phorbaketal A

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: phorbaketal A
• 英文别名: (2S,4'aR,6S,8'aR)-2-(2,6-dimethylhepta-1,5-dienyl)-4'-(hydroxymethyl)-4,7'-dimethylspiro[2,3-dihydropyran-6,2'-5,8a-dihydro-4aH-chromene]-6'-one
• 化学式: C₂₅H₃₄O₄
• 分子量: 398.543
• InChiKey: PRJFAAVCONGPLR-MFYODDQASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  phorbaketal A 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以70%的产率得到(2S,4'aR,6R,8'aR)-2-[3-[2-(3,3-dimethyloxiran-2-yl)ethyl]-3-methyloxiran-2-yl]-4'-(hydroxymethyl)-4,7'-dimethylspiro[2,3-dihydropyran-6,2'-5,8a-dihydro-4aH-chromene]-6'-one
  参考文献：
  名称：

  EP2615094

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  (5S)-6-(tert-butyl-diphenylsilanyloxy)-5-hydroxy-3-oxohexanoic acid tert-butyl ester 在 吡啶 、 咪唑 、 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 4-二甲氨基吡啶 、 indium(III) chloride 、 selenium(IV) oxide 、 氯化亚砜 、 双[Α,Α-双(三氟甲基)苯甲醇合]二苯硫 、 四丁基氟化铵 、 异丙基氯化镁 、 potassium acetate 、 silver(I) acetate 、 sodium hexamethyldisilazane 、 二甲基二环氧乙烷 、 copper(l) cyanide 、 三氧化硫吡啶 、 二异丁基氢化铝 、 碳酸氢钠 、 potassium carbonate 、 D-(-)-酒石酸二异丙酯 、 戴斯-马丁氧化剂 、 氟化氢吡啶 、 magnesium 、 3-benzyl-4,5-dimethylthiazol-3-ium chloride 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 癸烷 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 、 1,2-二氯乙烷 、 1,2-二溴乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 89.0h， 生成 phorbaketal A
  参考文献：
  名称：

  （-）-Alotaketals A–D和（-）-Phorbaketal A的统一非对称总合成

  摘要：

  新型的三环螺环烷酮-戊烷型酯类萜类化合物显示出显着不同的生物学活性和效力，并具有细微的结构改变。三环酯类化合物（-）-alotaketals A-D和（-）-phorbaketal A的不对称总合成是首次[集体从（-）-苹果酸] [29-31步]完成的。该策略的主要特征包括：1）对乙烯基环氧δ-酮醇进行新的级联环化，以形成常见的三环螺酮中间体； 2）后期烯丙基CH氧化； 3）烯烃交叉复分解安装不同的侧链。

  DOI：

  10.1002/anie.201704628

文献信息

• Bioactive Sesterterpenoids from a Korean Sponge <i>Monanchora</i> sp.
  作者：Weihong Wang、Bora Mun、Yehee Lee、Mallepally Venkat Reddy、Youngmin Park、Jihye Lee、Hiyoung Kim、Dongyup Hahn、Jungwook Chin、Merrick Ekins、Sang-Jip Nam、Heonjoong Kang

  DOI：10.1021/np300573m

  日期：2013.2.22

  Chemical investigation of a Korean marine sponge, Monanchora sp., yielded nine new sesterterpenoids (1-9) along with phorbaketals A C (10-12). The planar structures were established on the basis of NMR and MS analysis, and the absolute configurations of 1-9 were defined using the modified Mosher's method and CD spectroscopic data analysis. Compounds 1-8, designated as phorbaketals D K, possess a spiroketal-modified benzopyran moiety such as phorbaketal A, and their structural variations are due to oxidation and/or reduction of the tricyclic core or the side chain. Compound 9, designated as phorbin A, has a monocyclic structure and is proposed to be a possible biogenetic precursor of the phorbaketals. Compounds 1-9 were evaluated for cytotoxicity against four human cancer cell lines (A498, ACHN, MIA-paca, and PANC-1), and a few of them were found to exhibit cytotoxic activity.