，可用于有机合成和医药领域，在实验室研发及化工生产中均有广泛应用。

制备过程如下：

在氩气保护下，于三口烧瓶中加入2-溴二苯并呋喃，并干燥四氢呋喃溶剂后搅拌。液氮冷却后，缓慢滴加定量正丁基锂。滴完后保温反应120分钟，随后缓慢滴加定量硼酸三丁酯，继续保温反应80分钟后每隔20分钟取样检测。当2-溴二苯并呋喃含量低于5%，且主含量高于85%时，逐步升温至室温，并缓慢滴加稀盐酸溶液200毫升。

过滤后，将滤液倒入20倍体积的室温水中，搅拌30分钟后有大量固体析出。再次过滤，用清水洗涤滤饼直至pH值为7。真空干燥24小时后，使用甲苯重结晶，最终得到白色粉末状固体14.6克，经高效液相色谱（HPLC）检测纯度>99%，产率为85.1%。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二苯并呋喃-2-硼酸 在 四(三苯基膦)钯 、 potassium carbonate 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 邻二氯苯 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 12H-苯并呋喃[3,2-A]咔唑
  参考文献：
  名称：

  异构苯并呋喃咔唑供体的分子工程学，用于热激活延迟荧光发射体的光物理管理。

  摘要：

  苯并呋喃咔唑部分是用于设计热活化延迟荧光（TADF）发射体的众所周知的供体部分。但是，仅报道了5H-苯并呋喃[3,2-c]咔唑（34BFCz），文献中未涵盖其他苯并呋喃咔唑衍生物。本文中，合成了两个苯并呋喃咔唑部分，分别是12H-苯并呋喃[3,2-a]咔唑（12BFCz）和7H-苯并呋喃[2,3-b]咔唑（23BFCz），以研究供体结构对苯并呋喃咔唑的光物理性质和器件参数的影响TADF发射器。两个苯并呋喃咔唑衍生的TADF发光体，12-（2-（4,6-diphenyl-1,3,5-triazin-2-yl）phenyl）-12H-苯并呋喃[3,2-a]咔唑（o12BFCzTrz）和7-将（2-（4,6-二苯基-1,3,5-三嗪-2-基）苯基）-7H-苯并呋喃[2,3-b]咔唑（o23BFCzTrz）与5-（2-（4 1,6-二苯基-1,3,5-三嗪-2-基）苯基）-5H-苯并呋喃[3,2-

  DOI：

  10.1002/chem.201905473
• 作为产物：
  描述：

  二苯并呋喃 在 正丁基锂 、 硫酸 、 碘 、 高碘酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 32.5h， 生成 二苯并呋喃-2-硼酸
  参考文献：
  名称：

  Organic Compound, Light-Emitting Element, Light-Emitting Device, Electronic Device, and Lighting Device

  摘要：

  提供的是一种由通式（G1）表示的新型蒽化合物。在该式中，Q1代表氧原子或硫原子，R1至R7和R11至R14分别代表氢原子、具有1至6个碳原子的烷基基团、取代或未取代的苯基团，以及取代或未取代的联苯基团中的任意一种。此外，α1至α3分别代表取代或未取代的苯基亚基。Ar1代表形成环的具有6至12个碳原子的取代或未取代的紧凑芳香烃。Ar2代表取代或未取代的具有6至12个碳原子形成环的芳基基团、取代或未取代的二苯并噻吩-2-基团，以及取代或未取代的二苯并呋喃-2-基团中的任意一种。此外，j和k分别为0或1。

  公开号：

  US20120157694A1

文献信息

• 新規なトリアジン化合物、それを用いた有機電子素子及び植物栽培用照明
  申请人：国立大学法人山形大学

  公开号：JP2018090561A

  公开（公告）日：2018-06-14

  【課題】三重項のエネルギーレベルが高く耐熱性に優れ、有機電子素子材料として用いたときに、素子の高効率化、低電圧化、長寿命化を実現できるトリアジン化合物の提供。【解決手段】下記一般式〔１〕で示される、トリアジン骨格部分とジベンゾフラン又はジベンゾチオフェン骨格部分がビフェニル骨格部分を介して連結されたトリアジン化合物。なお、Ｘは酸素原子又は硫黄原子である。【選択図】なし

  三重态能级较高，耐热性优异，在作为有机电子元件材料时，提供能实现元件高效化、低电压化、长寿命化的三嗪化合物。具体结构如下一般式〔１〕所示，其中三嗪骨架部分与二苯并呋喃或二苯并噻吩骨架部分通过联结苯骨架部分而成的三嗪化合物。其中，Ｘ为氧原子或硫原子。【选择图】无
• 신규한 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자
  申请人：LG CHEM, LTD. 주식회사 엘지화학(120010134563) Corp. No ▼ 110111-2207995BRN ▼107-81-98139

  公开号：KR20190005805A

  公开（公告）日：2019-01-16

  본 명세서는 화학식 1로 표시되는 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자를 제공한다.

  这份规范提供了化学式为1的化合物以及包含该化合物的有机发光器件。
• [EN] NOVEL ORGANIC ELECTROLUMINESCENT COMPOUNDS AND ORGANIC ELECTROLUMINESCENT DEVICE USING THE SAME<br/>[FR] NOUVEAUX COMPOSÉS ÉLECTROLUMINESCENTS ORGANIQUES ET DISPOSITIF ÉLECTROLUMINESCENT ORGANIQUE UTILISANT LESDITS COMPOSÉS
  申请人：ROHM & HAAS ELECT MAT

  公开号：WO2012121561A1

  公开（公告）日：2012-09-13

  The present invention relates to a novel organic electroluminescent compound and an organic electroluminescent device using the same. Said organic luminescent compound provides an organic electroluminescent device which has high luminous efficiency and a long operation lifetime and requires a low driving voltage improving power efficiency and power consumption.

  本发明涉及一种新型有机电致发光化合物以及使用该化合物的有机电致发光器件。所述有机发光化合物提供了一种具有高发光效率和长寿命操作的有机电致发光器件，需要较低的驱动电压，从而提高功率效率和降低功耗。
• 화합물, 이를 포함하는 유기 광전자 소자 및 표시장치
  申请人：CHEIL INDUSTRIES INC. 제일모직주식회사(119980034532) Corp. No ▼ 170111-0000076BRN ▼504-81-00025

  公开号：KR20150130221A

  公开（公告）日：2015-11-23

  하기 화학식 1로 표시되는 화합물, 이를 포함하는 유기 광전자 소자 및 상기 유기 광전자 소자를 포함하는 표시장치에 관한 것이다. [화학식 1] 상기 화학식 1에서, L 내지 L, R 내지 R의 정의는 명세서에 정의된 바와 같다.

  这个化合物被表示为化学式1，涉及包含该化合物的有机光电器件以及包含该有机光电器件的显示装置。在化学式1中，L至L，R至R的定义如规范中所定义。
• 含有氮杂三亚苯的化合物及有机电致发光器件
  申请人：江苏三月光电科技有限公司

  公开号：CN107964017A

  公开（公告）日：2018-04-27

  本发明公开了一种氮杂三亚苯类化合物及有机电致发光器件，该化合物以氮杂三亚苯核心，具有分子间不易结晶、不易聚集、具有良好成膜性的特点。本发明化合物作为OLED发光器件的发光层主体材料使用时，器件的电流效率，功率效率和外量子效率均得到很大改善；同时，对于器件寿命提升非常明显。