2-hydroxymethyl-dibenzo[b,d]furan | 86607-82-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: 2-hydroxymethyl-dibenzo[b,d]furan
• 英文别名: dibenzo-furan-2-yl-methanol；2-hydroxymethyl-dibenzofuran；dibenzo[b,d]furan-2-ylmethanol；2-Dibenzofuranmethanol；dibenzofuran-2-ylmethanol
• CAS: 86607-82-1
• 化学式: C₁₃H₁₀O₂
• mdl: MFCD18451180
• 分子量: 198.221
• InChiKey: ZMBVDFRNENAAKX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  120-122 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  379.2±17.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.284±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  33.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-hydroxymethyl-dibenzo[b,d]furan 在 氯化亚砜 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.33h， 以99%的产率得到2-(氯甲基)二苯并[b,d]呋喃
  参考文献：
  名称：

  SUBSTITUTED 6,7-DIALKOXY-3-ISOQUINOLINOL DERIVATIVES AS INHIBITORS OF PHOSPHODIESTERASE 10 (PDE10A)

  摘要：

  本发明涉及具有以下公式的化合物 其中R'，R1，到R7和Ar如本文所述定义。这些化合物作为磷酸二酯酶10（PDE10A）的抑制剂，可用于治疗中枢神经系统疾病，如精神疾病，也可用于治疗例如肥胖、2型糖尿病、代谢综合征、葡萄糖不耐受、疼痛和眼科疾病。

  公开号：

  US20120214837A1
• 作为产物：
  描述：

  二苯并[b,d]呋喃-2-甲醛 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 2-hydroxymethyl-dibenzo[b,d]furan
  参考文献：
  名称：

  钯催化烯烃的内向异构化加氢氨基羰基化

  摘要：

  开发了一种新型的钯催化未活化烯烃的向内异构化和氢氨基羰基化用于合成 α-芳基羧酰胺。研究发现，异构化催化剂和烃酰化催化剂的组合是使反应可行的高效策略。该反应表现出高度的官能团相容性和位点选择性。

  DOI：

  10.1002/anie.202406226

文献信息

• Aryl Radical Activation of C–O Bonds: Copper-Catalyzed Deoxygenative Difluoromethylation of Alcohols
  作者：Aijie Cai、Wenhao Yan、Wei Liu

  DOI：10.1021/jacs.1c04254

  日期：2021.7.7

  direct use of free alcohols without purification of the xanthate esters. Mechanistic studies are consistent with the hypothesis of aryl radicals being formed and initiating the cleavage of the C–O bonds of xanthate esters, to generate alkyl radicals as the key intermediates. This aryl radical activation approach represents a new strategy for the activation of alcohols as cross-coupling partners.

  鉴于其在天然产物和药物中的普遍存在，醇是构建 C-C 键最有吸引力的起始材料之一。我们在此报告了第一个利用芳基的反应性来激活醇衍生的黄原酸酯中的 C-O 键的催化策略，从而发现了第一个催化脱氧二氟甲基化反应。在铜催化条件下，很容易从醇原料合成的各种烷基黄原酸酯被催化生成的芳基活化，并通过烷基中间体转化为烷基二氟甲烷产物。这种可扩展的协议具有广泛的底物范围和官能团耐受性，能够对复杂的药剂进行后期修饰。已开发出一种一锅法，允许直接使用游离醇而无需纯化黄原酸酯。机理研究与芳基自由基形成并引发黄原酸酯的 C-O 键断裂以产生作为关键中间体的烷基自由基的假设一致。这种芳基自由基活化方法代表了一种将醇作为交叉偶联物活化的新策略。
• Simple and Efficient Ruthenium-Catalyzed Oxidation of Primary Alcohols with Molecular Oxygen
  作者：Ritwika Ray、Shubhadeep Chandra、Debabrata Maiti、Goutam Kumar Lahiri

  DOI：10.1002/chem.201601800

  日期：2016.6.20

  oxidation of a wide variety of primary, as well as secondary benzylic, allylic, heterocyclic, and aliphatic, alcohols with molecular oxygen as the primary oxidant and without any base or hydrogen‐ or electron‐transfer agents. Most importantly, a high degree of selectivity during alcohol oxidation has been predicted for complex settings. Preliminary mechanistic studies including 18O labeling established

  从生态和经济的角度来看，利用分子氧（O 2）作为化学计量的氧化剂的氧化转化在有机合成中至关重要。采用O 2的醇氧化反应在均相催化中是稀缺的，并且此类系统的功效受到受限的底物范围（最涉及仲醇氧化）或实际因素（例如，需要过量的碱或添加剂）的限制。使用O 2的催化系统在没有任何添加剂的情况下，作为“主要”氧化剂的情况很少见。通过开发有效的钌催化氧化方案，可以解决这一长期存在的问题，该方案可以平滑氧化多种分子氧为分子的伯醇和仲醇，仲醇，烯丙基，杂环和脂肪族醇。主要氧化剂，无任何碱或氢或电子转移剂。最重要的是，对于复杂的环境，已经预测了醇氧化过程中的高度选择性。包括18 O标记在内的初步机理研究确定了原位形成氧-钌中间体作为循环中的活性催化物质，并在限速步骤中涉及了两个电子氢化物的转移。
• Synthesis of Benzyl Amines via Copper-Catalyzed Enantioselective Aza-Friedel–Crafts Addition of Phenols to <i>N</i>-Sulfonyl Aldimines
  作者：Jonathan M. Shikora、Sherry R. Chemler

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b00282

  日期：2018.4.20

  copper-catalyzed enantioselective aza-Freidel-Crafts reaction between phenols and N-sulfonyl aldimines that provides chiral secondary benzylamines in good to excellent yields and excellent enantioselectivities (up to 99% ee) is disclosed. In particular, excellent scope with alkylimines was observed for the first time. The synthetic utility of the products was demonstrated in the first enantioselective synthesis

  公开了一种新的铜催化的酚与N-磺酰基醛亚胺之间的铜对映选择性氮杂-Freidel-Crafts反应，其提供手性仲苄胺，具有良好至优异的收率和优异的对映选择性（至多99％ee）。特别地，首次观察到烷基亚胺具有极好的范围。该产品的合成效用在双重orexin受体拮抗剂的首次对映选择性合成中得到了证明，该化合物是一种与双邻位官能化的芳烃相邻的含胺立体中心的化合物。
• Thio-substituted tricyclic and bicyclic aromatic methanesulfinyl derivatives
  申请人：Lesur Brigitte

  公开号：US20050282821A1

  公开（公告）日：2005-12-22

  The present invention is related to chemical compositions, processes for the preparation thereof and uses of the composition. Particularly, the present invention relates to compositions of compounds of Formula (A): wherein Ar, Y, R 1 and q are as defined herein; and their use in the treatment of diseases, including treatment of sleepiness, promotion of wakefulness, treatment of Parkinson's disease, cerebral ischemia, stroke, sleep apneas, eating disorders, stimulation of appetite and weight gain, treatment of attention deficit hyperactivity disorder (“ADHD”), enhancing function in disorders associated with hypofunctionality of the cerebral cortex, including, but not limited to, depression, schizophrenia, fatigue, in particular, fatigue associated with neurologic disease, such as multiple sclerosis, chronic fatigue syndrome, and improvement of cognitive dysfunction.

  本发明涉及化学组合物、其制备方法及组合物的用途。特别地，本发明涉及式（A）化合物的组合物：其中Ar、Y、R1和q如本文所定义；以及它们在治疗疾病中的应用，包括治疗嗜睡症、促进清醒、治疗帕金森病、脑缺血、中风、睡眠呼吸暂停、进食障碍、促进食欲和体重增加、治疗注意力缺陷多动障碍（“ADHD”）、增强与大脑皮层低功能相关的疾病的功能，包括但不限于抑郁症、精神分裂症、疲劳，特别是与神经系统疾病如多发性硬化症、慢性疲劳综合症相关的疲劳以及改善认知功能。
• THIO-SUBSTITUTED TRICYCLIC AND BICYCLIC AROMATIC METHANESULFINYL DERIVATIVES
  申请人：Lesur Brigitte

  公开号：US20090105241A1

  公开（公告）日：2009-04-23

  The present invention is related to chemical compositions, processes for the preparation thereof and uses of the composition. Particularly, the present invention relates to compositions of compounds of Formula (A): wherein Ar, Y, R 1 and q are as defined herein; and their use in the treatment of diseases, including treatment of sleepiness, promotion of wakefulness, treatment of Parkinson's disease, cerebral ischemia, stroke, sleep apneas, eating disorders, stimulation of appetite and weight gain, treatment of attention deficit hyperactivity disorder (“ADHD”), enhancing function in disorders associated with hypofunctionality of the cerebral cortex, including, but not limited to, depression, schizophrenia, fatigue, in particular, fatigue associated with neurologic disease, such as multiple sclerosis, chronic fatigue syndrome, and improvement of cognitive dysfunction.

  本发明涉及化学组成物、其制备方法和组成物的用途。特别地，本发明涉及式（A）化合物的组成物：其中Ar、Y、R1和q如此定义；以及它们在治疗疾病中的应用，包括治疗嗜睡、促进清醒、治疗帕金森病、脑缺血、中风、睡眠呼吸暂停、进食障碍、刺激食欲和增重、治疗注意力缺陷多动障碍（“ADHD”）、增强与大脑皮层功能低下相关的疾病的功能，包括但不限于抑郁症、精神分裂症、疲劳，特别是与神经系统疾病相关的疲劳，如多发性硬化症、慢性疲劳综合征，以及改善认知功能。